2020版高考化学二轮复习 题型十二 有机化学基础综合题课件

题型十二有机化学基础综合题-2-高考命题规律2020年高考必备2015年2016年2017年2018年2019年Ⅰ卷Ⅱ卷Ⅰ卷Ⅱ卷Ⅲ卷Ⅰ卷Ⅱ卷Ⅲ卷Ⅰ卷Ⅱ卷Ⅲ卷Ⅰ卷Ⅱ卷Ⅲ卷命题角度1有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写383836363636命题角度2有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写、有机物合成路线设计3838383636363636-3-高考真题体验典题演练提能有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写1.(2019全国Ⅱ,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:-4-高考真题体验典题演练提能已知以下信息:①+②++NaOH+NaCl+H2O③+-5-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。-6-高考真题体验典题演练提能答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8-7-高考真题体验典题演练提能解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。-8-高考真题体验典题演练提能(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和—OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根据所给信息①和F的结构简式可知E为。-9-高考真题体验典题演练提能(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有—CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为3∶2∶1,可以判断分子中一定有一个—CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断—CH3与—CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、-10-高考真题体验典题演练提能(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765g,即NaCl和H2O物质的量均为10mol,因此n+2=10,所以n=8。-11-高考真题体验典题演练提能2.(2018全国Ⅱ,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:-12-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。-13-高考真题体验典题演练提能答案:(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)+NaOH+CH3COONa(6)9-14-高考真题体验典题演练提能解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。C→D是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。-15-高考真题体验典题演练提能根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30gF的物质的量为0.05mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24LCO2(标准状况),则一个F分子中含有2个—COOH,结合F的分子式,其结构有、-16-高考真题体验典题演练提能、、、、、、、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为(或写成)。-17-高考真题体验典题演练提能3.(2018全国Ⅲ,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O-18-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。-19-高考真题体验典题演练提能答案:(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)(任选3种皆可)-20-高考真题体验典题演练提能解析:(1)A含有碳碳三键,为丙炔。(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。(3)由信息可知F→G反应为+CH3CHO+H2O,G→H反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。(4)由E的结构及D→E的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。-21-高考真题体验典题演练提能(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。。-22-高考真题体验典题演练提能4.(2017全国Ⅱ,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:-23-高考真题体验典题演练提能已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。-24-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。-25-高考真题体验典题演练提能答案:(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6-26-高考真题体验典题演练提能解析:A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,属于饱和一元醇,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)A的结构简式为;(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇);-27-高考真题体验典题演练提能(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生脱水反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;(4)和发生取代反应生成F;(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4;-28-高考真题体验典题演练提能(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为或。-29-高考真题体验典题演练提能5.(2016全国Ⅱ,38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:-30-高考真题体验典题演练提能已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②-31-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)-32-高考真题体验典题演练提能答案:(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8-33-高考真题体验典题演练提能解析:根据可推知氰基丙烯酸酯的结构简式为。根据FG可知,G为,F为。然后采用逆推法并结合已知条件可知,A为,B为,-34-高考真题体验典题演练提能C为,D为,E为。(1)为丙酮。(2)B为,分子内只有两种不同化学环境的氢(即—CH3、—OH的氢),两种氢原子个数比为6∶1。-35-高考真题体验典题演练提能(3)在光照条件下与Cl2发生取代反应生成。(4)由D生成E的化学方程式为+NaOH+NaCl。(5)中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基。-36-高考真题体验典题演练提能(6)符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:、、,然后将—CN作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。-37-高考真题体验典题演练提能6.(2015全国Ⅱ,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质④R1CHO+R2CH2CHO-38-高考真题体验典题演练提能回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122-39-高考真题体验典题演练提能(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是