大学有机化学复习总结

有机化学总结第三章：烯烃一、烯烃的化学性质：1、亲电加成反应：催化加氢（Ni/H2）加成Br2（Br2/H2O，鉴别）：卤代烃制备加成卤化氢（马氏规则）：卤代烃制备加成水（酸性条件、马氏规则）：制备醇第二章：烷烃：沸点比较;卤代反应式所有类型化合物的命名加成HBr(过氧化物效应)：卤代烃制备2、氧化反应:催化氧化(Ag/O2；250℃--合成环氧乙烷)KMnO4氧化(生成羧酸或/和酮--推断结构);O3氧化(生成醛酮—推断结构)3、α—氢反应:卤代(500℃)：制备卤代烃二、烯烃的来源与制备1、石油裂化气：C4及C4以下烃第四章：二烯烃和炔烃一、二烯的化学性质1、1,4-加成和1,2-加成(两种产物);2、双烯合成(共轭二烯与顺酐反应,生成沉淀:鉴别双烯二、炔烃的化学性质1、加成反应:催化加氢(lindlar催化剂—Pd-BaSO4/喹啉,加氢到烯烃)加成水(硫酸—硫酸汞催化剂:生成醛酮,马氏加成)2、金属炔化物的生成:Ag(NH3)2NO3和Cu(NH3)2Cl,分别生成白色沉淀和红色沉淀Ag(NH3)2NO3在鉴别醛时也用到,AgNO3—醇在卤代烃的鉴别中应用(三类卤代烃生成AgCl沉淀的速度不同)；Ag(NH3)2NO3氧化醛，生成羧酸和银镜（用于鉴别）第五章环烷烃1、三元环加成卤化氢的加成规则第七章：芳烃一、化学性质：1、取代：卤代、硝化（胺的制备）、磺化（利用磺酸基占位、制备酚）、付氏反应（烷基化和酰基化；酰基化反应后生成芳香酮，可被Zn—Hg/HCl还原）2、芳烃侧链的反应：α—氢卤代、α—氢氧化三、定位基及定位规则第九章：卤代烃一、化学性质1、亲核取代反应：亲核试剂NaOH-H2O（合成醇）；RONa-ROH（合成醚；NaCN（有机合成增长碳链，合成羧酸、胺）；NH3（NH2R）（合成胺）；AgNO3-醇溶液（鉴别）2、消除反应：NaOH--醇（生成烯烃，查衣采夫规则；通过烯烃的结构推断卤代烃的结构）3、与金属镁反应（Grignard试剂生成）Grignard试剂的应用：重要第十章：醇酚醚醇一、命名二、物理性质：分子间氢键，沸点较高三、化学性质：1、酸碱性（Na反应，放出气体；与浓硫酸反应：可用于鉴别）2、与HX反应生成卤代烃（HCl-ZnCl2；HBr-H2SO4。用HCl-ZnCl2鉴别伯、仲、叔醇）3、酸性条件下脱水（查衣采夫规则）4、氧化或脱氢：仲醇氧化成酮，伯醇氧化为醛和酸(应用：鉴别或制备醛、酮、酸)Cu或Ag催化高温脱氢（应用：制备醛酮）四、制备：1）烯烃加成水（直接加水）2）卤代烃碱性水解；3）Grignard试剂与环氧乙烷作用（伯醇合成）；4）Grignard试剂与醛酮反应（伯、仲、叔醇都可以合成）酚一、化学性质1、酸性：与NaOH反应（不与NaHCO3反应）取代酚的酸性变化规律（推电子和吸电子取代基的影响）2、形成酯和醚：酚与酰氯（酸酐）反应形成酯；酚钠与卤代烃反应形成醚3、FeCl3显色反应4、芳环取代：苯酚与溴水反应生成白色沉淀（用于鉴定）二、酚的制备1、苯磺酸钠碱熔法醚一、命名：复杂醚，以烃为母体，烃氧基为取代基二、化学性质1、形成钅盐羊2、醚键断裂：与HI作用注意：芳环与其它烃基形成的醚，与HI作用时形成酚和碘代烃3、环氧乙烷的性质1）加成水、加成醇和酚；2）加成氨（胺），3）加成Grignard试剂（制备多2个碳原子的伯醇三、制备：1、伯卤代烃与醇钠（酚钠）反应