2020高中化学 第三章 烃的含氧衍生物章末整合教案 新人教版选修5

-1-EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.烃的含氧衍生物章末整合专题有机推断的突破口1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”和酚类物质(产生白色沉淀)。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或醇类、酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。(4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2.根据性质和有关数据推知官能团的数目-2-(1)—CHO――→2[AgNH32]＋2Ag――→2CuOH2Cu2O(2)2—OH(或2—COOH)――→2NaH2(3)2—COOH――→CO2－3CO2，—COOH――→HCO－3CO2如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。3.根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的可能位置。(3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水——酚类的取代反应。(5)O2/Cu——醇的催化氧化反应。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化。(7)稀H2SO4——酯、淀粉等的水解。(8)H2、催化剂——烯烃、炔烃或芳香烃及醛和酮的加成反应等。席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：-3-已知以下信息：①②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________，该反应的反应类型为________。(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为______。(3)G的结构简式为_________________________________________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N－异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________，I的结构简式为____________。-4-[解析]1mol烯烃B能生成2molC，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为。106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳香烃，则D为，结合信息④可确定E为，F为。(3)由信息⑤知G为。(4)含有苯环的同分异构体考虑如下：中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种：(→为—NH2取代的位置，下同)；的取代产物有2种：；；，还有(5)用逆推法不难确定N－异丙基苯胺的合成途径为-5-，故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。