（鲁科专用版）2020版高考化学总复习 第12章 第3讲 烃的含氧衍生物课件

第3讲烃的含氧衍生物【2020·备考】最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一醇、酚(频数：★★★难度：★★☆)本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反名师课堂导语应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物，最简单的酚为。烃基苯环侧链CnH2n＋1OH(n≥1)直接(3)醇的分类CH3CH2OH2.醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远烷烃水溶性低级脂肪醇水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐逐渐升高高于易溶于减小醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。(2)苯酚的物理性质被氧化混溶酒精3.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na反应2CH3CH2OH＋2Na―→HBr，△反应CH3CH2OH＋HBr――→△O2(Cu)，△反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△①置换2CH3CH2ONa＋H2↑②取代CH3CH2Br＋H2O①③氧化2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃反应CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃反应2CH3CH2OH――→浓H2SO4140℃CH3COOH(浓硫酸)(酯化)反应CH3COOH＋CH3CH2OH②⑤消去①②取代CH3CH2OCH2CH3＋H2O①取代CH3COOCH2CH3＋H2O4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质苯酚电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。活泼活泼(1)弱酸性C6H5OHC6H5O－＋H＋(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。[速查速测](1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(5)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”×√×√√√2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。答案(1)②③(2)①(3)①[A组基础知识巩固]1.下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C.互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。答案C2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。答案C3.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________。(2)B的化学名称是____________________。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为____________________。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是____________________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________。解析(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。答案(1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OH――→170℃浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O【方法规律】醇的两大反应规律1.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。2.醇的消去反应规律(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。[B组考试能力过关]4.(重庆理综)某化妆品的组分Z具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水退色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。答案B5.党的十九大报告中明确了“加快生态文明体制改革，建设美丽中国”，把“推进绿色发展”放到了首位，强调“加快建立绿色生产和消费的法律制度和政策导向，建立健全绿色低碳循环发展的经济体系”。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率。利用下列合成路线可以制备对羟基苯甲酸：已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为n(G)∶n(F)＝1∶3，且1molG与足量的Na反应产生33.6L(标准状况)H2。②同一碳原子上连两个羟基不稳定。回答下列问题：(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是________(填序号)。a.能发生聚合反应生成聚酯b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.1mol对羟基苯甲酸最多能与1molNaOH反应d.对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应(2)H的化学名称是________。(3)A生成B的反应类型是________，A中含氧官能团的名称是________。(4)B生成C和D的化学方程式为__________________________________________。(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有________种。①能与银氨溶液发生银镜反应；②与FeCl3溶液发生显色反应。(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。解析1molG与足量Na反应产生H2的物质的量为33.6L22.4L·mol－1＝1.5mol，结合G的分子式可知G中含有3个羟基，结合已知信息②可推知G为，结合N的分子式及N在碱性条件下水解、酸化后生成的n(G)∶n(F)＝1∶3可知，F为CH3COOH，N为。由E的结构简式为可逆推知A中含有苯环，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C与D，D酸化后得到F(乙酸)，则D为CH3COONa，C中含有7个C原子，C发生连续氧化、酸化后得到，说明C中含有—CH2OH结构，故C为，进一步可推知B为，A为。(1)对羟基苯甲酸中含有酚羟基和羧基两种含氧官能团，能发生缩聚反应生成聚酯，a项正确；对羟基苯甲酸中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，b项正确；酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应，c项错误；对羟基苯甲酸不能发生水解反应，d项错误。(2)根据H的结构简式为CH2===CHCH3可知H为丙烯。(3)生成是取代反应。中含氧官能团为酯基。(5)能发生银镜反应，则含醛基或甲酸酯基；与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，故苯环上的取代基有两种情况：①为—CHO、—OH、—OH，三者在苯环上共有6种位置关系；②为和—OH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有9种。其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有3种。答案(1)ab(2)丙烯(3)取代反应酯基考点二醛、羧酸、酯(频数：★★★难度：★★☆)醛、羧酸、酯是有机选修高考重点，主要考查醛、羧酸、酯的名师课堂导语性质，特别是羟醛缩合反应更是常考点，复习时加以关注。1.醛(1)醛：由与相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。烃基或氢原子醛基(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛气味乙醛气味比水小无色刺激性气体易溶于水无色刺激性液体与水互溶(3)醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应①银镜反应；CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。Ⅱ.还原反应(催化加氢)。(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH福尔马林①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2.羧酸(1)羧酸：由相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n≥1)(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分