高二化学同步导学案糖类(苏教版选修5)

-1-一、糖类1.组成糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，是由碳、氢、氧三种元素组成的。2.分类二、单糖1.葡萄糖(1)结构（2）化学性质①燃烧C6H12O6+6O2点燃6CO2+6H2O②羟基的性质与乙酸的酯化反应：CH2OH(CHOH)4—CHO+5CH3COOH③醛基的性质a.银镜反应：CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH—(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2Ob.与氢气加成：CH2OH—(CHOH)4—CHO+H2催化剂CH2OH—(CHOH)4—CH2OH2.果糖-2-三、低聚糖1.形成：由单糖分子之间脱去水形成。2.常见的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。3.性质（1）银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、纤维二糖和乳糖。（2）水解反应①蔗糖水解②其他二糖水解二糖麦芽糖纤维二糖乳糖水解产物葡萄糖葡萄糖半乳糖、葡萄糖被人体水解情况能不能能四、多糖1.组成：(C6H10O5)n2.性质(1)淀粉水解①酸催化②酶催化淀粉淀粉酶麦芽糖。(2)纤维素的性质①水解反应：。-3-②酯化反应硝化纤维的制取反应为：3.用途(1)多糖是生物体重要组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。(3)硝化纤维是一种烈性炸药，醋酸纤维用于生产电影胶片片基，黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。思考讨论1.如何用实验鉴别蔗糖和麦芽糖？提示：蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖分子结构中含醛基，是一种还原性糖，可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。2.（1）甲醛、乙酸、葡萄糖，它们具有相同的最简式，是否属于同系物？性质是否相似？（2）淀粉和纤维素的通式都是（C6H10O5）n提示：（1）它们不属于同系物，性质也不相似。因为它们虽然有相同的最简式，但结构上差异很大。但因为它们具有相同的最简式，相同质量的三种物质，完全燃烧消耗O2的质量相同，生成的CO2和水的质量也是相同的。（2）淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，它们的组成通式都是（C6H10O5）n，但因为n课堂师生互动知识点1糖类的结构、性质和代表物比较内容糖分子式(或通式)相互关系结构中官能团化学性质单糖葡萄糖C6H12O6同分异构体—OH—CHO①酯化反应②与银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液反应③与H2加成生成醇果糖—OH①酯化反应②与H2加成生成醇双糖蔗糖C12H22O11同分异构体①非还原性糖②水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖含有醛基①能与银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应②水解生成葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n分子式中n值不同，均①非还原性糖②稀酸作用下水解生成-4-为混合物葡萄糖③淀粉遇碘变蓝纤维素—OH①非还原性糖②可水解(小火微热)生成葡萄糖特别提醒葡萄糖除能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化外，还能被KMnO4(H+)、溴水等强氧化剂氧化。考例1糖尿病是由于人体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列说法不正确的是()A.葡萄糖属于碳水化合物，分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2OB.糖尿病人尿糖较高，可用新制的Cu(OH)2悬浊液来检验病人尿液中的葡萄糖C.葡萄糖可用于制镜工业D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖［解析］碳水化合物是过去人们对糖的认识，葡萄糖分子式可以用C6(H2O)6表示，但不能说其分子中含6个H2O；葡萄糖属于多羟基醛，可与银氨溶液反应产生银镜，与Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀，用于检验糖尿病；淀粉属于多糖，水解最终产物为葡萄糖。［答案］A变式探究1核糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，它是单糖的主要原因是()A.在糖类物质中含碳原子数最少B.不能水解成更简单的糖C.分子中含有多个羟基D.在糖类中分子结构最简单［答案］B［解析］糖类根据其能否水解以及水解后的产物分为单糖、低聚糖和多糖等。其中单糖是不能水解的糖；最简单的糖的结构式为。知识点2糖类还原性的检验以及水解产物的检验1.糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。2.糖类水解条件(1)蔗糖：稀硫酸作催化剂，水浴加热。(2)淀粉：20%的硫酸溶液或酶催化，水浴加热。(3)纤维素：浓硫酸作催化剂，小火微热。3.淀粉水解程度的检验(1)实验步骤-5-(2)实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解特别提醒(1)由于糖类物质在水解时往往加入H+作催化剂，而用新制的Cu(OH)2悬浊液来检验(水解产物葡萄糖)时需在碱性环境中进行，故在检验糖类物质是否已经发生水解时，必须先加入碱中和其中的酸后方可进行后续实验。(2)实验室中淀粉常在稀H2SO4作用下水解，生成葡萄糖，欲检验淀粉是否存在，应取水解液直接加碘水，不能用NaOH中和后加碘水，因为碘水可以与NaOH反应。(3)纤维素较难水解需直接加热才行，其余糖类水解时水浴加热即可。(4)中学阶段发生银镜反应的物质主要有醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。考例2某同学设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液水解液溶液NaOH中和液碘水溶液变蓝结论：淀粉尚未水解。乙方案：淀粉液水解液无银镜产物结论：淀粉尚未水解。丙方案：结论：淀粉部分水解。上述3种方案结论是否正确？简要说明理由。［解析］（1）甲方案结论不正确。因为淀粉可能部分水解，未水解的残留淀粉与碘反应变蓝。（2）乙方案结论不正确。因为实验设计有错误，在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。（3）丙方案结论正确。有银镜产物，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。