（江苏专用版）2020版高考化学总复习 专题八 第2讲 常见的有机物及常见的有机反应课件

第2讲常见的有机物及常见的有机反应考点一常见的有机物考点二基本营养物质总纲目录考点三有机反应类型高考演练考点四同分异构体的判断与书写考点一常见的有机物1.烃 特别提醒(1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。(2)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(3)苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。 +Cl2  +HCl②在催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。 +Cl2  +HCl2.烃的衍生物 特别提醒醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要连有氢原子和—X(或—OH),不同之处是两者反应条件的不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液、加热。1.【易错辨析】判断正误,正确的画“√”,错误的画“✕”。(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。 (✕)(2)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 (✕)(3)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 (✕)(4)溴水和酸性KMnO4溶液既可用于除去乙烷中的乙烯,也可用于鉴别乙烷与乙烯。 (✕)(5)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同。(✕)(6)溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙烯。 (✕)2.【多维思考】(1)有下列物质:①丙烷②苯③环己烷④丙炔⑤聚苯乙烯⑥环己烯⑦对二甲苯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是(填序号)。(2)由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有种。①—OH②—CH3③—COOH④ ⑤—CHO答案(1)④⑥(2)5多官能团有机物的性质对于多官能团化合物,首先找全所含官能团,再根据官能团的性质分析有机化合物所具有的性质,一般来说,多官能团化合物具有多种官能团性质的加和。但要注意不同类别的有机物可能具有相同的化学性质,如:(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液反应的物质有:卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)等。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有:羧酸、 。但 与Na2CO3溶液反应得不到CO2。典例(2018南京三模)扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是 ()   A.一定条件下,a不能与HCHO发生缩聚反应B.可用NaHCO3溶液区别a、bC.b与浓溴水混合可制备cD.1molc最多可与2molNaOH反应答案B解析a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代,所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应,得到高分子,A项错误;A分子中有羧基,可以与NaHCO3溶液反应得到CO2气体,而b分子中没有羧基,不能与NaHCO3反应,B项正确;b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子,应该用浓氢溴酸溶液,在加热条件下进行反应,C项错误;c中酚羟基与1molNaOH反应,溴原子水解转化为NaBr,消耗1molNaOH,酯基水解,再消耗1molNaOH,所以1molc最多可与3molNaOH反应,D项错误。方法技巧确定多官能团有机物性质的三步骤题组一常见有机化合物的结构和性质1.下列说法正确的是 (B)A.乙醇在一定条件下能与氢气发生加成反应生成乙酸B.质量相同时,甲醛、乙酸、葡萄糖完全燃烧需要相同物质的量的O2C.一定条件下,苯与浓硝酸发生取代反应,能生成两种一取代硝基苯D.乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为它们含有相同的官能团解析乙醇与氢气不反应,A项错误;甲醛、乙酸、葡萄糖的最简式相同,均是CH2O,因此质量相同时,甲醛、乙酸、葡萄糖完全燃烧需要相同物质的量的O2,B项正确;苯中的6个氢原子完全相同,一定条件下,苯与浓硝酸发生取代反应,能生成一种一取代硝基苯,C项错误;乙烯含有碳碳双键,乙炔含有碳碳叁键,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,官能团不相同,D项错误。2.对图中两种化合物的结构或性质描述正确的是 ()A.均能与溴水反应B.分子中肯定共平面的碳原子数相同C.不是同分异构体D.可以用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分答案A左边的物质中含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,右边物质中的碳碳双键能和溴水发生加成反应,醛基能和溴发生氧化还原反应生成羧基,A项正确;左边物质中肯定共平面的碳原子数是8个,右边物质中不含有苯环,可能共平面的碳原子数最多是8个,所以二者分子中肯定共平面的碳原子数不一定相同,B项错误;二者分子式相同,都是C10H14O,且二者的结构不同,所以是同分异构体,C项错误;红外光谱用于区分化学键或原子团,核磁共振氢谱可以区分氢原子种类及不同种类氢原子的个数,这两种物质中氢原子种类不同,所以可以用核磁共振氢谱区分,D项错误。方法技巧常见有机物记忆知识点(1)记忆的有机物①常温下的气体:四个碳原子以下的烷、烯、炔烃,一氯甲烷,甲醛②不可燃的有机物:四氯化碳③易被氧气氧化的物质:苯酚④能使眼睛失明的有机物:甲醇⑤常见的抗冻剂:乙二醇⑥TNT:三硝基甲苯⑦治疗心脏病的药物、也是一种炸药:硝化甘油⑧蚁醛:甲醛⑨石炭酸:苯酚⑩与浓溴水反应生成白色沉淀:苯酚 遇FeCl3溶液显紫色:苯酚(2)记忆的性质①加成反应:乙烯、乙炔、苯、乙醛的氢化;乙烯、乙炔与溴水、溴化氢、水的加成等。②取代反应:甲烷的氯代,苯的溴代与硝化;溴乙烷、乙酸乙酯的水解;乙醇的卤代;蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质的水解;苯酚与溴水的取代等。