2.2芳香烃-上课用

芳香烃温故而知新——苯•结构•物理性质：无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体，有毒。•化学性质：难氧化，易取代，难加成平面六边形•不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色，但是能将溴从水中萃取出来。•能发生卤代、硝化、磺化反应，与氢气加成。③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）（环己烷）+3H2Ni加热加压根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.实验目的2.实验原理（查阅反应物，产物信息）3.实验仪器与试剂（如何选择装置？）4.实验步骤（加入试剂的顺序，如何控温，产物提纯，产物的检验等）5.实验现象与讨论等苯与溴的实验设计一、实验目的：制取溴苯并验证苯与溴发生取代反应二、实验原理：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品，溴的密度比苯大，溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂，该反应是放热反应，不需要加热。反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发。2Fe+3Br2=2FeBr32.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流。3.溴化氢的性质与氯化氢相似。可用与硝酸银溶液反应生成浅黄色沉淀来检验溴化氢的存在。1.从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物？2.用什么试剂去检验?现象是什么？3.检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？三、实验仪器与试剂铁架台、圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、胶头滴管苯、液溴、铁锈、硝酸银溶液四、实验步骤1、按顺序将苯、液溴、铁粉加入烧瓶中，迅速塞紧带导管的瓶塞。如图组装仪器。记录实验现象。2、往烧瓶中加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，用分液漏斗分离。五、实验现象反应液微沸，导管口附近出现白雾，最后烧瓶中得到褐色不溶于水的液体。全优课堂P32创新探究六、结果与讨论1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？2.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？3.如何得到较纯净的溴苯？CCl4改进装置液溴、苯、铁粉硝酸银溶液两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好(2)有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显苯与硝酸的反应【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。三.苯的化学性质⒉取代反应①卤代②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HO－NO2浓H2SO450℃~60℃－NO2（硝基苯）+H2O+Br2Fe（溴苯）+HBr+Cl2Fe（氯苯）+HCl1.苯与硝酸的反应在50℃--60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。玻璃管水浴加热制硝基苯在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸、2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。观察到试管中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水、NaOH溶液，蒸馏水洗涤，再用分液漏斗分液。3、浓硫酸的作用？4、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？苯的同系物1.与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）2.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO43.苯的同系物的卤化反应已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？学与问？侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基•1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）•A、苯是无色带有特殊气味的液体•B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体•C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应•D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应课堂演练D2、下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D课堂演练3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲苯B课堂演练•4、【09山东卷12题】下列关于有机物的说法错误的是（）•A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘•B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物•C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别•D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应课堂演练D九九电影网九九电影网