（浙江选考）2020版高考化学二轮复习 专题七 第1讲 认识有机化合物教案

第1讲认识有机化合物[考试说明]知识内容考试要求(1)有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状a(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算b(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式c(7)有机物的组成、结构和性质特点a(8)有机物中碳原子的成键特点a(9)结构式、结构简式和键线式b(10)研究有机化合物组成的常用方法a(11)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构b(12)研究有机化合物结构的常用方法b(13)同位素示踪法研究化学反应历程b(14)手性碳原子与手性分子a有机物组成和结构的确定[学生用书P57]一、有机物分子式的确定1．元素分析2．有机物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3．确定有机物分子式(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。二、有机物分子结构的鉴定1．化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2．物理方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)1H核磁共振谱不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的个数每种个数：与吸收峰的面积成正比1．某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是____________。(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为____________。解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为其分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式：________________________________。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝1.2g；n(H)＝2.7g18g·mol－1×2＝0.3mol，m(H)＝0.3g；m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝0.05mol；所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH确定有机化合物分子式、结构式的流程图有机物的结构特点手性分子[学生用书P58]1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH===CH2CH3CH2OH3．手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样，镜面对称，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，具有手性异构体的分子叫手性分子。1．下列分子中含有手性碳原子的是()解析：选C。手性碳原子周围连接的原子或原子团不同，C项中连羟基的碳原子为手性碳原子。2．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，其混合物完全燃烧生成3molH2OD．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取使溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1mol混合物中含6mol氢原子，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。课后达标检测[学生用书P123(单独成册)]一、选择题1．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OHD．CH3COOH解析：选B。由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。2．如图所示是一个有机物的1H核磁共振谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH解析：选C。由1H核磁共振谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。3．有机物含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是()A．与银氨溶液反应B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应C．与金属钠发生反应D．与H2发生加成反应答案：D4．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用1H核磁共振谱区分解析：选C。两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用1H核磁共振谱进行区分，D错误。5．在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物可能是()解析：选D。A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。6．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()A．C10H16B．C11H14C．C12H18D．C13H20解析：选C。烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故得到的水中的氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。水中氧、氢元素的质量比为16∶2＝8∶1，则芳香烃中：n(C)n(H)＝m(C)/12m(H)/1＝m(O)/12m(H)/1＝16/122/1＝23，符合的只有C。7．下列说法正确的是()A．相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高是因为醇分子间存在氢键B．苯和油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．红外光谱分析不能区分乙醇和乙酸乙酯D．蛋白质溶液中加硫酸铵或氯化铜溶液，均会发生蛋白质的变性解析：选A。B项，有些油脂分子存在碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色；C项，乙酸乙酯中存在酯基，乙醇中存在羟基，红外光谱分析能够区分乙醇和乙酸乙酯；D项，蛋白质溶液中加硫酸铵，会使蛋白质的溶解度降低而发生盐析，氯化铜溶液会使蛋白质发生变性。8．DDT又叫滴滴涕，化学名为双对氯苯基三氯乙烷，化学式(ClC6H4)2CH(CCl3)。名称从英文缩写DDT而来，为白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂。DDT进入食物链，是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。因此从20世纪70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用。其结构为，下列有关说法正确的是()A．属于烃类B．DDT完全燃烧后只产生CO2和H2O两种物质C．分子无手性碳原子D．1H核磁共振谱图中有5种位置峰解析：选C。DDT中含有Cl元素，故不属于烃类，A项错；燃烧后还会有HCl生成，B项错；只存在3种峰，D项错。二、非选择题9．下表所示的是关于有机物A、B的信息：AB①能使溴的四氯化碳溶液褪色①由C、H两种元素组成②分子比例模型为③能与水在一定条件下反应②分子球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的产物的名称为______________；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子的化学方程式：_________________________。(2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现同分异构体时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。(3)B具有的性质是________(填序号)。①无色无味液体②有毒③不溶于水④密度比水大⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色⑥任何条件下均不与氢气反应⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色解析：由表中信息知，A是乙烯，B是苯。乙烯分子中存在碳碳双键，能发生加成反应，还能发生加聚反应。当乙烯和苯的同系物分别出现同分异构体时，碳原子数最小的有机物的分子式分别为C4H8、C8H10。苯在常温下是一种无色、有特殊气味的透明液体，有毒，密度比水小，难溶于水。苯参加的化学反应大致有三种：一是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；二是发生在苯环上的加成反应；三是苯的燃烧反应。答案：(1)1，2­二溴乙烷nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2(2)48(3)②③⑦