阿司匹林的合成及熔点测定

2013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳2目录摘要..............................................3关键词............................................3第一章前言（概述）1.1理化性质……………………………………………………………..41.2水杨酸的性质及应用…………………………………………….….41.3阿司匹林的功效……………….………………………………….….4第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂…………………………………………………………42.1.2实验步骤…………………………………………….…………...…52.1.3实验结果……………………………………………………………52.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂.......................................52.2.2实验步骤.............................................52.2.3实验结果及数据处理...................................52,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂.......................................62.3.2实验步骤.............................................62.3.3实验结果及数据处理...................................6第三章结果及讨论（含结论）........................6参考文献..........................................73摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定4第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称:2-ethanoylhydroxybenzoicacid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。1.1理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。阿司匹林分子式：C7H6O3结构式：C6H4OHCOOH分子量138.12相对密度：1.44，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。1.2水杨酸的性质及应用水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。作为医药中间体。水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果1.3阿司匹林的功效阿司匹林具有解热镇痛，抗炎，抗血栓形成这些主要功效。所以它适合用于疼痛，而伴有炎症的疼痛效果又会更好，例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙疼关节疼之类的。还有就是对提问过高或者持续性发热有减低体温的作用。同时它还可以使急性风湿热患者短时间（两天内）内退热，关节红肿疼痛减缓。还用于预防血栓的形成。第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂仪器：烧杯、量筒、电子天平、圆底烧瓶、布氏漏斗、球形冷凝管、抽滤装置、电热套、玻璃棒、温度计。试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸。2.1.2实验步骤550ml圆底烧瓶4g水杨酸10ml乙酸酐10滴浓硫酸90C。继续20min冰水浴冷却析晶减压抽滤少量冰水洗涤粗产品摇匀水浴加热回流水温搅拌至无气体产生冷却析晶减压抽滤少量冰水洗涤粗产品的重结晶25ml饱和NaHCO3溶液收集滤液盐酸酸化少量冰水洗涤减压抽滤晶体烘干2.1.3实验结果合成产物为：白色片状晶体质量：0.9g产率计算：阿司匹林理论产量：m=180.2*4/138.1=5.2g产率=真实产量/理论产量=0.9/5.2=17.3%2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂实验仪器：酸式滴定管、移液管、吸尔球，锥形瓶、铁架台、称量瓶、电子天平、分析天平、实验试剂：酚酞、NaOH标准滴定液（0.5012mol/l）、HCl标准滴定液（0.5006mol/l）、阿司匹林粗产品2.2.2实验步骤用减量法分别取两组粗产品于锥形瓶中，编号1.2，分别向两锥形瓶中加入20mlNaOH滴定液，轻摇锥形瓶10min使粗产品充分溶解，分别滴加3滴酚酞溶液变成粉红色，摇匀后开始滴定，滴定过程中不断摇动锥形瓶，当溶液颜色变浅时缓慢滴加，至溶液由粉红色变无色（30s内不变色）停止滴加。分别记录两锥形瓶消耗HCl滴定液的体积V1.V22.2.3实验结果及数据处理编号12粗品质量/g0.38280.3365NaOH溶液体积/ml20.0020.00消耗HCl溶液体积/ml12.859.716数据处理：由（C2V2-C1V1）*180.2/2=M第一组数据：（0.3828*20*10-3-12.85*10-3*0.5006）*108.2/2=0.066第二组数据：(0.3365*20*10-3-9.71*10-3*0.5006)*108.2/2=0.101第二组数据计算纯度：0.101/0.3365=30.01%2.3阿司匹林熔点的测定2.3.1实验仪器及试剂仪器：毛细管、提勒管、温度计、铁架台、酒精灯、玻璃管、表面皿、橡皮圈试剂：甘油、阿司匹林粗产品2.3.2实验步骤1.样品的填装：取3根毛细管，分别加入阿司匹林粗产品，让毛细管在玻璃管中以表面皿胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀，密实，高度为2-3mm2.用橡皮筋将毛细管套在温度计上，温度计通过开口塞插入其中，水银球位于提勒管的上下叉管中间。使样品位于水银球的中部。3.加热：仪器和样品的安装好后，用火加热侧管。要调整好火焰，越接近熔点，升温要越缓慢。4.记录：仔细观察样品的变化，当样品开始塌陷、部分透明时，即为始熔温度。当样品完全消失全部透明时，即为全熔温度。记录样品的始熔温度和全熔温度。（熔程=全熔温度-始熔温度）5.让热溶液慢慢冷却，在冷却的同时换一根新的装有样品的毛细管。操作同上，升温并记录始熔温度和全熔温度。2.3.3实验结果123平均值始熔（。C）129128128128.3全熔（。C）132130131131小结：阿司匹林粗产品的熔点范围128.3。C~131。C第三章结果与讨论我们组合成的阿司匹林粗产品产量为0.9g，产率较低，在含量测定时，在称量粗产品，滴加HCl滴定液的工程中操作不准确，对测量结果造成很大影响。通过对本此实验的学习和理解，我们也了解到用浓硫酸催化合成阿司匹林的方法有许多不足之处，其中步骤较多，中间会造成产品流失，滴加浓硫酸的多少也会影响产量，降低产率，而且本实验耗时长，比较繁琐。为此我们通过查阅还7了解了其他的一些方法，比如微波辐射合成阿司匹林的方法就可避免本次试验的很多误差。实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法，初步学会了用酸作催化剂来合成阿司匹林的方法，熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法，以及重结晶的操作，并且还学习和掌握了用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度。参考文献【1】杜登学马万勇基础化学实验简明教程化学工业出版社2007：112,105-109,273-278【2】刘耘周磊无机及分析化学济南：山东大学出版社2001.1：87-99【3】=fNfJJ3ld5u4L7Wb_k-dDe5IccEA5m6JFDKR7cOkjRRe0B56-AG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9K【4】=4SW-oNoPZYC-_bI8_AxNM8l2HAxavbqyudCP62t90UbG2GCJvAqmK5LQnskdfUyhKqXj0gb6n6AjVDjVGTYKAlTMb9dBPjo5ShNCXQrkrcC测试题测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？写出反应机理。答：浓硫酸作为催化剂。反应机理为阿司匹林ＣＯＯＨＯＣＯＣＨ３ＣＯＯＨＯH水杨酸+(CH3CO)2OH++CH3COOH测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？8写出反应方程式。答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：C6H4(OH)(COOH)+C2H5OH-----C6H4(OH)(COOC2H5)测试题3、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）测试题4、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生