阿司匹林的合成鉴定与含量的测定

基础化学实验I准备实验卡实验名称阿司匹林的合成、鉴定与含量的测定年级-专业2007级化学、化工、应化计划学时7日期2009．3准备教师武小莉目的和要求1.掌握乙酰水杨酸的合成、鉴定及含量测定的方法。2.进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。3.通过实践了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱法在有机合成中的应用。实验原理及反应COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4△COOHOCCH3O+CH3COOHCOOHOHH+COOOCOOCOO+H2On物理化学常数化合物摩尔质量性状b.p(℃)m.p(℃)dn溶解度乙酰水杨酸180.15白色晶体133-1351.40溶水、乙醇水杨酸138.12白色晶体211/2.6Kpa157-1591.44微溶水、乙醇乙酸酐102.09淡黄色液体139．6-73.11.0821.3904溶水、乙醇仪器装置及作用操作中应注意的问题1、合成乙酰水杨酸时，注意温度不宜过高，时间不能太长。2、此反应是无水操作，原料和仪器必须是干燥。3、中和酸时观察不到CO2气体产生，测的PH值是碱性也可。4、做紫外光谱配标准溶液一定要准确。预习要求1、了解乙酰水杨酸的合成原理和方法2、了解利用紫外光谱法、红外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法讲解要点1、乙酰水杨酸的合成原理和方法2、紫外光谱法、红外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法实验内容1．乙酰水杨酸的合成在干燥的100mL锥形瓶中加入3.2g干燥的水杨酸，8mL新蒸的乙酸酐和5滴浓H2SO4，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5～10min，控制水浴温度在85～90oC，冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50mLH2O，混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗，用少量冷H2O洗涤结晶，继续抽气将溶剂尽量抽干，称量，粗产物约2.8g。将粗产物转移到150mL烧杯中，在搅拌下加入25mLNaHCO3饱和溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无CO2气泡产生。抽滤，副产物聚合物应被滤出，用5～10mLH2O冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5mL浓HCl和10mLH2O配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全，抽滤并用玻璃塞压干晶体，再用少量冷H2O洗涤2次，压干，将结晶移到表面皿上，取少量晶体放入100℃烘箱中干燥30分钟。后取几粒结晶加入盛有5mLH2O的试管中，加入1～2滴1％FeCl3溶液，观察有无颜色反应2．产物中乙酰水杨酸含量的测定紫外光谱法数据处理乙酰水杨酸的含量w=ρ(水杨酸)×100210012.13815.180m(乙酰水杨酸)=ρ(乙酰水杨酸)×1002100w(乙酰水杨酸)=smm乙酰水杨酸质量（乙酰水杨酸）样品质量（样品）最大吸收波长λmax=298工作曲线1#A=0.2452#A=0.5033#A=0.7504#A=0.9965#A=1.2396样品A=0.375参考文献思考题1、水杨酸乙酯2、产物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。该溶液在296.5nm左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的NaOH水溶液作一条标准曲线，则可从标准曲线上求出相当于乙酰水杨酸的含量。根据两者的相对分子质量，即可求出产物中乙酰水杨酸的浓度对本实验的建议