2019-2020年高中化学 专题4 第3单元 第1课时 醛的性质和应用课件 苏教版选修5

专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用目标与素养：1.了解醛的组成与结构。(宏观辨识与微观探析)2.理解醛的主要性质和应用。(宏观辨识与微观探析)3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。(科学态度与社会责任)自主预习探新知一、醛的结构1．醛的官能团为，其中包含和氢原子。其结构简式为。2．甲醛的结构式为，在1H—NMR谱图中有种特征峰；乙醛的结构式为，在1H—NMR谱图中有种特征峰。3．羰基()以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，如甲醛分子中个原子处于同一平面上。醛基羰基—CHO124二、醛的性质1．甲醛、乙醛物理性质比较甲醛乙醛颜色无色无色气味____________________________状态____________溶解性能跟等互溶有刺激性气味有刺激性气味气体液体水、乙醇2.化学性质(以RCHO为例)写出有关化学方程式(1)氧化反应①RCHO的催化氧化：2RCHO＋O2――→催化剂△2RCOOH。②银镜反应a．银氨溶液形成的有关方程式AgNO3＋NH3·H2O===；。AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2Ob．醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是，现象：出现，银镜反应常用来检验醛基的存在。③与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为，现象：出现沉淀，该反应也可以用于检验醛基的存在。上述②、③反应为醛类的特征反应。银镜2Ag↓＋H2O＋3NH3Cu2O↓＋3H2O砖红色(2)加成反应醛与H2发生加成反应的化学方程式是__________，此反应也称还原反应。RCHO＋H2――→催化剂加热、加压RRCH2OH银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化，为什么？[提示]可以，因为醛具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。三、醛类与甲醛1．醛类醛基醛基—CHOCnH2n＋1CHO2．甲醛的特性及应用(1)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气态物质，俗称，毒，35%～40%甲醛水溶液俗称，具有很好的防腐杀菌效果，可用作消毒剂。(2)甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有个醛基()，故1molHCHO与足量银氨溶液反应可生成molAg。蚁醛剧福尔马林两4(3)甲醛可用于合成酚醛树脂，其反应方程式为_______________________________________。酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，甲醛与苯酚在条件不同时，可以得到酚醛树脂或酚醛树脂。同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂，可以制成热固性高分子黏合剂。线型体型(1)已知甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：试写出它与足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式。[提示]发生银镜反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH――→水浴加热(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→△Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。(2)能发生银镜反应的有机物都属于醛类吗？[提示]有机物只要含有醛基就可以发生银镜反应，能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，例如：甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。四、酮1．概念：与两个烃基相连的化合物。2．官能团：羰基()。3．通式：。饱和一元脂肪酮的分子式通式为。羰基CnH2nO(n≥3)4．丙酮：丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。丙酮不能被、等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成2­丙醇。5．环己酮：分子式，结构简式，催化加氢生成(填结构简式)。银氨溶液新制的Cu(OH)2悬浊液C6H10O含有且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？请分别写出符合醛和酮的所有有机物的结构简式。[提示]不一定，还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有：两种，属于酮类的同分异构体只有一种。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)属于醛。()(2)乙醛是无色液体，不溶于水。()(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。()(4)有醛基的物质都可以发生银镜反应。()[答案](1)√(2)×(3)√(4)√D[该有机物中含和—CHO，二者都能与H2发生加成反应。]2．下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是()A．能被新制Cu(OH)2氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加聚反应D．1mol该有机物只能和1molH2加成3．实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：(1)配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________，边滴边振荡直到________为止。有关反应的离子方程式为①____________________，②_____________________。(2)加热时应用________加热，发生银镜反应的离子方程式为______________________________。[解析]本题考查银镜反应的基本实验操作及相关反应。[答案](1)2%的硝酸银2%的稀氨水产生的沉淀恰好完全溶解Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH＋4AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)＋2＋OH－＋2H2O(2)热水浴CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2＋2OH－――→水浴加热2Ag↓＋CH3COO－＋NH＋4＋3NH3＋H2O核心突破攻重难1.醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。醛基与醛类2．醛类的化学性质(1)加成反应①与H2加成：RCHO＋H2――→Ni加热、加压RCH2OH(也属于还原反应)。。微点拨：醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。(2)氧化反应强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。3．—CHO检验的一般方法4．醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：—CH2OH――→H2被还原—CHO――→[O]被氧化—COOH。【典例1】某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是_________________；化学方程式为________________________。(2)检验分子中碳碳双键的方法是：________________________；化学方程式为_______________________。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？__________________。[解析]本题属实验设计题型，要求思维严谨。对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑先后顺序的问题，同时要注意反应的条件要适宜。[答案](1)加入银氨溶液后，水浴加热看是否有银镜生成(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3(2)加入银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色(3)醛基(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸盐。(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO后再检验碳碳双键。B[羰基可与氢气加成但不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而醛基与这些试剂均可反应；醛基无法直接转化为羰基，故只有B项正确。]1．下列有关醛基与(酮中的)羰基的说法正确的是()A．均可与溴水反应B．均可与H2反应C．均可被酸性KMnO4溶液氧化D．醛基可直接转化为羰基1.醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系(1)一元醛(2)二元醛1mol二元醛～4molAg；1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O。醛的有关计算2．甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系甲醛发生氧化反应时，可理解为：故1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。【典例2】某饱和一元醛和酮的两种混合物共3g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2g银。下列说法正确的是()A．混合物中一定有甲醛B．混合物中可能含乙醛C．醛与酮的质量比为5∶3D．该酮为丙酮A[n(Ag)＝16.2g108g·mol－1＝0.15mol。(1)若是除HCHO之外的其他饱和一元醛，则n(醛)＝0.152mol，若为乙醛，其质量为0.152mol×44g·mol－1＝3.3g3g。与题意矛盾，所以一定含甲醛。(2)n(HCHO)＝0.154mol，m(HCHO)＝0.154mol×30g·mol－1＝1.125g，m(酮)＝3g－1.125g＝1.875g。故醛与酮的质量之比为3∶5。]A[因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故该一元醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为30.2＝15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。]2．某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛当堂达标提素养B[醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物，B中的CH3—O—不是烃基，故B不属于醛类，属于酯类。]1．下列物质不属于醛类的是()C[A项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B项，醛的官能团是—CHO；D项，丙醛与丙酮互为同分异构体。]2．下列关于醛的说法正确的是()A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．饱和一元脂肪醛的分子式符合通式CnH2nOD．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体C[在银镜反应中醛发生氧化反应，故A项不正确；烃的含氧衍生物在氧气中燃烧也只生成CO2和H2O，故B项不正确；HCHO是一元醛，但当1molHCHO发生银镜反应时，可以生成4molAg，故D项不正确。]3．下列说法正确的是()A．银镜反应中醛发生的是还原反应B．在氧气中燃烧时，只生成CO2和H2O的物质一定是烃C．将1­丙醇与氧气的混合气体通过灼热的铜，发生反应生成丙醛D．1mol任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到2molAg4．已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以与溴发生加成反应C．它可以发生银镜反应D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20OD[柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。]5．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜条件下能发生如图所示的一系列转化：(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。①试确定有机物甲的结构简式：________________。②写出B与银氨溶液反应的化学方程式：__________________。(2)若B不能发生银镜反应，则甲与NaOH的醇溶液共热发生反应的化学方程式为____________________。[解析]本题的突破口是C3H7Br有两种同分异构体CH3CH2CH2Br和CH3