高三专题复习之同分异构体书写

绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写57专题十四：同分异构体的有序性书写【考纲要求】1．能力要求：理解同分异构体的概念，能够辨认和列举异构体。掌握同分异构体的书写和判断方法.2．知识要求了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。【基础知识】同分异构体的概念_________________________________________同分异构体的异构方式一般有______________、_____________、___________。◆两个官能团在苯环上的相对位置可以分为___________、____________、___________。【典型例题】【例1】（全国高考题）某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A.C3H8B.C4H10C.C5H120D.C6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，衍生分析下去，C（CH3）4，（CH3）3C-C（CH3）3，……的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。【例2】（全国高考题）液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：__________、__________。解析（1）无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9的碳架异构，显然还有：（2）题中有两个限制条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R（H），虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：6种烃氧基：—O—CH3。根据其组成，两两相接，可写出6种结构。其余两种结构为：绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写58通过有序思维来列举同分异构体可以确保快速、正确。可以按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。【例3】（07全国卷一）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。ANaOH,H2O△①C13H16O4CH+BDC2H6O浓H2SO4△②③FC4H8O2浓H2SO4170℃GC2H4④浓H2SO4△OOE根据上图回答问题：⑴D的化学名称是_____________。⑵反应③的化学方程式是______________________________________________________。（有机物须用结构简式表示）⑶B的分子式是_____________。A的结构简式是____________________________。反应①的反应类型是___________。⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________。⑸G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途__________________【方法与技巧】一般解题思路：⑴判类别：根据分子式确定官能团异构⑵写碳链异构：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端⑶变官能团位置⑷对有双键的有机物以及手性分子要考虑立体异构，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写.其它参考解题方法1．取代法：先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团取代碳链上的不同氢原子。注意：取代法主要适用于书写CnH2n+2X,CnH2n+1-等。2．插入法：先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于CnH2n+2O的醚，CnH2nO的酮（插入，故写碳链时少写一个碳原子）等。3．分配法：先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写等4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写59处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。5．苯环上同分异构体的书写①苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。②苯的同系物被一个原子团取代，如：【巩固提高】1．下列说法错误的是()A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,一定是同分异构体B.有机物与无机物之间也可出现同分异构体C.两种化合物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物D.两种烃所含碳元素的质量分数相等,但不一定为同分异构体2．某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是()A.甲烷B.异戊烷C.2一甲基丙烷D.丙烷3．（2006全国Ⅱ）主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种4．（2004广东）分子式C4H9Cl的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种5．（2006年江苏卷）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是()A．CH4B．C12H22011C．C4H10D．C4H86．某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的结构简式。（2）依题意写出化学反应方程式。（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。7．结构式为C2H5O——CHO的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是：请写出另外四个同分异构体的结构式、、、。8．（2006年全国Ⅰ）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双—C—OOC2H5—C—OOCH3—CH2绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写60键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代物。9．（2006年全国Ⅱ）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：OHOHHOCOOH（提示：环丁烷H2C—CH2可简写成）H2C—CH2（1）A的分子式是。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）L。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为─COOHHO─），其反应类型。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。10．已知醛A的结构简式为写出同时符合下列两项要求的A的所有同分异构体的结构简式。（1）属于酯类化合物（2）结构中有苯环结构的异构体它们是、、11．（07江苏）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：（任填两种）（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：（3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写61