高三化学一轮复习第九章有机化合物第三讲苯及苯的同系物

第九章有机化合物第三讲苯和苯的同系物[2013考纲要求]1.认识煤、石油等化石燃料综合利用的意义。2.了解苯及苯的同系物的结构特点和主要性质3.了解苯在化工生产中的重要作用。一．苯1．苯的物理性质与结构颜色：________；气味：____________；状态：毒性：________；水溶性：________；密度：比水________；熔、沸点：________；易。2.分子结构：分子式：__________；结构式：______________；结构简式：______________。苯分子中化学键成键特点：；分子空间构型：问题思考①．乙烯、苯均可使溴水褪色，二者反应原理是否相同？②．如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？3．苯的化学性质(1)稳定性：苯分子中不存在________，6个碳原子间的键完全相同，是一种________________的独特的键，因此性质稳定，不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。(2)燃烧：燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，化学方程式为：___________________________________________________。反应类型：(3)取代反应：苯与液溴（纯）、浓硝酸反应，化学方程式分别为：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(4)加成反应苯与H2的加成反应为：产物的名称：4．苯的同系物及性质含有一个____________和烷烃基结构的烃，均属于苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。苯的同系物也可发生取代反应和加成反应。写出甲苯的硝化反应：甲苯与氢气的加成反应：5.苯的用途：化工原料，常作有机溶剂。[深度思考]③、甲烷、乙烯、苯的比较完成甲烷、乙烯和苯的比较表甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2===CH2结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键等同，介于“C===C”与“C—C”之间的芳香烃物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴与溴水不反应；与溴蒸气在光照下取代与溴水加成反应与液溴在催化剂作用下发生取代反应KMnO4(H＋)不反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、取代二、苯及苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)能取代：②卤代：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)取代(2)能加成(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。[深度思考]．④从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。⑤．己烯中混有少量甲苯，如何检验？题组一含苯环化合物的同分异构体1．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。2．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。3．已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。题组二芳香烃的性质4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B．苯并(a)芘与互为同分异构体C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂题组三烷烃、烯烃、苯及苯的同系物性质的综合应用6．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)聚乙烯可发生加成反应(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别(3)乙烯和苯都能与溴水反应(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应(5)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同(6)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(7)用溴水鉴别苯和正己烷(8)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(10)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(11)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同三、煤、石油、天然气的综合利用1．煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。②煤的干馏产物a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)――→高温CO(g)＋H2(g)。(3)煤的液化①直接液化：煤＋氢气――→催化剂高温液体燃料②间接液化：煤＋水――→高温水煤气――→催化剂高温甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)――→高温催化剂CO＋3H2。3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4．三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2――→引发剂2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。深度思考1．煤的干馏与石油分馏有何不同？2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？题组一化石燃料的组成及综合应用1．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于聚合反应C．天然气是一种清洁的化石燃料D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料2．下列说法不正确的是()A．通过煤的干馏可以获得焦炭B．煤液化后可以得到甲醇C．从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来3．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”(1)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物(2)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化(3)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(5)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(6)煤气的主要成分是丁烷(7)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物4．(2012·上海，2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径1．C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是()①分子中含有7个碳原子的芳香烃②分子中含有4个碳原子的烷烃③分子中含有12个氢原子的烷烃④分子中含有8个碳原子的烷烃A．①②B．②③C．③④D．②④3．下列有机物的结构表示不正确的是()A．CH4的球棍模型示意图为B．丁烯的键线式为C．乙醇的结构式为D．葡萄糖的最简式为CH2O4．下列有机反应属于同一反应类型的是()A．甲烷制一氯甲烷、苯制硝基苯B．苯制溴苯、乙烯制乙醇C．乙醇制乙醛、乙醇和乙酸制乙酸乙酯D．苯制环己烷、乙酸乙酯水解5．下列叙述正确的是()A．属于取代反应B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和己烷C．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖D．丙烯分子中可能有8个原子处于同一平面6．观察下图，讨论：(1)根据图形，写出这三种物质的结构简式：________________、__________________、________________。(2)从结构简式中，我们发现它们的相同点是________________，不同点是_____________________________________________________________________。(3)三种物质之间的关系为____________，三种物质与甲烷的关系为____________。