2019年等级考-单元13：有机化学的基本概念

1上海·等级考2019年上海高考化学·等级考单元[13]有机化学的基本概念一、教学基本要求：学习内容学习水平13.1有机物13.1.1有机物的特点A13.1.2同系物B13.1.3同分异构体B13.1.4结构式、结构简式B13.1.5官能团B13.2有机反应13.2.1有机反应的特点A13.2.2有机反应的反应类型B学习水平：A-知道、B-了解、C-运用、D-综合☆：拓展2上海·等级考二、知识精讲：【13.1.1】有机物的特点◇说出有机物在溶解性、熔沸点、可燃性等方面的特点◇识别有机物、烃和烃的衍生物◇识别高分子化合物、知道聚乙烯和聚氯乙烯属于高分子化合物【13.1.2】同系物◇复述同系物的概念◇应用同系物的概念判断有机物是否属于同系物◇解释同系物化学性质相似的原因【13.1.3】同分异构体◇识别有机物中的同分异构现象◇复述同分异构体的概念◇应用同分异构体的概念判断有机物是否属于同分异构体◇书写4C~5C烷烃同分异构体的结构简式【13.1.4】结构式、结构简式◇说出分子式、结构式、结构简式、电子式等的特点和意义◇知道表示有机物组成和结构的常用化学用语◇书写常见有机物的分子式、结构式、结构简式等【13.1.5】官能团◇复述官能团的概念◇能根据官能团对烃和烃的衍生物进行简单分类◇归纳碳碳双键、碳碳叁键、羟基、醛基、羧基等官能团的结构、性质及其与有机物化学性质的关系【13.2.1】有机反应的特点◇说出有机反应在反应条件、反应速率以及副反应发生情况等方面的特点【13.2.2】有机反应的反应类型◇复述取代反应、加成反应、消除反应（消去反应）、聚合反应的概念◇从取代反应、加成反应、消除反应、聚合反应等角度对常见的有机反应进行归类说出加聚反应是聚合反应的一种◇辨析有机反应中的氧化反应、还原反应3上海·等级考三、知识梳理：A.有机物的特点：1、有机物数目繁多的原因有机物都是含碳元素的化合物，碳原子最外层有4个电子，失去4个电子或得到4个电子成为稳定结构都很难，有机物中，碳原子基本上是以四个共价键和其他原子成键，碳原子不仅能与其他元素的原子形成共价键，碳原子之间也能形成共价单键、双键、叁键，它们不仅能形成直链，还能形成支链和环状。另外，一些非碳原子如氧、氮、硫、卤素、磷以及金属原子等能在有机分子中占据不同的位置，形成性质各异的化合物。据统计目前已有数以亿计的有机物，且这个数目还在不断增长，而无机物只有几万种。2、有机物的特点：a．大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。（我们知道，许多无机物是易溶于水的）b．绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧，而绝大多数无机物是不易燃烧的。c．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低。d．有机物所起的化学瓜反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。有机物和无机物的区别：性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。4上海·等级考3、有机物的分类：4、高分子材料（1）高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。（2）高分子化合物的结构特点●高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中：①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。③合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。●根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加）③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。5上海·等级考CH2CHCln●高分子材料的分类●常见高分子合成材料名称单体结构简式性能用途聚乙烯CH2=CH2电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。聚氯乙烯CH2=CHCl耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。制成的薄膜不宜用来包装食品。硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等CH2CH2n6上海·等级考●高分子的聚合反应类型（1）加聚反应：不饱和的单体聚合成高分子的反应。反应特点是：单体必定含有不饱和键(C=C、C三C)，加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。主要有以下两类：①单聚型：一种反应物，如乙烯型或1，3-丁二烯型②共聚型：两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；乙烯型与1，3-丁二烯型；1，3一丁二烯型与1，3-丁二烯型（2）缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应。反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。主要有以下三类：①苯酚与甲醛缩聚②醇羟基与羧基缩聚：①二元酸与二元醇缩聚；②羟基酸缩聚③氨基与羧基的缩聚随着苯酚和氨基从考纲中删除，目前我们需要掌握的就是第二种缩聚方式。7上海·等级考（3）单体的判断①由加聚反应生成高聚物的单体的判断：a．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。如的单体分别为：_____________________、_____________________b．凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。