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维生素C简介主讲人:郭梦琪OCOHHCH2OHOOHOH123456**1.化学结构特点:六碳五员环内酯(四羟基烯醇),分子中具有2个手性C原子,具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L(+)-抗坏血酸OOHHOOCOHHCH2OH123456二烯醇强还原性弱酸性手性CUVmax243nm结构与性质溶于水,不溶于氯仿或乙醚旋光性糖类性质2、性质:1、溶解性:维生素C易溶于水,水溶液呈酸性;略溶于乙醇,不溶于三氯甲烷或乙醚2、酸性:烯二醇结构—酸性。▲C3-OH,pKa=4.17(共轭效应)▲C2-OH,pKa=11.57(邻位羰基)一元酸.能与NaHCO3作用生成钠盐3、旋光性:分子中有2个手性C原子(C4、C5)因而有4个光学异构体,其中L(+)-抗坏血酸活性最强**OOHHOOCOHHCH2OH123456L-抗坏血酸L-去氢抗坏血酸L-二酮古罗糖酸(有生物活性)(有生物活性)(无生物活性)OHOOHOCCH2OHHOHOOCOOCH2OHHOHCH2OHCCCCCOONa(H)OOHHHHOO-2H+2HH2OOH-(H+)5、水解性:具有内酯结构,碱性下可水解OHOOCOHHCH2OHHONa2CO3OHOOCOHHCH2OHNaONaOHCOONaOCOCCHOHHOCHCH2OH6、糖类的性质:化学结构与糖类相似,具有糖类的性质和反应7、紫外吸收特性:具有共轭双键,其盐酸溶液在243nm波长有最大吸收,用于鉴别和含量测定或盐酸50℃吡咯蓝色糠醛戊糖脱水三氯醋酸VitC【方法】:取本品0.2g,加水10ml溶解,取该溶液5ml,加二氯靛酚钠1~2滴,试液的颜色即消失。碱性酒石酸铜反应:与其他氧化剂反应:Vc使KMnO4、亚甲蓝、磷钼酸等氧化剂氧化为去氢抗坏血酸,同时抗坏血酸可使其试剂褪色,产生沉淀或呈现颜色。合成路线及其选择一、莱氏法1935年,德国的Reichstein等人以D-山梨醇为原料,经醋酸菌一步发酵得L-山梨糖,再经丙酮酮醇缩合、次氯酸钠氧化及盐酸转化等5步制备维生素C获得成功。本路线工艺成熟,产品质量好。生产周期短.总收率高,可达66%左右(以山梨醇计)。但此法工序多,耗用原料多,其中易燃、易爆有机溶剂(丙酮、苯等)对劳动保护、安全生产的要求高。二、两步发酵法两步发酵法由L-山梨糖制2-KGA以微生物氧化代替化学氧化。简化原有的莱氏法生产工序,降低了原料成本,节约了大量有机溶剂,减少了“三废”,易实现机械化和自动化生产创造了条件。但此法总收率略低。:基本功效1胶原蛋白的合成2坏血病3牙龈萎缩、出血6治疗贫血7防癌4预防动脉硬化5抗氧化剂8保护细胞、解毒,保护肝脏9提高人体的免疫力10提高机体的应急能力富含食物排名食物分量(g)数量维生素C量(mg)1樱桃5012粒5002番石榴801个2163红椒801/3个1364黄椒801/3个1205柿子1501个1056青花菜61/4株967草莓1006粒808橘子1301个789芥蓝菜花601/3株7210猕猴桃1001个68正常需求1、成人及孕早期妇女维生素C的推荐摄入量为100mg/d;2、中、晚期孕妇及乳母维生素C的推荐摄入量为130mg/d。在人类对维生素C的研究史上,卡斯卡特医生早在上世纪70年代初就发现并建立了一套使用维生素C的标准。当一个人口服维生素C达到相当的量,即24小时0.5~200克时,会产生轻微的腹泻。卡斯卡特将略低于此的量叫做“维生素C的肠道耐受量”。因为无酸性的VC,使大量口服维生素C成为可能,那么,每个人就可以根据自身体况的不同去服用。只要在自己的肠道耐受量之内,效果就会很好。VC的吸收吃入的维生素C通常在小肠上方被吸收,而仅有少量被胃吸收,同时口中的黏膜也吸收少许。未吸收的维生素C会直接转送到大肠中,被肠内微生物分解成气体物质,无任何作用。小肠的吸收率视维生素C的摄取量不同而有差异。同时,也因饭后和空腹而有所不同,因个人摄取的差异也有不同。就以摄取1000MG的维生素C来看,空腹的吸收率约30%,而餐后的吸收率可达50%。根据吸收率的大小,维生素C较有效的摄取,以一日三次、餐后马上摄取为佳,而且这样也可预防因高剂量的维生素C所带来的副作用。