2020高中化学 专题3 常见的烃 第二单元 第2课时课件 苏教版选修5

[明确学习目标]1.知道苯的同系物的结构与性质的关系。2.知道芳香烃的来源及其应用。23学生自主学习一、芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于___________中，现代主要来源于石油化学工业中的___________________________________________________________是应用最多的基本有机原料。(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、____________反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为：□01煤焦油□02催化重整和□03裂化。□04苯、□05乙苯和□06对二甲苯□07丙烯2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)结构特点：分子中只有__________个苯环，侧链是_________。(3)通式：__________________。□091□10烷基□11CnH2n－6(n≥7)(4)常见的苯的同系物有：3．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系二、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)1．2,4,6­三硝基甲苯的简称是_____________，俗称__________，是一种__________色针状晶体，__________溶于水，可以做________________。2．苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，必须满足与苯环直接相连的碳原子上有__________。三、多环芳烃1．概念：含有_______________的芳香烃。□05三硝基甲苯□06TNT□07淡黄□08不□09烈性炸药□10氢原子□01多个苯环2．分类1．符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物吗？提示：苯及其同系物的通式可表示为CnH2n－6(n≥6)，但符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物不一定是苯及其同系物。例如，CH≡C—CH2—CH2—C≡CH的分子式为C6H6，符合通式CnH2n－6(n≥6)，但该有机物不是苯。提示2．所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？提示：苯的同系物中，当直接与苯环相连的碳原子上有氢原子时，其能使酸性高锰酸钾溶液褪色；若直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。提示23师生课堂互动一、苯环与侧链的相互影响侧链和苯环的相互影响：苯的同系物中，既含苯环，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基变得活泼了，此烷烃基易被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。1．由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，易被其他的原子或原子团取代。如甲苯和浓硝酸发生取代反应可生成三硝基甲苯(即TNT，一种烈性炸药)：2．由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，据此可鉴别苯和苯的同系物。[对点练习]1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是()①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A．①③B．②④C．①②D．③④答案C答案解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。解析2．有机结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响会导致它们具有不同的化学性质。以下事实中，不能够说明此观点的是()A．乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能B．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能C．乙酸能与碳酸氢钠反应放出气体，而乙醇不能D．苯发生硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯答案A答案解析乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，而非原子间影响所致；甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增强了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与碳酸氢钠反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增强了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯发生硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增强了苯环的活性，使其易生成多硝基取代物。解析二、芳香烃同分异构体的判断1．苯的同系物的同分异构体主要取决于以下两个方面(1)烷基的种类与个数，即碳链异构；(2)烷基在苯环上的位次，即位置异构。一个侧链：不存在位置异构；两个侧链：存在邻、间、对三种位置异构；三个相同的侧链：存在连、偏、均三种位置异构。综合考虑上述两种因素，即可确定苯的同系物的同分异构体。2．判断芳香烃同分异构体的数目，通常用到以下几种方法(1)等效氢法分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时，要按照一定的顺序，避免重复或遗漏。例如，根据分子的对称性，可知分子中只有两种不同的氢原子，其一氯代物只有两种。(2)定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。[对点练习]3．苯环上连接一个羟基(—OH)和3个—X基的有机物的结构共有()A．4种B．5种C．6种D．7种答案C答案解析将3个—X先排到苯环上，可得到三种结构：然后将—OH逐一取代苯环上的氢原子，其中①式中苯环上有一种位置；②式中苯环上有两种不同位置；③式中苯环上有三种不同位置。故—OH取代后共有6种不同的结构，选C。解析4．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是()答案B答案解析采用对称法求同分异构体数目：解析23学习效果检测1．属于苯的同系物的是()答案D答案解析苯的同系物是指分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代所得到的物质。解析2．联苯的结构简式如图，下列有关联苯的说法中正确的是()A．分子中含有6个碳碳双键B．分子中有4个碳原子共线C．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂氧化D．它和蒽()同属于芳香烃，两者互为同系物答案B答案解析苯基中所有碳碳键均为介于单键和双键之间的一种特殊的键，故A错误。苯环难被氧化剂氧化、难加成，故C错误。联苯和蒽的通式不同，二者不互为同系物，故D错误。解析3．下列对有机物的叙述中，不正确的是()A．它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色B．在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物C．在一定条件下可发生加成反应D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应答案A答案解析根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，但是不和溴水反应，而是萃取使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢，但是位置只有三种(即侧链的邻位、间位与对位)，B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基(—NO2)取代，而发生硝化反应，D正确。解析4．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案D答案解析A项，苯环可发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项，由于苯的同系物C9H12解析5．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)A→B的反应类型是____________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为____________________________。(3)A→C的化学方程式为_____________________。(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________________。答案(1)邻二甲苯(或1,2­二甲基苯)饱和烃(2)取代反应答案答案解析解析