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第五章脂环烃(P113-114)1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)。2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键。CH3(H3C)2HC3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。解:(1)顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aaaeee。CH3CH3CH3CH3CH3CH3(2)顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种;与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式,稳定性次序为:eeaeaa。CH3CH3CH3H3CCH3CH3(3)顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:eeaeaa。CH3CH3H3CH3CCH3CH34.写出下列化合物的构造式(用键线式表示):(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(2)二环[3.1.1]庚烷(3)螺[5.5]十一烷(4)methylcyclopropane(5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:CH3CH3H3CH3CCH3CH3CH35.命名下列化合物:6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)这两个反应属亲电加成反应。(2)(3)高温自由基取代反应(4)亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。(5)氧化反应,生成一个内消旋体。(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成ß-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。答案:丁二烯的二聚体结构如下:相关反应式如下:8.化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物(A)(B)(C)的结构式,并写出各步反应式。推测结构如下:该题解题时要注意:(1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色;(2)1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种,与题意不相符。9.写出下列化合物最稳定的构象(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷(2)顺-1-氯-2-溴环己烷(3)顺-1,3-环己二醇(4)2-甲基十氢化萘10.写出-60℃时,Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物,并解释原因。解:三元环易开环,发生加成反应。11.合成下列化合物(1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷(3)以烯烃为原料合成解:
本文标题:第五章-脂环烃习题答案(第五版)
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