VC的代谢维生素C在体内的代谢过程及转换方式,目前仍无定论,但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中的维生素C的浓度过高时,可让尿液中酸碱度降低,防止细菌兹生,所以有避免尿道感染的作用。草酸是维生素C的其中一个代谢产物,它的排出量因人而异,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。维生素C经由肾脏排泄,所以肾脏具有调节维生素C排泄率的功能。当组织中维生素C达饱和量时,排泄量会增多;当组织含量不足时,排泄量则减少。过量表现•1、短期内服用VC补充品过量,会产生多尿、下痢、皮肤发疹等副作用;•2、长期服用过量VC补充品,可能导致草酸及尿酸结石;•3、小儿生长时期过量服用,容易产生骨骼疾病。•4、一次性摄入VC2500-5000毫克以上时,可能会导致红细胞大量破裂,出现溶血等危重现象。•5滥用维生素C会削弱人体免疫力。•6美国研究人员发现,滥用维生素C可能会加快动脉硬化。用法用量口服。用于成人:1.饮食补充:一日50~100mg。2.慢性透析病人:一日100~200mg。3.维生素C缺乏:一次100~200mg,一日3次。至少服2周。小儿每日100~300mg,至少服2周。4.酸化尿:一日口服4~12g,分次服用,每4小时1次。5.特发性高铁血红蛋白血症:每日300~600mg,分次服用。饮食禁忌●肾功能较差的人不宜多服维生素C。若长期超剂量服用维生素C有可能引起胃酸过多,胃液反流,甚至导致泌尿系统结石。尤其是肾亏的人更应少服维生素C。●大量服用维生素C后不可突然停药,如果突然停药会引起药物的戒断反应,使症状加重或复发,应逐渐减量直至完全停药。●维生素C不宜与异烟肼、氨茶碱、链霉素、青霉素及磺胺类药物合用;否则,会使上述药物因酸性环境而疗效降低或失效。●维生素C与阿司匹林肠溶片合用会加速其排泄而降低疗效。●服用维生素C的同时,不要服用人参。●维生素C与叶酸合用也会减弱各自的作用。若治疗贫血必须使用时,可间断使用,不能同时服用。●乱服药物会损失体内维生素C。如果未经医生允许,乱服药物,除会损害健康外,还会造成体内维生素C的流失。●维生素C片剂应避光在阴凉处保存,以防止变质失效。●服用维生素C忌食动物肝脏。维生素C易氧化,如遇铜离子,可加速氧化速度,动物肝脏含铜量很高,如在服用维生素c期间食用动物肝脏,维生素c就会迅速氧化而失去生物功能。不良反应•1、腹泻。每日服用1~4克维生素C,即可使小肠蠕动加速,出现腹痛、腹泻等症。•2、胃出血。长期大量口服维生素C胃酸分泌增多,能促使胃及十二指肠溃疡疼痛加剧,严重3、结石。大量维生素C进入人体后,绝大部分被肝脏代谢分解,最终产物为草酸,草酸从尿排泄成为草酸盐。若继续服用,草酸盐不断增加,极易形成泌尿系统结石。4、痛风。痛风是由于体内嘌呤代谢发生紊乱引起的一种疾病,主要表现为血中尿酸浓度过高,致使关节、结缔组织和肾脏等处发生一系列症状。而大量服用维生素C,可引起尿酸剧增,诱发痛风。5、婴儿依赖性。怀孕妇女连续大量服用维生素C,会使胎儿对该药产生依赖性。出生后,若不给婴儿服用大量维生素C,可发生坏血病。6、儿童骨科病。儿童大量服用维生素C7、不孕症。育龄妇女长期大量服用维生素C,会使生育能力降低。8、免疫力降低。长期大量服用维生素C,能降低白细胞的吞噬功能,使机体抗病能力下降。•9、过敏反应。主要表现为皮疹,恶心,呕吐,严重时可发生过敏性休克,故不能滥用。生产厂家1瑞士罗氏公司是全球最大的维生素产品生产和经营商,它占整个维生素市场40%的份额。2日本巴斯夫公司巴斯夫成功地兼并Takeda(日本武田)维生素公司,现占有维生素市场28%的份额。3中国维生素生产企业国内维生素产品生产主要以东北制药、石家庄制药、江山制药、华北制药、华中制药等多个维生素生产大厂为骨干。由于国内企业加入了维生素市场的竞争,并且砝码不断增加,这使得维生素价格面临挑战。其中,由于过量生产,国内维生素C正面临不断加剧的价格危机。世界主要生产厂家瑞士罗氏公司中国东北制药总厂日本的武田德国的巴斯夫伊默克公司美国辉瑞公司
本文标题:维生素C简介
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