醇和酚的教案

有机化学实验教案实验名称：醇和酚的性质12化学班第八组：孔繁萍陈志行陈秋易一．实验目的要求1.进一步认识醇类的一般性质。2.比较醇和酚化学性质上的差别。3.认识羟基和烃基的互相影响。二．实验原理1.醇和酚的共同点是羟基，性质分别受烃基和芳环的影响而有差异2.区别1）、烃基是醇的官能团，O-H和C-O两个极性键容易断裂发生化学发应。C-O键的极性，使氧原子带有部分正电荷，在酸的催化下可发生亲核取代反应。同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应，而邻多元醇除了具有一些特殊的性质，如甘油能与氢氧化铜作用。2）、酚类化学物分子中含有羟基，O-H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性，-OH受苯环也受C-OH键的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生亲电取代反应。三．仪器和药品仪器：试管、量筒、烧杯、点滴板、胶头滴管、表面皿、PH试纸药品：甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、无水乙醇、金属钠、酚酞、高锰酸钾溶液、乙醇、异丙醇、氢氧化钠溶液、硫酸铜溶液、多元醇、苯酚饱和溶液、饱和溴水、碘化钾溶液、苯、硫酸溶液、浓硝酸、碳酸钠、氯化铁溶液四．实验过程和步骤（一）、醇的性质（1）比较醇的同系物在水中的溶解四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？(3)醇的氧化在试管中加入1ml乙醇，滴入1%KMnO42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？(4)多元醇与Cu(OH)2作用用6ml5%NaOH及10滴10%CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油（二）．酚的性质(1)苯酚的酸性在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性(2)苯酚与溴水作用取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?(3)苯酚的硝化在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?(4)苯酚的氧化取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5%Na2CO30.5ml及0.5%KMnO41ml,振荡,观察现象?(5)苯酚与FeCl3作用取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。五．现象记录与数据处理内容实验现象实验现象解释六．注意事项：1.如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全。2．加浓硝酸前溶液必先充分冷却。否则，溶液会有冲出的危险。七．问题讨论1.与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？邻羟基还可以和高碘酸反应实验内容板书设计一、实验目的1进一步认识醇类的一般性质。2比较醇和酚化学性质上的差别。3认识羟基和烃基的互相影响。二．实验原理1.醇和酚的共同点是羟基，性质分别受烃基和芳环的影响而有差异2.区别1）、烃基是醇的官能团，O-H和C-O两个极性键容易断裂发生化学发应。C-O键的极性，使氧原子带有部分正电荷，在酸的催化下可发生亲核取代反应。同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应，而邻多元醇除了具有一些特殊的性质，如甘油能与氢氧化铜作用。2）、酚类化学物分子中含有羟基，O-H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性，-OH受苯环也受C-OH键的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生亲电取代反应。三．仪器和药品仪器：试管、量筒、烧杯、点滴板、胶头滴管、表面皿、PH试纸药品：甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、无水乙醇、金属钠、酚酞、高锰酸钾溶液、乙醇、异丙醇、氢氧化钠溶液、硫酸铜溶液、多元醇、苯酚饱和溶液、饱和溴水、碘化钾溶液、苯、硫酸溶液、浓硝酸、碳酸钠、氯化铁溶液四．文献值（物理常数）名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃折光率/n密度溶解度水有机溶剂丁醇74.12-89.53117.251.399310.80989（15ºC）与乙醇或乙醚混溶，溶于丙酮或苯甘油92.11202901.47461.2613∞与乙醇互溶，微溶于乙醚异丙醇60.11-89.582.41.37760.7855∞与乙醇混溶，或溶于乙醚乙醇46.07-117.378.51.36110.7893∞与乙醚或丙酮混溶溶于苯苯78.125.580.11.50110.878650.07与乙醇、乙醚或丙酮混溶苯94.1140.6181.91.54180.8754稍溶可混溶于酚醚五．实验内容项目原理实验步骤现象结论（一）．醇（1）比较醇的同系物在水中的溶解醇在水中的溶解度随碳原子数的增加而下降四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解2Na+2C2H5OH=2C2H5ONa+H2↑在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇的氧化5C2H5OH+4KMNO4+6H2SO4====5CH3COOH+4MNSO4+11H2O+2K2SO4在试管中加入1ml乙醇，滴入1%KMnO42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（4）多元醇与Cu(OH)2作用乙二醇、甘油等相邻位置具有两个羟基的多元醇能和许多金属的氢氧化物螯合。此反应可区别一元醇和多元醇。乙二醇和氢氧化铜反应生成绛蓝色的螯合物（甘油铜）。反应式如下：用6ml5%NaOH及10滴10%CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油（二）．酚的性质(1)苯酚的酸性酚类分子中都含有羟基和芳环，由于两者直接相连，相互影响，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。苯酚氧原子上的未共用电子对与苯环上的电子形成共轭，降低了氧原子上的电子云密度，有利于质子的离去，表现出酸性。C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2OC6H5ONa+H2O+CO2===C6H5OH↓+NaHCO3在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性(2)苯酚与溴水作用酚的芳环受羟基的影响，比相应的芳烃更易发生亲电取代反应。实验中使用饱和的溴水，在常温下立刻发生反应，会生成2、4、6-三溴取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至苯酚的白色沉淀。但有时实验中却出现了黄色沉淀，这是因为在过量的溴水中，三溴苯酚可以继续和次溴酸(溴水中存在)作用生成黄色的2、4、4、6-四溴环己二烯酮。如用2％的氢碘酸（HI）处理，可重新还原为2、4、6-三溴苯酚。白色沉淀转为淡黄色,将混合物煮沸1-2min（溴的沸点为58.8℃）,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?(3)苯酚的硝化C6H6+HNO3====C6H5-NO2+H2O在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象?(4)苯酚的氧化C6H5-OH+Na2CO3--→C6H5-ONa+NaHCO3取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5%Na2CO30.5ml及0.5%KMnO41ml,振荡,观察现象?(5)苯酚与FeCl3作FeCl3+6C6H5OH→H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。用六．注意事项：1.如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全。2．加浓硝酸前溶液必先充分冷却。否则，溶液会有冲出的危险。