2019-2020学年高中化学 第三章 有机化合物 第一节 最简单的有机化合物——甲烷 第二课时 烷

第二课时烷烃第一节最简单的有机化合物——甲烷学习目标1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2.了解烷烃的物理性质和化学性质。3.理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。探究点(一)烷烃[自学新知]1．分子结构(1)结构特点(2)分子通式烷烃的分子通式为。CnH2n＋22．物理性质相似性递变性(随碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐______密度比水____逐渐______状态气态→液态→固态，常温常压下碳原子数n≤4的烷烃为气态溶解性难溶于水升高小增大3．化学性质(与甲烷类似)(1)稳定性：与强酸、、等不反应。(2)可燃性：烷烃都能燃烧，CnH2n＋2燃烧的化学方程式为__________________________________________。(3)取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式为_____________________________。强碱强氧化剂CnH2n＋2＋12(3n＋1)O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2OC2H6＋Cl2――→光C2H5Cl＋HCl4．习惯命名法(1)碳原子数不同碳原子数命名方法举例n≤10用_______________________________________表示C3H8：_____C8H18：_____n10用__________表示C18H38：_______甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丙烷辛烷十八烷汉字数字(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。如CH3CH2CH2CH3命名为；命名为。正丁烷异丁烷[特别提醒]烷烃碳原子数相同时，一般支链越多，熔、沸点越低，如沸点：正丁烷异丁烷。[探究思考]1．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点有何变化规律？常温下呈气态的烷烃有哪些？提示：烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而升高；常温下甲烷、乙烷、丙烷、丁烷呈气态。2．己烷能否与溴水发生取代反应？溴水中加入少量己烷，充分振荡后静置，有何现象？提示：不能；己烷从溴水中萃取溴，静置后液体分层，上层为橙红色，下层几乎无色。[深化拓展]烷烃的组成与结构特点(1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。(2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃。(4)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。[对点演练]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高()(2)常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态()(3)乙烷能与溴水发生取代反应而褪色()(4)(CH3)2CHCH2CH3的名称为戊烷()√√××2．下列物质中，属于烷烃的是()A．C8H16B．CH3CH2OHC．D．CH2==CH2解析：A不符合烷烃通式CnH2n＋2；B不是烃(含O)；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。答案：C探究点(二)同系物和同分异构体[自学新知]1．同系物[特别提醒]通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。2．同分异构现象和同分异构体[特别提醒](1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。(2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。[探究思考]1．丙烷存在同分异构体吗？CH3CH2CH3的一氯代物有几种？提示：丙烷不存在同分异构体；CH3CH2CH3的一氯代物有2种，分别为CH3CH2CH2Cl、。2．CH3—CH===CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。3．CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？提示：与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2===CH2和CH2===CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。[深化拓展]1．判断同系物的三个关键(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。2．烷烃同分异构体的书写——减碳链法(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。(2)书写的步骤①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例(以C6H14为例)a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—Cb．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。3．一卤代烃同分异构体数目的判断——等效氢法要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。[对点演练]1．有机物与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：C2．有下列烷烃：①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中①和________互为同分异构体，②和________互为同分异构体。③⑥④⑤[核心语句归纳总结]1．烷烃分子中碳原子间以单键相连，每个碳原子形成四条共价键，其分子通式为CnH2n＋2。2．烷烃的化学性质与甲烷类似，能发生取代反应和氧化反应，烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋12(3n＋1)O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。3．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，其中碳原子数不超过4的烷烃标准状况下为气体。4．结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。5．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。6．丁烷有CH3CH2CH2CH3和两种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。[分层训练·固本提能][课堂巩固落实]1．下列有关简单烷烃的叙述中正确的是()①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个—CH3原子团A．①③B．②③C．①D．①②解析：烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个“CH2”原子团，③不正确。答案：D2．下列关于丁烷叙述不正确的是()A．在常温下，C4H10是气体B．C4H10与CH4互为同系物C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D．C4H10进行一氯取代后最多生成两种沸点不同的产物解析：因为丁烷有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，各有两种一氯代物，所以丁烷进行一氯取代后最多生成四种沸点不同的产物。答案：D3．分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如表所示：烷烃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点/℃－88.6－42.1－0.536.0燃烧热/(kJ·mol－1)1560.72219.22877.63535.6燃烧热：25℃、101kPa时，1mol纯物质完全燃烧，生成稳定的氧化物所放出的热量，单位为kJ·mol－1。根据表中数据，下列判断错误的是()A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体B．随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大C．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高D．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加解析：根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷烃的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷烃的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。答案：D4．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃只有一种的是()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2CH2CH3C．D．解析：A项，有两种不同位置的H原子，与氯气反应生成的一氯代烃有两种，错误；B项，有三种不同位置的H原子，与氯气反应生成的一氯代烃有三种，错误；C项，只有一种H原子，与氯气反应生成的一氯代烃只有一种，正确；D项，有四种不同位置的H原子，与氯气反应生成的一氯代烃有四种，错误。答案：C5．按要求填写下列空白：(1)乙烷的结构式：__________________________________。(2)分子中含30个氢原子的烷烃的分子式____________。(3)相对分子质量为58的烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式___________________。(4)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为___________，其一氯代物只有一种的结构简式为___________________。