2020高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节 考点1 醇、酚课件

有机化学基础(选修5)第十二章第三节烃的含氧衍生物考纲解读考纲要求备考指南真题追踪命题趋势1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。3．根据信息能设计有机化合物的合成路线。2018·全国卷Ⅰ36(1)(5)，全国卷Ⅱ36(1)(2)，全国卷Ⅲ36(1)(5)；2017·全国卷Ⅰ36，全国卷Ⅱ36，全国卷Ⅲ36；2016·全国卷Ⅰ38，全国卷Ⅱ38，全国卷Ⅲ8、38；2015·全国卷Ⅰ38，全国卷Ⅱ8、38高考对本部分的考查主要有两方面：(1)烃的含氧衍生物的组成、化学性质、反应类型；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析。预计烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是2020年高考考查的热点。注意醇的催化氧化规律和消去反应规律，酯化反应规律的复习；着重加强醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系的复习。考点1醇、酚栏目导航01夯实考点02考点突破夯实考点11．醇类的结构(1)醇类的概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为____________________________________。(2)醇类的分类。【知识梳理】CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)脂肪芳香(3)几种常见的醇。名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘醇甘油结构简式____________________________________________状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇CH3OH2．醇类的性质(1)醇类的物理性质。①溶解性：低级脂肪醇________溶于水。②密度：一元脂肪醇的密度一般________于水。③沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐________；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。易小升高高于(2)由断键方式理解醇类的化学性质(以乙醇为例)。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na______________反应2CH3CH2OH＋2Na―→_____________________HBr，△______________反应CH3CH2OH＋HBr――→△_____________________O2(Cu或Ag)，△______________反应2CH3CH2OH＋O2――→铜或银△_____________________①置换2CH3CH2ONa＋H2↑②取代CH3CH2Br＋H2O①③氧化2CH3CHO＋2H2O反应物及条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸，170℃______________反应CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2==CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃______________反应2CH3CH2OH――→浓H2SO4140℃______________________CH3COOH(浓硫酸)______________反应CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△______________________②④消去①②取代CH3CH2OCH2CH3＋H2O①取代CH3COOCH2CH3＋H2O3．苯酚的组成与结构分子式结构简式结构特点_________________________________与________直接相连C6H6O(或C6H5OH)羟基苯环4．苯酚的物理性质被氧化混溶酒精5．由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。(1)羟基中氢原子的反应。①弱酸性：苯酚的电离方程式为______________________________，俗称____________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。活泼活泼C6H5OHC6H5O－＋H＋石炭酸②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为__________________________________________。③与碱的反应：苯酚的悬浊液中――→加入NaOH溶液液体变________――→再通入CO2溶液又变________。该过程中发生反应的化学方程式分别为______________________________________，_____________________________________________。澄清浑浊(2)苯环上氢原子的取代反应。＋3Br2―→______________________________。苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应。苯酚跟FeCl3溶液作用产生________溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)甲醇和乙二醇都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3OH、CH3CH2OH、乙二醇的沸点逐渐升高()(3)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水()(4)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇()(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃()(6)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(7)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色()【思维深化】(8)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗()(9)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2＋H2O＋CO2―→2＋CO2－3()(10)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去()(11)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸()【答案】(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√(6)√(7)×(8)×(9)×(10)×(11)×2．现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有______________，属于芳香醇的有____________，属于酚类的有____________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。(3)其中互为同分异构体的有____________。(4)列举出⑤所能发生的反应类型____________________(任写三种)。【答案】(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)考点突破2醇类的结构特点及性质★★★1．(2017·河北石家庄二模)环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是()A．环己醇中至少有12个原子共平面B．与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)C．标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)【答案】B【解析】不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在12个原子共平面的结构特点，A项错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构，应为C5H11CHO，—C5H11的同分异构体有8种，则含有醛基(—CHO)的结构有8种，B项正确；含有1个羟基，则标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2，C项错误；环己醇的一氯代物有5种，环上有4种，羟基上1种，D项错误。2．有下列几种醇：①CH3CH2CH2OH②CH3CH(OH)CH3③④⑤⑥⑦(1)其中能被氧化生成醛的是____________(填序号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是____________，其中不能被催化氧化的是____________。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是____________，能生成三种烯烃的是____________，不能发生消去反应的是____________。【答案】(1)①⑦②④③⑤⑥(2)①②⑥⑦醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律。①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有两种。酚类的结构特点及性质★★★3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应【答案】D4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A___________________，B__________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：__________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为____________。【答案】(1)1∶1∶1【解析】依据分子式C7H8O知，A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有对甲基苯酚。与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别如下：、、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。脂肪醇、芳香醇、酚的比较物质脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5—OH官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应、②取代反应、③消去反应(苯甲醇等不能发生反应)、④氧化反应①弱酸性、②取代反应、③显色反应、④加成反应、⑤氧化反应、⑥缩聚反应羟基上的氢活泼性酚羟基(弱酸性)醇羟基(中性)原因由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强