2019-2020学年高中化学 第三章 有机化合物 第一节 最简单的有机化合物——甲烷 第一课时 甲

第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷第一课时甲烷的性质学习目标1.了解有机化合物的概念。2.掌握甲烷的分子结构，了解甲烷的物理性质及存在、用途。3.掌握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。探究点(一)甲烷的分子结构[自学新知]1．有机化合物和烃(1)有机化合物①概念：含有元素的化合物，简称有机物。②组成：一定含有碳元素，常含有元素，某些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等元素。(2)烃①概念：仅含两种元素的有机物。②典型代表物：最简单的烃是。碳氢、氧碳和氢甲烷2．甲烷的分子结构(1)存在与用途①存在：是、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。②用途：是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。天然气(2)分子结构①分子结构分子式电子式结构式分子模型_____球棍模型比例模型CH4②空间结构分子结构示意图结构特点及空间构型4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，具有__________结构正四面体[特别提醒]甲烷分子不是平面结构，即5个原子不在同一平面内，而是呈正四面体结构。[探究思考]1．已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L－1，含碳75%，含氢25%，利用这些数据怎样确定它的分子式？提示：甲烷的摩尔质量为0.717g·L－1×22.4L·mol－1≈16g·mol－1，相对分子质量为16，分子中含碳原子数：16×75%12＝1，含氢原子数：16×25%1＝4，故甲烷的分子式为CH4。2．若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，得到的CH3Cl还是正四面体结构吗？提示：不是正四面体而是四面体结构，其中CH3Cl中3个H原子和1个Cl原子仍位于四面体的4个顶点，但不是正四面体。3．根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2的结构应该有几种？提示：甲烷的立体结构为，因此CH2Cl2中的2个Cl在空间一定处于相邻的位置，CH2Cl2只有一种结构。[深化拓展]1．有机化合物组成和结构的表示方法表示方法(以甲烷为例)含义分子式：CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)：CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子电子式：用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子表示方法(以甲烷为例)含义结构式：①用短线表示成键的共用电子对②具有分子式所能表示的意义，能反映分子的结构③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构结构简式：CH4结构式的简便写法，着重突出结构特点球棍模型：小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间结构比例模型：表明了原子的相对大小和空间相对位置2．甲烷空间结构的拓展根据甲烷的正四面体结构推知，有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子相连。若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替，即a、b、c、d相同，则形成的分子为正四面体结构，如CCl4；若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替，即a、b、c、d不完全相同，则形成的分子为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。[对点演练]1．在西部大开发中，国家投巨资兴建“西气东输”工程，将西部蕴藏的丰富资源通过管道输送到东部地区。这里所指的“西气”的主要成分是()A．COB．CH4C．H2D．NH3解析：“西气”中的气指天然气，主要成分是CH4。答案：B2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在的状况()解析：这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间结构，但其中比例模型更能形象的表达出H、C的位置及所占比例，电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。答案：D探究点(二)甲烷的性质[自学新知]1．物理性质颜色状态气味密度水溶性____色___体无味比空气________溶于水无气小难2.化学性质通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。(1)氧化反应(燃烧)①现象：甲烷在空气中完全燃烧，火焰呈。②化学方程式：。淡蓝色CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O(2)取代反应①实验探究(甲烷与Cl2的取代反应)实验装置实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐_____；试管内壁有__________出现，试管中有少量白雾，且试管内液面______，有固体析出B装置：___________变浅油状液体上升无明显现象实验结论CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式：__________________________(一氯代物)，____________________________(二氯代物)，_____________________________(三氯代物)，_______________________________(四氯代物)CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2――→光CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HCl②甲烷四种氯代产物的性质：a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均______溶于水。b．状态：常温下除是气体，其余三种均为液体。③取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他所替代的反应。难CH3Cl原子或原子团[特别提醒](1)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。(2)CH4与Cl2的反应是逐步进行的，书写化学方程式时应分步书写。[探究思考]1．甲烷能否使酸性KMnO4溶液褪色？提示：甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色。2．甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种？其反应类型是什么？提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。3．能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。[深化拓展]甲烷与氯气的取代反应归纳反应物甲烷与氯气(不能用氯水)反应条件漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)生成物甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多反应特点连锁反应甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行数量关系每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl[对点演练]1．下列物质中，在一定条件下，可与甲烷发生化学反应的是()A．氯气B．溴水C．四氯化碳D．酸性KMnO4溶液解析：A项，氯气与甲烷可以发生取代反应，正确。答案：A2．在标准状况下，22.4LCH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为()A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol解析：1molCH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，该四种取代物中n(Cl)＝0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，根据取代反应特点，1/2的氯原子进入氯化氢，所以n(HCl)＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的氯气为n(Cl2)＝2.5mol。答案：C3.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2――→光照CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2――→光照CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。答案：D[核心语句归纳总结]1．甲烷分子具有正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的四个顶点上。2．甲烷结构与性质的记忆口诀：性质稳定是甲烷，光照氯代四连环；立体构型四面体，易燃防爆分解难。3．甲烷与氯气的取代反应是分步进行的，每有1mol氢原子被取代，需消耗1mol氯气。4．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。[分层训练·固本提能][课堂巩固落实]1．下列有关甲烷的叙述中不正确的是()A．甲烷燃烧火焰呈淡蓝色B．甲烷的密度比空气的小C．甲烷极难溶解于水D．甲烷性质稳定，不与任何其他物质反应解析：甲烷的性质稳定，但在特定条件下也可以与其他物质(如O2)反应。答案：D2．要验证甲烷中含有C、H元素，可将其完全燃烧产物依次通过()①浓硫酸②无水硫酸铜③澄清石灰水A．①②③B．②③C．②③①D．③②解析：要验证甲烷中含有C、H元素，可检验燃烧产物中含有水和二氧化碳，其中水遇无水硫酸铜粉末变蓝色，二氧化碳使澄清石灰水变浑浊，故将燃烧产物依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水即可。答案：B3．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是()A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B．CH4、CCl4都是正四面体结构C．CH4和CCl4中的化学键完全相同D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同解析：CH3Cl是四面体结构而不是正四面体，A错误；CH4和CCl4中的C—H键和C—Cl键不同，C错误；CH4和CCl4的结构性质不同，D错误。答案：B4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是()A．HClB．CH3ClC．CH2Cl2D．CCl4解析：若CH4和Cl2均为1mol，二者反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，根据反应原理和碳、氯原子守恒可知，前四种物质与剩余CH4的物质的量之和为1mol，HCl为1mol。答案：A5.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：______________________________________________。(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母)。A．CH3ClHClB．CCl4HClC．CH3ClCH2Cl2D．CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________(填字母)。A．升高B．降低C．不变D．无法确定(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到_________。(5)右端玻璃管的作用是____________。解析：(1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，CH4＋4Cl2――→光CCl4＋4HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右侧液面下降，左侧液面上升。(4)因左侧生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。(5)为了平衡气压，在U形管右侧插有一个玻璃管。答案：(