大学课件有机化学-第13章

第十三章脂类化合物学习要求：1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念油脂脂类类脂油脂肪蜡磷脂甾族化合物共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。§1油脂一、油脂的存在与用途二、油脂的结构与组成高级脂肪酸的甘油脂CH2OCROCHOCR'OCH2OCR''O单纯甘油脂：R相同；混合甘油脂：R不相同硬脂酸CH3(CH2)16COOHCH3(CH2)14COOH软脂酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH十八碳-9-烯酸油酸三、油脂的物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点，只有一定的范围。四、油脂的化学性质1.油脂的水解和皂化反应CH2OCROCHOCR'OCH2OCR''O+NaOH+CH2OHCHOHCH2OHRCOONaR'COONaR''COONa皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值3×56×1000平均分子量=皂化值越小，油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。2.加成反应①加氢OCHOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OCH2OC（CH2)7CH=CH(CH2)7CH3油脂的氢化：三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯OCHOC(CH2)16CH3OCH2OC(CH2)16CH3OCH2OC（CH2)16CH3Ni3H2②加碘及碘值碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂的不饱和程度就越高。3.油脂的酸败含义：原因：酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值6油脂不宜食用。§2类脂一、蜡高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。二、磷脂CH2OCORCHOCOR'CH2OCOR''油脂CH2OCORCHOCOR'CH2OP-OHOOH磷脂酸CH2OCORCHOCOR'CH2OP-O-OOH含氮化合物磷脂脑磷脂：胆胺卵磷脂：胆碱NH2CH2CH2OH［HOCH2CH2N(CH3)3］OH-+CH2OCORCHCH2OP-O-OOHR'COOCH2CH2NH2L-α-脑磷脂CH2OCORCHCH2OP-O-OOHR'COOCH2CH2N+(CH3)3OH-L-α-卵磷脂