2019-2020年高中化学 专题4 专题复习课课件 苏教版选修5

专题4烃的衍生物专题复习课知识网络构建[答案]①CH3CH2Br＋NaOH――→水△CH3CH2OH＋NaBr②CH3CH2Br＋NaOH――→醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O③C2H5OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O⑤CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O⑥CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△Cu2O↓＋CH3COONa＋3H2O⑦CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O⑧羧酸⑨醇⑩羧酸盐⑪醇专题总结对练卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。卤代烃在有机合成中的作用1．引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1­丙醇―→1，2­丙二醇，思路是1­丙醇――→消去丙烯――→X21，2­二卤代丙烷――→水解1，2­丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2­丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。2．在分子指定位置引入官能团在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：(X为卤素原子)；Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成一种香料：已知A的核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1。请回答下列问题。(1)A的结构简式为__________，E的结构简式为__________。(2)反应①的反应类型为________，物质C中的官能团名称是________。(3)反应③的反应条件是________________。(4)反应④的化学方程式为____________(注明反应条件)。(5)这种香料具有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式：_________________。①含有酚羟基②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种③在一定条件下，自身能形成高聚物[解析]由于A的核磁共振氢谱上有5组峰，峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1，所以A分子中必有2个等同的甲基，结合题中信息可得A的结构简式为，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B，即B为或，然后B发生消去反应生成C，即C为，在H2O2作用下C与氯化氢加成生成D，即D为，D水解生成E，即E为，最后E被氧化为的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下，自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件的同分异构体。掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢，即消去小分子H2O而生成不饱和烃：有机反应的规律卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如2．加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳叁键、苯环或碳氧双键()等不饱和键上，而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上，如(加成反应)。3．醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行，即醛基被还原成羟基；而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行，即醛基被氧化成羧基。如4．酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如5．酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分()与水中的—OH结合成羧酸，来自醇的部分与水中的H结合成醇。2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应C[该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。]3．乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：C[有机物C为苯甲醇，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应。]下列说法错误的是()A．反应②③的反应类型分别为氧化反应、取代反应B．甲苯的一氯代物有4种C．有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应D．加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率4．(2019·全国Ⅰ卷，节选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(3)反应④所需的试剂和条件是____________________。(4)⑤的反应类型是________。(5)写出F到G的反应方程式_____________。(6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_________________(无机试剂任选)。[答案](1)羟基