变式探究2下列物质间有如图所示转化关系，请按要求填空：-6-(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应(填序号)。(2)①②的反应类型为(填选项字母)。A.氧化反应B.加成反应C.水解反应D.消去反应(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的血糖含量，该反应的化学方程式为。(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为。［答案］(1)⑥(2)C(3)CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(4)C6H12O6+6O26CO2+6H2O［解析］工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖与银氨溶液反应，还原出单质银的性质，所以应为反应⑥;①②反应是淀粉与水反应生成葡萄糖和麦芽糖，因此为水解反应；第(3)小题和第(4)小题的反应方程式分别为：CH2OH—(CHOH)4—CHO+2Cu(OH)2CH2OH—(CHOH)4—COOH+Cu2O↓+2H2O，6O2+C6H12O66CO2+6H2O。课后强化作业基础巩固1.(2011·南安模拟)葡萄糖不具备的性质有()A.酯化反应B.银镜反应C.还原反应D.水解反应［答案］D2.将淀粉放入一盛有热水的烧杯中，加入一定量稀H2SO4，相当一段时间后，取烧杯内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2悬浊液作用，其现象为()A.显蓝色，红色沉淀B.显蓝色，无现象C.无现象，红色沉淀D.无现象，黑色沉淀［答案］D［解析］淀粉在稀H2SO4作用下水解生成葡萄糖，不存在淀粉，故遇碘水无现象。酸性条件下，葡萄糖不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，但Cu(OH)2在热水中可分解生成CuO黑色沉淀。3.现有下列物质：①纤维素、②甲酸甲酯、③淀粉、④甲醛、⑤丙烯酸、⑥甘油醛、⑦乙二醇、⑧乙酸。其中不属于糖类的是()A.②④⑥⑧B.②④⑤⑦⑧C.②③⑥⑧D.①④⑦⑧-7-［答案］B［解析］甘油醛()、纤维素、淀粉是糖，乙二醇不属于糖类。4.下列有关葡萄糖的说法错误的是()A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖能发生银镜反应C.葡萄糖是人体重要的能量来源D.葡萄糖属于高分子化合物［答案］D5.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A.加金属钠看是否有氢气放出B.与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成C.与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成D.加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色［答案］B［解析］检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖是否存在。6.下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()A.甲酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.麦芽糖［答案］AD［解析］能发生银镜反应，则有机物中应含有还原性基团：醛基。目前学习的有机物能发生水解反应的有卤代烃、酯、二糖等。符合上述两种情况的物质有：甲酸甲酯、麦芽糖。7.下列关于二糖的说法不正确的是()A.蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基B.麦芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11C.麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同D.麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应［答案］C［解析］麦芽糖水解只生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。8.（全国高考题）有关糖类物质的概念和叙述中，正确的是()A.糖类是具有甜味的物质B.糖类是具有Cn(H2O)mC.糖类是含有醛基或羰基的物质D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质［答案］D［解析］糖类不一定具有甜味，如纤维素是多糖，但没有甜味，反之，具有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油有甜味，属于多元醇，而不是糖类，A错；糖类的通式为Cn(H2O)m，但少数属于糖类的物质不一定符合此通式，而少数符合此通式的物质又不是糖类，B错；糖类是含有多羟基醛或多羟基酮类物质，C中没有指明是否含有羟基，不准确；只有D的叙述完全符合糖类的概念。9.纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，这是因为()A.二者互为同系物B.二者互为同分异构体C.二者结构单元相同D.二者都是多糖-8-［答案］C［解析］淀粉和纤维素分子里都包含葡萄糖单元。只是葡萄糖单元的数目和葡萄糖单元之间的结合方式不同，所以二者水解的产物均为葡萄糖。10.A、B、C、D都是只含碳、氢、氧的有机物，在常温下，A为气态，B、C为液态，D是无色晶体，A、B均具有强烈刺激性气味，C有果香味，D有甜味，B与C互为同分异构体。它们具有相同的实验式，取少量A在足量空气中燃烧，恢复到室温时，其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧所产生的气体的物质的量相等，回答下列问题：（1）上述有机物的实验式：。（2）写出A、B、C、D的结构简式。A:,B:,C:,D:。［答案］(1)CH2O(2)HCHOCH3COOHHCOOCH3HOCH2(CHOH)4CHO(D也可写成其他糖类，如果糖、核糖等)［解析］根据A燃烧时消耗氧气的物质的量与生成CO2的物质的量相等易写出A应符合通式Cm(H2O)n，而常温下呈气态的烃的含氧衍生物只有甲醛（HCHO），从而可确认上述有机物的实验式为CH2O。由于A、B均具有强烈刺激性气味，且C有果香味，应判断B为羧酸，C为酯，则B为CH3COOH，而C为HCOOCH3，D为无色晶体、有甜味，且分子通式为（CH2O）m,符合上述条件的可能是葡萄糖或果糖。能力提升1.糖元［（C6H10O5）n］是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，常常又叫动物淀粉或肝糖。有关糖元的叙述中正确的是()A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体B．糖元与淀粉、纤维素属于同系物C．糖元水解的最终产物是葡萄糖D．糖元具有还原性，能发生银镜反应［答案］C［解析