2020高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点课件 新人教版选修5

[明确学习目标]1.认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。23学生自主学习一、有机化合物中碳原子的成键特点1．碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了碳原子与其他原子具有多种不同的结合方式，从而形成具有的分子。□08不同结构2．甲烷分子结构的表示方法3．甲烷的空间构型甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的立体结构。其正四面体结构示意图如右图所示。□11正四面体二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型1．已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)?提示提示：CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构。如下图：与为相同结构；提示若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：与。提示2．互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不同，彼此不是同分异构体。23课堂互动探究一、有机物分子结构和组成的表示方法答案[即时练]1．下列有关物质的表达式正确的是()A．乙炔分子的球棍模型：B．羟基的电子式：[··O······H]－C．2­氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3D．丙烯的键线式：答案C解析解析球棍模型中应用短棍表示出价键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；2­氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3，故C正确；丙烯分子中有三个碳，而给出的键线式结构是4个碳，故D错误。答案2．键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是()A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯答案C解析解析书写键线式时要注意碳碳双键、碳碳三键、羟基等官能团不能简写。如表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯，而表示丁烯。规律方法有机物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物。(2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。二、同分异构体的书写1．烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易懂，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得2个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得2个主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。注意：a.甲基不能连在链端，否则主链少一个碳原子。b．乙基要从第三个碳原子开始，不能放在1号和2号碳上。2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳链异构：C—C—C—C、。(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。答案[即时练]3．下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯答案A解析解析戊烷的同分异构体只有3种；戊醇、戊烯、乙酸乙酯的同分异构体均超过3种，故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选A。答案4．已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析解析分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO，由于C4H9Cl有4种同分异构体，用—CHO取代—Cl，得4种C4H9—CHO同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛的种类有4种。规律方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。丙基(—C3H7)的结构有2种。戊基(—C5H11)的结构有8种。(2)换元法此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也为3种。(3)等效氢法有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。(4)定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。本章归纳总结1.有机化合物中碳原子的成键“三特点”(1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键；(2)成键种类：单键、双键或三键；(3)连接方式：碳链或碳环。2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”(1)化合物的分子式相同；(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。23学习效果检测答案1．实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是()A．1­辛烯和3­甲基­1­丁烯B．苯和乙炔C．1­氯丙烷和2­氯丙烷D．甲苯和乙苯答案B解析解析选项A、D中的有机物分别互为同系物，选项C中的两种有机物互为同分异构体。答案2．下列说法中错误的是()①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③答案A解析解析同系物化学性质相似，化学性质相似的有机物不一定是同系物，①错误；结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物，②错误；烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们不一定是同系物，如C2H2和C6H6，③错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质不一定相似，如乙醇和甲醚等，④错误。故选A。答案3．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()A．15种B．11种C．10种D．5种答案C解析解析解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。答案4．下列物质中，与互为同系物的是________(填序号，下同)，互为同分异构体的是______。①CH3CH===CHCOOH②CH2===CHCOOCH3③CH3CH2CH===CHCOOH④(CH3)2CHCOOH答案③①②解析解析与CH3CH2CH===CHCOOH互为同系物(相差一个CH2基团)，与CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCOOCH3的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。5．(1)下列各组化合物中，互为同系物的是________(填字母，下同)，互为同分异构体的是________。答案F．戊烯和环戊烷(2)的分子式为________，按碳的骨架分，该有机物属于________(填字母)。a．环状化合物b．脂环烃c．芳香族化合物d．苯的同系物答案(1)BEAF(2)C10H20ab解析解析(2)分子式为C10H20，按碳的骨架分，该有机物属于环状化合物，同时也是脂环烃。6．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。答案答案(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)·(4)C6H12CH2解析解析①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和―CHO；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。