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第14讲常见有机化合物(必考)-2-最新考纲核心素养1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。1.借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析,培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的能力。2.掌握官能团与有机物性质的关系,根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质,建立观点、结论和证据之间的逻辑关系;通过学习借助有机物分子结构模型认识有机物的方法,培养运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律的认知思维。3.赞赏化学对社会发展的重大贡献,具有可持续发展意识和绿色化学观念,能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。形成科学态度与社会责任的核心素养。-3-考点一考点二简单有机物的组成、结构和性质真题示例1.(2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案解析解析关闭该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。答案解析关闭B-4-考点一考点二2.(2018全国3,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案解析解析关闭液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。答案解析关闭C-5-考点一考点二考点突破1.有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有C—H键,正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子,官能团是能与X2、H2、H2O、HX加成;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应苯平面分子,碳碳键性质完全相同在催化剂存在下,与X2、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应-6-考点一考点二物质结构特点主要化学性质烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成酸;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应-7-考点一考点二物质结构特点主要化学性质基本营养物质葡萄糖官能团是—CHO、—OH具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、与新制Cu(OH)2反应生成砖红色固体纤维素与淀粉—均能水解,水解的最终产物为葡萄糖油脂官能团为—COOR在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应蛋白质—能水解(最终产物为氨基酸);遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛气味-8-考点一考点二2.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX。(2)1mol完全加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)与NaHCO3反应生成气体,1mol—COOH生成1molCO2气体。(5)与Na反应生成气体,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。-9-考点一考点二(6)与NaOH反应,1mol—COOH(或酚—OH)消耗1molNaOH。1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。-10-考点一考点二3.重要的有机化学反应反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与溴水(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O,与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或—C≡C—等不饱和键烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与卤素单质(加催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行-11-考点一考点二反应类型反应部位、反应试剂或条件与O2(加催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧,烃类完全燃烧生成CO2和水-12-考点一考点二应考训练考向1有机物的结构、性质与用途1.(2019广东四校高三期末)下列说法正确的是()A.聚乙烯塑料和天然橡胶均不能使溴水褪色B.2-丁烯分子中所有原子有可能在同一平面C.丙烯和环己烷的二氯代物的数目相同(不考虑立体异构)D.将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,溶液褪色,说明有乙烯生成答案解析解析关闭聚乙烯塑料结构中没有碳碳双键,而天然橡胶的结构是,分子结构中含有碳碳双键,能使溴水褪色,故A错误;2-丁烯分子的结构简式为CH3CHCHCH3,分子中含有甲基,则分子内所有原子不可能在同一平面内,故B错误;丙烯的二氯代物共有5种,而环己烷的二氯代物共有4种,故C错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液褪色说明有乙烯生成,故D正确。答案解析关闭D-13-考点一考点二考向2有机反应类型的判断2.(2019陕西高三上学期教学质量检测)为了减少环境污染、降低化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是()A.纤维素水解反应属于取代反应B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取C.乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,说明乙酸不能发生氧化反应D.可用新制氢氧化铜检验纤维素是否水解完全答案解析解析关闭纤维素完全水解生成葡萄糖,属于取代反应,故A正确;乙烷是饱和烃,不能发生加成反应,乙醇可以由乙烯与水加成得到,故B错误;乙酸可燃烧,发生氧化反应,被氧化生成二氧化碳和水,故C错误。用新制的氢氧化铜只能证明纤维素水解产物含有葡萄糖,只能说明纤维素发生了水解,无法说明纤维素完全水解,故D错误。答案解析关闭A-14-考点一考点二同分异构体真题示例1.(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案解析解析关闭甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2CHCHCH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2CHCHCH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。答案解析关闭D-15-考点一考点二2.(2019全国2,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案解析解析关闭书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),然后定溴原子,溴原子的位置有、、、,分别有4种、4种、3种、1种,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。答案解析关闭C-16-考点一考点二3.(2018全国1,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案解析解析关闭螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。答案解析关闭C-17-考点一考点二考点突破1.判断同分异构体数目的常见方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效-18-考点一考点二定一动一法分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则酯共有m×n种-19-考点一考点二2.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有2种;醛、羧酸各有一种。(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。注意:判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。-20-考点一考点二3.有机物分子中原子共线、共面问题(1)三种典型模型解读。①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。-21-考点一考点二③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析。①直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。-22-考点一考点二特别提醒不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。-23-考点一考点二应考训练考向1同分异构体数目的判断A.与乙酸乙酯互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有2种(不包括乙酸乙酯本身,且不考虑立体异构)B.乙烯和1,3-丁二烯均能被酸性KMnO4溶液氧化C.1,3-丁二烯分子中的所有原子可能处于同一平面D.乙醛与环氧乙烷互为同分异构体1.(2019百师联盟高三七调)一定条件下,以CH3CH2OH为原料可以制取CH2
本文标题:(通用版)2020版高考化学二轮复习 专题五 第14讲 常见有机化合物(必考)课件
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