（天津专用）2020版高考化学一轮复习 专题十六 认识有机化合物 烃课件

专题十六认识有机化合物烃高考化学(天津市专用)A组自主命题·天津卷题组考点一认识有机化合物五年高考1.(2010天津理综,1,6分)以节能减排为基础的低碳经济是保持社会可持续发展的战略举措。下列做法违背发展低碳经济的是 ()A.发展氢能和太阳能B.限制塑料制品的使用C.提高原子利用率,发展绿色化学D.尽量用纯液态有机物代替水作溶剂答案D用有机物代替水作溶剂与“节能减排”的思想相违背。2.(2014天津理综,4,6分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 ()  A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分答案CA项,二者分子式相同,结构简式不同,所以二者互为同分异构体;B项,苯环中六个碳原子一定共平面,而 中只有四个碳原子共平面,所以两分子中共平面的碳原子数不同;C项, 与溴水中的溴发生取代反应, 主要与溴水中的溴发生加成反应,C项正确;D项,两分子的核磁共振氢谱不相同,故可用核磁共振氢谱区分。3.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应:  考点二烃回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。(3)C D的反应类型为。(4)D E的化学方程式为,除E外该反应另一产物的系统命名为。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是(填序号)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 答案(18分)(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25 和 (3)加成反应或还原反应(4) 2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5)b(6) 解析本题考查了有机化合物的组成与结构、烃及烃的含氧衍生物等知识,通过(3+2)环加成反应的信息应用及茅苍术醇合成路线的分析,考查了学生运用化学术语及文字、图表、模型进行表达及分析和解决化学问题的能力。通过有机物的结构简式与性质的分析和应用,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。通过中草药活性成分茅苍术醇的合成应用体现了化学的有用性和引导基础教育关注社会发展、科技进步和生产生活的态度。由(3+2)环加成反应的信息,可推知A与B发生环加成反应生成C,C与H2发生加成反应生成D,D与CH3OH在浓H2SO4,加热条件下发生酯交换反应生成E。(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度,先查出有15个碳原子,计算出有26个氢原子,所以其分子式是C15H26O,所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子: 。(2)化合物B的结构简式可写成 ,所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰,峰面积比为1∶3;满足题设条件的同分异构体有: 、 、 、 、 ;其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是 和 。(3)因为C中五元环上有碳碳双键,而D中没有碳碳双键,所以C→D的反应类型为加成反应或还原反应。(4)D→E发生了取代反应(酯交换反应),化学方程式为 ,则另一产物的系统名称为2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇。(5)F和G互为同分异构体,与HBr发生加成反应时,H原子加在连氢原子多的碳原子上,所以产物相同,故选b。(6)利用(3+2)环加成反应的信息,对M( )进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应,故两种链状不饱和酯应该是: 与 或 与CH2 CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程图。4.(2010天津理综,8,18分)Ⅰ.已知: —R' R—CH2CHO+R'OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下: 请回答下列问题:(1)A的分子式为。(2)B的名称是;A的结构简式为。(3)写出C D反应的化学方程式:。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:、。①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔( )的一条路线如下:E F   H  (5)写出G的结构简式:。(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:r(118,)GM烃序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④—答案(1)C12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇) (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)   (写出其中两种)(5) (6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△还原(或加成)反应②浓H2SO4,△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH,C2H5OH,△—解析Ⅰ.(1)由A为烃基烯基醚,碳氢原子数目比为3∶4,可设A的分子式为C3nH4nO,则12×3n+4n+16=176,得n=4,即A的分子式为C12H16O。(2)由信息“  R—CH2CHO+R'OH”可知A+H2O B+E,E含9个碳原子,B必含3个碳原子,E含醛基,B必有羟基,又因为B的相对分子质量为60,故B为丙醇。分析反应流程,B氧化得C,C能发生银镜反应,则C为丙醛,B为1-丙醇。由B、E的结构逆推可得A的结构。(4)符合题给条件的E的同分异构体中必有苯环和醛基,剩余部分可以是一个乙基或两个甲基;该同分异构体在苯环上有两种不同环境的氢原子,则该有机物必为对称结构。Ⅱ.E转化为对甲基苯乙炔的路线如下E:  F:  G:  H: ( )  。5.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下: 已知:   (1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。(4)B→D,D→E的反应类型分别为、。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为。(7)写出E→F的化学反应方程式:。(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4 (4)加成反应(或还原反应)取代反应(5) (6)聚丙烯酸钠(7) +2NaOH  +NaBr+2H2O(8) 3解析烃A的不饱和度为 =3,由A H可推知A的碳架与H相同,且分子中含2个 ,由A B+C可确定A为 ,B为 。(2)B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个—COOCH3后剩余碳原子数为7-2×2=3,用两个—COOCH3取代CH3—CH2—CH3中的两个氢原子产生如下4种位置异构(←为—COOCH3取代的位置): 、 、 、 ,其中核磁共振氢谱只有两个峰的异构体是 。(4)D为 ,B→D为加成反应(或还原反应);E为 ,D→E为取代反应。(5)G为两分子 发生酯2102162化反应生成的环状二元酯: 。(6)F为CH2 CH—COONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠( )。(7)E→F为消去反应,反应方程式为 +2NaOH  +NaBr+2H2O。(8) 与等物质的量的Br2加成共有3种产物。B组统一命题、省(区、市)卷题组考点一认识有机化合物1.(2019课标Ⅱ,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ()A.8种B.10种C.12种D.14种答案C本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构: 方法诠释烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移一”法判断。2.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ,共4种。解题可把C5H10O2改写为C4H9—COOH,—C4H9有4种异构。3.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案C本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺[2.2]戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1molC5H12参加反应的氢气至少为2mol,D项正确。易错易混容易受螺[2.2]戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。4.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 ()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D本题考查有机物的结构与性质。苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种:,p的二氯代物有三种: ,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确知识归纳有机物空间结构的代表物 5.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯 ()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体答案D三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分异构体。6.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②   回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)答案(15分)(1)丙酮(2) 26∶1(3)取代反应(4) +NaOH  +NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析(1)A分子中的氧原子个数为 =1,则 =3……6,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个—CH3,所以A的结构简式为 ,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息②可知 和HCN可以发生加成反应生成 (B),B的核磁共