2021版新高考化学一轮复习 第8章 有机化学（含选修） 第1节 认识有机化合物教学案 鲁科版

1第1节认识有机化合物课标解读要点网络1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。4．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。5．了解有机物的同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。6．能够正确命名简单的有机化合物。有机物的分类与基本结构1．有机物的分类(1)根据官能团分类有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等(2)根据碳骨架分类①有机化合物链状化合物(如CH3CH2CH2CH3)环状化合物脂环化合物(如)芳香化合物(如)2②烃脂肪烃链状烃烷烃(如CH4)烯烃(如CH2===CH2)炔烃(如CH≡CH)脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃(如CH3)芳香烃苯()苯的同系物(如CH3)稠环芳香烃(如)(3)根据官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被有关原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。③有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物(结构简式)烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃碳碳叁键—C≡C—CH≡CH卤代烃卤素原子—XCH3CH2Cl醇醇羟基—OHCH3CH2OH酚酚羟基—OHOH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基)(羰基)3羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基—NH2、—COOH2.有机物的基本结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键数目→每个碳原子形成4个共价键|成键种类→单键、双键或参键|连接方式→碳链或碳环(2)有机物的同分异构现象a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物命题点1有机物的分类与结构1．(2019·成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃4C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、、同属于环烷烃D[烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。]2.盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是()A．盆烯的分子式为C6H6B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应C[根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。]3．有机物中官能团的识别(1)中含氧官能团名称是________。(2)中含氧官能团的名称是________。(3)HCCl3的类别是_______，中的官能团是________。(4)中显酸性的官能团是______(填名称)。(5)中含有的官能团名称是________。(6)中含有的官能团名称是______。[答案](1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基(6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基5官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能认为属于醇，应为羧酸。(4(酯基)与(羧基)的区别。(5)虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。命题点2同系物、同分异构体的判断4．(2019·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()⑤CH2===CH—CH===CH2⑥C3H6A．⑦⑧B．⑤⑦C．①②③D．④⑥⑧B[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。]5．(2019·唐山模拟)烃(甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是()A．甲、乙均为芳香烃B．甲、乙、丙互为同分异构体C．甲与甲苯互为同系物D．甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B[乙不含苯环，不是芳香烃，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；甲为烯烃含，甲苯中不含，二者结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。]同系物判断的两个关键点6(1)分子组成一定相差“CH2”基团，一定不是同分异构体。(2)同类有机物且官能团及个数均相同。有机物的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃系统命名三步骤(1)选主链，称某烷—①选择最长的碳链为主链——“长”②长度相同时，选择支链最多的最长的碳链为主链——“多”(2)编号位，定支链—①以离支链最近的一端为起点给主链编号——“近”②有两个不同的支链处于主链同近位置时，从较简单的支链一端编号——“简”③有两个相同的支链处于主链同近位置时，从主链两端分别编号，注意比较支链位次，两序列中位次和最小者为正确编号——“小”(3)取代基，写在前—①注位置，短线连②相同基，合并算③不同基，简在前如命名为2,3,4,5四甲基3乙基己烷。3．含官能团的链状有机物命名(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。7(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如：①命名为4甲基1戊炔。②命名为3甲基3_戊醇。4．苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。如1,3,4­三甲苯1­甲基­3­乙基苯5．酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如：可命名为异丁酸乙酯或2甲基丙酸乙酯。命题点有机物的命名和根据名称写结构简式1．下列有机物的命名错误的是()①1,2,4三甲苯②3甲基戊烯③2甲基1丙醇④1,3二溴丙烷A．①②B．②③8C．①④D．③④B[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。]2．用系统命名法命名下列有机物。(1)，命名为________________；(2)，命名为________________；(3)，命名为________________；(4)，命名为____________；(5)，命名为__________________。[答案](1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇3．写出下列各种有机物的结构简式和名称。(1)2,3二甲基4乙基己烷：________________________________________________________________________________________________________。(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：____________________________________________________________________________________________，名称为________。(3)核磁共振氢谱只有一个峰的烃C8H18的结构简式为________________，名称为________。[答案](1)9(2)3乙基戊烷(3)2,2,3,3四甲基丁烷研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。提醒：常见有机物的几种分离提纯方法混合物试剂分离方法主要仪器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗10苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2命题点1常见有机物的分离提纯1．(2019·专家原创)实验室可以用甲醇和叔丁醇为原料制备甲基叔丁基醚：(CH3)3COH11＋CH3OH(CH3)3COCH3＋H2O。实验装置如图所示。实验步骤：在装有分馏柱、温度计的100mL烧瓶中，加入45mL10%的H2SO4、10mL(0.25mol)甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合均匀。投入几粒碎瓷片，加热至烧瓶中的温度达到75～80℃时，产物便慢慢被分馏出来。调整热源，控制分馏柱柱顶温度为(51±2)℃，分馏，收集产物。分馏时间约为1小时，当顶端温度明显波动时停止加热。将馏出物移入分液漏斗中，用水多次洗涤，每次3mL水，直到醚层清澈透明。分出醚层，用少量无水碳酸钠干燥，滤去固体，将醚转移到干燥的回流装置中，加入0.2～0.4g金属钠，加热回流20分钟后，改成蒸馏装置，蒸馏收集54～56℃的馏分。称重、计算产率。参考数据如下表：物质沸点/℃密度/(g·mL－1)甲醇(CH3OH)64.70.7915叔丁醇[(CH3)3COH]82.60.7887甲基叔丁基醚[(CH3)3COCH3]54.0—注：甲基叔丁基醚与水形成的共沸物的沸点约为51℃。回答下列问题：(1)制备过程中加入碎瓷片的作用为________________，硫酸的作用为________________。(2)图中E的位置应安装下列仪器中的________(填“A”“B”或“C”)，该仪器的名称为________。ABC(3)本实验中，分馏柱的使用可以达到_______________________的目的，而馏出物水洗后，可用___________操作将醚水混合物分离。(4)本实验中先用无水碳酸钠干燥，再加入金属钠回流的目的是_________________________________________________________________。12(5)若称重后得到产品9.35g，则此次实验的产率为________%。(6)本实验中使用的硫酸若改为70%的浓硫酸，则产率会______