③消去反应:溴乙烷、乙醇的消去等。④氧化反应:乙醇 乙醛 乙酸,CH2 CH2 CH3CHO CH3COOH,乙醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖的银镜反应(或与新制氢氧化铜的反应),乙烯、乙炔、乙醛、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应。⑤聚合反应:乙烯、乙炔的加聚;羟基乙酸酯化缩聚、甘氨酸成肽缩聚。(3)记忆的反应条件①Cu/Ag(加热):醇的氧化②浓硫酸:酯化、(170℃)醇消去、(140℃)醇脱水成醚、(浓硝酸)硝化反应③稀硫酸:酯的水解等④NaOH溶液:卤代烃、酯的水解,酚、酸的中和⑤NaOH醇溶液:卤代烃的消去⑥光照:烷基的卤代⑦镍(Ni):不饱和烃基和羰基的加成⑧铁(Fe):苯环卤代、(HCl)硝基还原⑨Ag(NH3)2OH:醛基被氧化(银镜反应)⑩NaBH4:醛基、不饱和烃基、羧基的还原题组二官能团的性质3.(2018扬州期末)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下: +   XYZ下列说法正确的是 ()A.X能发生加成、水解、氧化反应B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面上C.Z分子中不含手性碳原子D.1mol化合物X最多能与5molH2反应答案ABA项,X分子中有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,有酯基,能发生水解反应,正确;B项,与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,与碳碳双键两端碳原子直接相连的原子共平面,且单键可以旋转,故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,正确;C项,1个Z分子中有一个手性碳原子,错误;D项,1mol化合物X最多能与4molH2反应,错误。4.(2018常州期末)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,其对肿瘤细胞有杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 () 汉黄芩素A.该物质的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液发生显色反应C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案BA项,该物质的分子式为C16H12O5,故错误;B项,该物质中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,故正确;C项,该物质的酚羟基的邻位碳原子上有H,能与溴水中的Br2发生取代反应,碳碳双键能与溴水中的Br2发生加成反应,1mol该物质最多消耗2molBr2,故错误;D项,该物质含有的官能团有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键,与足量H2发生加成反应后,生成物中含有的官能团为醚键和羟基,该分子中官能团的种类减少2种,故错误。方法技巧1.官能团与反应类型2.官能团的性质(与量有关)(1)与氢气反应①1mol碳碳双键~1molH2;②1mol碳碳叁键~2molH2;③1mol苯环~3molH2;④1mol醛(羰)基~1molH2。注意:羧酸(RCOOH)、酯(RCOOR')、酰胺(RCONHR')不与氢气加成。(2)与Na反应放出H2①1molROH~0.5molH2;②1mol ~0.5molH2;③1molRCOOH~0.5molH2。(3)与NaOH水溶液反应①1molRX~1molNaOH,但若为 需消耗2molNaOH;②1mol ~1molNaOH;③1molRCOOH~1molNaOH;④1molRCONHR'~1molNaOH;⑤一般1molRCOOR'~1molNaOH,但 需消耗2molNaOH。(4)与Na2CO3溶液反应① (无气体);②RCOOH(产生气体),2mol—COOH与Na2CO3溶液反应产生1molCO2。(5)与NaHCO3溶液反应1mol—COOH与NaHCO3溶液反应产生1molCO2。(6)使溴水褪色①加成:1mol碳碳双键~1molBr2;1mol碳碳叁键~2molBr2;②取代反应(溴原子取代的位置为酚羟基的两个邻位和对位)1mol ~2molBr2,1mol ~1molBr2,1mol ~0molBr2,1mol ~3molBr2。①烯烃;②炔烃;③与苯环连接的α-C上有H;④醛;⑤酚。(8)与新制的Cu(OH)2反应或发生银镜反应①含—CHO(醛类物质、甲酸、甲酸酯);②1mol—CHO与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成1molCu2O砖红色沉淀(甲醛除外);③1mol—CHO发生银镜反应生成2molAg(甲醛除外)。(7)使KMnO4(H+)溶液褪色考点二基本营养物质1.油脂结构特点主要性质及用途油和脂肪的区别高级脂肪酸和甘油形成的酯,反应方程式为R1COOH+R2COOH++3H2O,它不是有机高分子化合物(1)不饱和油脂氢化(人造奶油)(2)酸性水解(制造甘油和高级脂肪酸)(3)碱性水解(皂化反应,制造肥皂和甘油)油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,通常情况下为液态;脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,通常情况下为固态2.糖类分子式化学性质及作用单糖葡萄糖C6H12O6(1)氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶内胆)C6H12O6(s)+6O2(g) ④6CO2(g)+6H2O(l)(2)还原反应(与H2反应生成己六醇)(3)酯化反应(分子中五个醇羟基均能酯化)(4)缩聚反应,生成低聚糖或多糖,储存能量(5)分解反应,生成乙醇、CO2或乳酸(酿酒、供能)C6H12O6 ⑤2C2H5OH+2CO2↑果糖C6H12O6(1)氧化反应(2)还原反应(3)酯化反应(4)与葡萄糖缩合生成蔗糖二糖蔗糖C12H22O11(1)不具有还原性,是非还原性糖,但能燃烧(2)水解反应 (3)能源物质和甜味食品麦芽糖C12H22O11(1)具有还原性,是还原性糖(2)水解反应(3)能源物质和甜味食品乳糖C12H22O11(1)水解反应(2)氧化供能多糖淀粉(C6H10O5)n(1)水解反应(2)燃烧(3)遇碘溶液显蓝色,实验室中检验碘单质的存在(4)不具有还原性(5)植物体内的储能物质,食物的重要成分,工业上酿酒的原料纤维素(C6H10O5)n(1)是植物体内构成细胞壁的基础物质,是棉花的主要成分(2)酯化反应