高中教材中涉及的重要有机反应(基本要求)

高中教材中涉及的重要有机反应（基本要求）1.甲烷（烷烃通式：CnH2n-2）（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl（气体）+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2（液体）+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3（液体）+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4（液体）+HCl2.乙烯（烯烃通式：CnH2n）乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）加聚反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n3.乙炔（炔烃的通式：CnH2n-2）乙炔的制取：CaC2+2H2OHC≡CH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：2HC≡CH+5O24CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HC≡CH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2与氯化氢加成：HC≡CH+HClCH2=CHCl（3）加聚反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln乙炔加聚，得到聚乙炔：nHC≡CHn点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂CH2－CH2催化剂△催化剂△，加压点燃催化剂△Br催化剂CH2—CHCl催化剂CH=CH4.苯（苯的同系物通式：CnH2n-6）（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水发生反应而褪色（是萃取），不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与溴反应（溴苯，密度大于水）②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯，密度大于水）（3）加成反应（环己烷）5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水发生反应而褪色（是萃取），能使酸性高锰酸钾溶液褪色（生成苯甲酸）。（2）取代反应注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂（FeBr3）条件下发生苯环上的取代。（3）加成反应6.溴乙烷（无色液体，密度比水大）（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应（有β-H可发生消去反应）溴乙烷与NaOH的醇溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液。一是中和多余的NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（2）氧化反应乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃+Br2+HBrFeBr3—Br浓H2SO4加热—NO2+3H2催化剂△点燃CH3|+3HNO3浓硫酸∆O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O+3H2催化剂△CH3|—CH3H2O∆乙醇△点燃乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。（有α-H的醇能发生催化氧化）2CH3—CH—CH3+O22CH3—C—CH3（丙酮）+2H2O（3）消去反应（有β-H可发生消去反应）CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）（4）取代反应乙醇与卤化氢取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（5）酯化（取代）反应CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）8.苯酚（1）苯酚的酸性苯酚（俗称石炭酸）的电离：+H2O+H3O+苯酚钠与盐酸反应：+HCl+NaCl苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3注意：该反应只能生成NaHCO3，因为3HCO-酸性弱于苯酚。（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（可用于检验，取代酚羟基邻、对位上的氢原子）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，可用于检验。催化剂△浓硫酸140℃∆OH|催化剂△||O浓硫酸170℃O||浓硫酸△O||—OH—O-—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|—ONa—OH9.乙醛（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛的燃烧：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O乙醛的催化氧化：2CH3—C—H+O22CH3COOH乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O制备银氨溶液的离子方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NHAgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（3）缩聚反应甲醛与苯酚反应：10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2OO||催化剂△O||催化剂△△△点燃O||浓硫酸△O||∆11.乙酸乙酯的水解反应（取代反应）（1）酸性介质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（2）碱性介质CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH12.葡萄糖化学性质：①具有还原性：能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应；②加成反应：与H2反应；③酯化反应：与羧酸反应；④分解反应：在酒化酶作用下，分解为乙醇和CO2；⑤燃烧生成CO2和H2O。C6H12O6——→2C2H5OH+2CO2∆稀硫酸酒化酶13.蔗糖、麦芽糖蔗糖的水解：C12H22O11+H2O——→C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖的水解：C12H22O11+H2O——→2C6H12O6麦芽糖葡萄糖14.淀粉、纤维素淀粉的水解：(C6H10O5)n+nH2O——→nC6H12O6淀粉葡萄糖纤维素的水解：(C6H10O5)n+nH2O——→nC6H12O6纤维素葡萄糖15.油脂（1）氢化反应油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）（2）水解反应酸性条件下水解：硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油皂化反应（碱性条件下水解）：硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油16.氨基酸（1）氨基酸的两性（2）成肽反应稀硫酸酸或酶催化剂酸或酶C17H33COO—CH2C17H33COO—CH||C17H33COO—CH2+3H2催化剂加热C17H35COO—CH2C17H35COO—CH||C17H35COO—CH2CH2—OHCH—OH||CH2—OHC17H35COO—CH2C17H35COO—CH+3H2O3C17H35COOH+||C17H35COO—CH2稀硫酸C17H35COO—CH2C17H35COO—CH+3NaOH3C17H35COONa+||C17H35COO—CH2CH2—OHCH—OH||CH2—OH