2、伯醇分子间脱水/H+第十一章醛酮一、命名：芳香族（脂环族）醛酮：以脂肪族为母体二、化学性质：1、亲核加成1）加成HCN（OH-催化，制备多一个碳原子的羧酸）2）加成NaHSO3用饱和加成NaHSO3鉴别、分离醛酮并非所有醛酮都能反应）3）加成醇（干燥HCl，保护羰基）；4）加成Grignard试剂制备所有醇的方法：伯醇、仲醇、叔醇5）与氨的衍生物加成（2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，用于鉴别）2、α—氢反应1）羟醛缩合（具有α—氢的醛，稀碱催化，生成β-羟基醛或α，β-不饱和醛）注意：碳链的连接方式：α—C与羰基碳交叉羟醛缩合：一种具有α—氢的醛而另一种没有α—氢的醛之间可以进行羟醛缩合2）α—氢卤代甲基醛酮（CH3CO—R）与I2-NaOH溶液反应生成黄色沉淀，用于鉴别；特别注意部分醇也可以反应）3、氧化还原反应1）氧化：Ag(NH3)2NO3氧化醛，生成羧酸和银镜（用于鉴别）；Cu2+—OH-（生成红色沉淀（用于鉴别）2）还原：Ni/H2；NaBH4（LiAlH4）；Zn-HCl；3）歧化反应：没有α—氢的醛自身的氧化还原交叉的歧化反应：两种没有α—氢的醛，其中一种是甲醛，则必定是甲醛被氧化，其它的醛被还原三、制备：1、醇氧化或脱氢2、芳烃酰基化3、炔烃加成水第十二章羧酸及其衍生物羧酸一、命名二、物理性质：分子间2个氢键，沸点高三、化学性质1、酸性：可以与NaOH和NaHCO3反应；酸性比较：（取代羧酸的酸性变化：吸电子基和推电子基的影响）2、生成羧酸衍生物：4类羧酸衍生物的制备3、α—氢卤代：Cl2/P4、脱羧反应：β-二羧酸的脱羧反应（包括β-羰基羧酸的脱羧反应）5、甲酸：银镜反应；草酸：被KMnO4氧化(KMnO4退色)四、制备：1、醇氧化；2、卤代烃与氰化钠作用后的产物水解3、Grignard试剂与CO2作用羧酸衍生物一、羧酸衍生物命名：酰胺分子中的氮原子上有烷基时的命名二、化学性质：1、酰氯与酸酐：醇解、胺解，制备酯和酰胺2、酯：酯交换反应；3、酰胺：Hofmann降级生成胺（NaOCl-NaOH溶液；NaOBr-NaOH溶液）一、命名注意:N原子上有取代基的芳胺的命名第十三章：胺三、化学性质1、弱碱性：与HCl反应形成盐，盐可以与NaOH反应，胺被重新游离出来（鉴别和分离）胺的碱性的变化规律（推电子基团和吸电子基团的影响）季铵碱二甲胺甲胺NH3对甲基苯胺对硝基苯胺2,4-二硝基苯胺2、烷基化：卤代烃的胺解应用：伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的制备3、酰基化：伯胺（仲胺）与酰氯、酸酐的作用，生成酰胺4、与亚硝酸的反应：鉴别脂肪族：伯、仲、叔胺反应不同现象:伯胺：放出氮气，仲胺:生成黄色物质叔胺:均匀溶液芳香族：伯胺：均匀溶液，仲胺:生成黄色物质，叔胺:绿色固体5、芳环上的取代反应1)Br2/H2O反应生成白色沉淀（鉴别苯胺）2）乙酰化：涉及到苯胺（芳胺）的反应大多需要乙酰化，来保护氨基，同时减弱氨基对苯环的活化作用。6、季铵碱的Hofmann消除：生成烯烃和叔胺。四、胺的制备：1、卤代烃与氨（胺）反应；2、硝基化合物还原（Fe-HCl）；3、酰胺的Hofmann降级：NaOCl-NaOH（NaOBr-NaOH）制备伯胺第十五章：杂环化合物一、杂环化合物的命名