2020版高考化学一轮复习 第2部分 有机化学基础 第3单元 烃的含氧衍生物课件 苏教版选修

第二部分选考内容选修有机化学基础第三单元烃的含氧衍生物栏目导航考点二专项突破考点一010203课堂反馈真题体验04考纲定位核心素养1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。3．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。1.宏观辨识——从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和应用。2．微观探析——从组成、结构上探析烃的含氧衍生物的性质，形成“结构决定性质”的观念。3．科学探究——根据实验目的或合成目标，设计烃的含氧衍生物的性质或合成探究方案，并进行实验操作。4．模型认识——领悟有机物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解转化的原理。考点一醇与酚答案1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与______或___________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为________________。(2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为苯_______________。烃基苯环侧链CnH2n＋1OH(n≥1)直接酚(OH)答案(3)醇的分类提醒：(1)醇与酚的官能团均为羟基(—OH)；(2)—OH与链烃基相连构成醇，如；—OH与苯环直接相连构成酚，如；(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物；(4)在醇分子中，同一个碳原子上不能连接2个或2个以上的—OH。因为――→转化。答案2．醇的结构与性质(1)乙醇的组成和结构答案(2)醇的物理性质及变化规律①溶解性低级脂肪醇易溶于水，高级脂肪醇难溶于水。②密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。③沸点a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____。b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远____于烷烃。升高高(3)从化学键的角度理解醇的化学性质以乙醇为例答案试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na____置换________________________________HBr，加热________________________________________O2(Cu)，加热①③_________________________________________①②2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑取代氧化C2H5Br＋H2O2C2H5OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2OC2H5OH＋HBr――→△浓硫酸，170℃_________________________________________________________浓硫酸，140℃①②__________________________________________________CH3COOH(浓硫酸，加热)___取代(酯化)___________________________答案②④消去C2H5OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O取代2C2H5OH――→浓硫酸140℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O①3．酚的结构与性质(1)苯酚的组成和结构(2)苯酚的物理性质①纯净的苯酚是_____晶体，有_____气味，易被空气氧化呈_______。答案无色特殊粉红色②苯酚常温下在水中的溶解度_____，当温度高于______时，能与水_____，苯酚____溶于酒精。③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用______洗涤。(3)酚的化学性质①苯环对羟基的影响——弱酸性(酚—OH比醇—OH活泼)a．电离方程式为_______________________，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。答案不大65℃混溶易酒精C6H5OHC6H5O－＋H＋b．与活泼金属反应：2C6H5OH＋2Na―→_________________。c．与碱的反应：苯酚的浑浊液中――――――→加入NaOH溶液液体变澄清――――――――→再通入CO2气体溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为__________________________________、________________________________________。答案2C6H5ONa＋H2↑C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2OC6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3答案②羟基对苯环的影响——苯环上氢原子易发生取代苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为____________________________________。＋3Br2―→↓＋3HBr答案该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。⑤缩聚反应制酚醛树脂_________________________________________________________。(n－1)H2O紫粉红(4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。[深度归纳]醇、酚的性质规律(1)醇催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。(2)醇消去反应的规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为(3)酚与溴水反应的取代位置酚分子中与—OH处于邻、对位上的氢原子可以被—Br取代，而间位上的氢原子不可以被—Br取代。考法1醇、酚的结构与性质1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()MN解析答案A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个C[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。]解析答案2．(2019·贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是()A．该化合物的分子式为C20H24O2B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C．该化合物的所有碳原子处于同一平面D．1mol双酚A与浓溴水反应，最多可与4molBr2发生取代反应B[A项，该有机物的分子式为C21H24O2；B项，该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面；D项，溴取代酚羟基的邻对位，有2mol溴发生取代反应。]答案3．对于C5H12O的同分异构体中(1)能催化氧化生成醛的醇有(结构简式，下同)_________________。(2)催化氧化生成酮的醇有__________________________________。(3)不能发生消去反应的醇有________________________________。答案：(1)考法2醇、酚的综合推断4．(2019·武汉模拟)酯类化合物H是一种医药中间体，常用作防晒霜中紫外线的吸收剂。实验室由化合物A和E制备H的一种合成路线如图：已知：①OH―――→CH32SO4OH－OCH3――→浓HI溶液OH②＋CH3CH2Cl――→AlCl3加热CH2CH3回答下列问题：(1)经测定E的相对分子质量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为________。F中只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为_______________。G中只有一种官能团，其结构简式为________。(2)(CH3)2SO4是一种酯，其名称为____________________________。(3)A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应。核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子。A的结构简式为________________________________________________。C中含氧官能团的名称为________。(4)D＋G―→H的化学方程式为______________________________________________________________________________________。解析(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________________种。(不含立体异构)①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生水解反应(6)参照上述合成路线，设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)：――――→AlCl3/加热CH33CCl解析：(1)常用来测定有机物相对分子质量的仪器为质谱仪。经测定E的相对分子质量为28，应该为乙烯，乙烯氧化生成F，F中只有一种化学环境的氢原子，分子式为C2H4O，则F为环氧乙烷，其结构简式为(或)。F与水反应生成G，G中只有一种官能团，根据G的分子式可知G为乙二醇。(2)(CH3)2SO4是一种酯，由甲醇与硫酸发生酯化反应而得，其名称为硫酸二甲酯。(3)A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，则A为酚，根据已知反应①和B的分子式可推知A为甲基苯酚；酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，1molA最多可与2解析molBr2反应，说明甲基在邻位或对位上；核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，则甲基在邻位(若在对位，则苯环上只有两种不同化学环境的氢原子)。故A的结构简式为在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成B，B为被酸性高锰酸钾氧化生成C，C为解析，含氧官能团的名称为羧基、醚键。(4)C在浓HI溶液中反应生成D，D为，与HOCH2CH2OH在催化剂及加热条件下反应生成H和水，H为。解析(5)的同分异构体满足：①含有酚羟基；②含有酯键。结合C的结构简式可推知，若苯环上有2个取代基，则取代基可以是酚羟基和HCOOCH2—或CH3COO—或CH3OOC—，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，则有3×3＝9种；若取代基有3个，则为—CH3、HCOO—、酚羟基，先定2个取代基，再定第3个取代基，则甲基和酚羟基在邻位时HCOO—有4种位置，甲基和酚羟基在间位时HCOO—有4种位置，甲基和酚羟基在对位时HCOO—有2种位置，共10种。故符解析合条件的同分异构体有19种。(6)根据已知反应②知，和(CH3)3CCl在AlCl3、加热条件下反应生成，根据已知反应①知，在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成解析在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生硝化反应生成在浓HI溶液中反应生成，依此可设计出合成路线。答案答案：(1)质谱仪(或)(2)硫酸二甲酯(3)羧基、醚键答案答案答案考点二醛、羧酸和酯答案1．醛(1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为________________，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛_________________乙醛________________________醛基(—CHO)CH2OHCHOC2H4OCH3CHO—CHO答案(3)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛______________水乙醛无色______刺激性气味与水、乙醇等_____(4)醛的