如的单体为_____________________c．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：单体为_____________________d．凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)CH。如的单体为_____________________（2）由缩聚反应生成高聚物的单体的判断：凡链节中含有酯基(COO)结构的，其合成单体必为两种。从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如：其单体为_____________________8上海·等级考B.有机物的分类：同系物概念：化学上把结构相似、在分子结构式上相差一个或若干个某种原子团的化合物互称为同系物。【注意】：结构相似，指的是空间结构相似，且具有相同的官能团种类和数目。对同系物的判断可归纳成如下三点：一、同系物必须通式相同；二、同系物必须结构相似（官能团种类数目相同）；三、同系物组成相差一个或若干个某种原子团。如甲烷与乙烷；甲醇与乙醇等，都是同系物。而且互为同系物的物质最简式不一定相同。同分异构现象和同分异构体概念：化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构体，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。对同分异构体的理解可归纳成两点：一、化合物的分子式必须相同；二、分子结构必须不同。比如正丁烷和异丁烷；正戊烷、异戊烷与新戊烷等都互为同分异构体。同分异构体、同系物、同位素、同素异形体比较：内涵对象典型实例结构性质同分异构体分子式相同，结构不同的化合物化合物1-己烯和环己烷不同不同同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2基团的物质有机物C4H10和C5H12相似相似同位素质子数相同，中子数不同的原子(核素)原子元素符号表示不同，如、、电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体由同一种元素组成的不同单质单质氧气和臭氧单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似9上海·等级考结构式与结构简式化学用语实例-乙烯表示方法说明分子式C2H4分子式是用元素符号及其原子个数表示物质分子组成的式子。这里用碳元素、氢元素表示乙烯的元素组成，并用2个碳原子、4个氢原子表示1个乙烯分子的原子构成分子式一般有4种含义：①表示某种物质；②表示一个分子；③表示某种物质的元素组成；④表示一个分子的原子构成结构式用元素符号和短线表示化合物或单质分子中原子排列和结合方式的式子结构式中每一根短线表示一对共用电子对。结构式是平面图式，不能表示分子的空间构型。表示较复杂的分子比较繁琐结构简式CH2＝CH2将有机物分子结构式中的C—H键省略不写所得的一种式子单键可省略，C=C、CC等官能团不能省略；醛基、羧基的结构简式等有特定的写法电子式原子（或离子）的最外层电子用小黑点（或X）来表示，这种图式成为电子式电子式还可表示化合物形成过程中的成键情况，如：乙烯分子中，每个碳原子各提供2个电子，相互之间形成2对共用电子对（及碳碳双键）；每个碳原子和2个氢原子各形成1对共用电子对（即碳氢单键）；电子式是其他形式结构的理论基础球棍模型一种空间填充模型（space-fillingmodel），用来表现化学分子的三维空间分布。在此作图方式中，线代表共价键，可连结以球型表示的原子中心。表示分子里各原子的相对位置。小球表示原子，一个短棍表示一个共价键制作容易，分子中原子的排列和结合方式清晰，但不能准确表示原子的大小和键长注意球的大小与原子的半径是相关的，如甲烷和四氯化碳的空间构型虽然都是正四面体型，球棍模型也很相似，但是并不完全相同。比例模型根据分子中各原子的大小和键长，按一定比例放大做成的模型能大致反映原子的体积比、排列方式，无法反映共价键的数目最简式CH2是表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求有机物的最简式式量；相对分子质量是最简式式量的整数倍10上海·等级考C.官能团：官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。有机物类别官能团性质烯烃碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚炔烃碳碳叁键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯及其同系物苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤代烃卤素原子水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇（醇）羟基取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消除（或消去）酚（拓展）酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛醛基加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】酮（拓展）羰基加成或还原（H2）羧酸羧基酸性、酯化酯酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)11上海·等级考D.有机反应:有关反应类型：重点集中在认识取代（卤代反应、酯化反应、硝化反应、水解反应、磺化反应等反应）、消去（消除）、加成、氧化和还原，这里一般需要强调的是反应前后有机物不饱和度的变化，一般变少为加成（或者是还原）、变多为消去（也可能是氧化）、不变一般理解为取代。【特别说明】(1)酯化反应归类为取代反应；(2)加成反应中与H2的加成归类为还原反应。1．取代反应:（1）定义：有机物分子里