溴乙烷卤代烃

选修5专题4烃的衍生物第一单元卤代烃CH3Cl+HCl+HNO3浓硫酸—NO2+H2O—SO3H+H2O+H2SO41、2、3、4、学会比较归纳这些生成物的组成与烃有何不同？写出下列反应的化学方程式CH4+Cl2光（一氯取代）55-60℃CH2=CH—CH3+Br2CCl4CH2BrCHBrCH3烃的衍生物可看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代所生成的一系列新的有机物这些原子取代了烃中的H后，性质与相应的烃会相同吗？官能团:有机物中决定其化学性质的原子或原子团常见的官能团：卤原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、氨基（－NH2）等思考：C＝C、C≡C是否是官能团？为什么？各类烃的衍生物卤代烃（R—X）、醇（R-OH）、酚（C6H5OH）、醛（R-CHO）、酸（RCOOH）、酯（RCOOR′）等学习方法：选取代表物研究，推广到同类有机物性质有机化合物中的常见官能团有机化合物中的常见官能团运动场上的“化学大夫”氯乙烷聚四氟乙烯[CC]nFFFF聚氯乙烯[CH－CH2]nCl人造血液碳氟化合物部分干洗剂四氯乙烯氟里昂灭火剂致冷剂一、溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br分子式结构式结构简式电子式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型（一）溴乙烷的结构HCCBrHHHH分子极性：极性分子官能团：—Br无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（38.4ºC）。（二）溴乙烷的物理性质乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。思考实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。证明：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。（三）溴乙烷的化学性质1、水解反应NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrNaOH/H2OCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3（取代反应）卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色①取少量卤代烃②加NaOH溶液③振荡、静置④加HNO3酸化⑤加AgNO3溶液实验步骤：醇CH2CH2+NaOHHBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O△有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。2、醇解反应（消去反应）2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1、如何检验生成的气体是乙烯？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl思考总结：溴乙烷分子中C—Br键为极性键，容易断裂，使其性质比乙烷活泼。能够发生水解反应和消去反应。重点要注意区别溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和原理。“无醇则有醇，有醇则无醇”，即：如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应（二）卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-XR-CHX2R-CX3一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃4、同分异构及命名CH3CH2CH2CH2Br碳架异构、官能团位置异构写出C4H9Br的所有同分异构体CH3CH2CHCH3BrCH3CHCH2BrCH3CH3—C—CH3CH3Br1-溴丁烷2-溴丁烷1-溴-2-甲基丙烷2-溴-2-甲基丙烷5、物理性质（1）溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（2）沸点：大于同碳个数的烃；（3）密度：除一氟、一氯代烃等卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大5、化学性质（1）卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入（2）主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH2写出下列卤代烃的水解方程式2）消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。发生消去反应的条件：写出C4H9Br的所有同分异构体发生消去反应产物的结构简式并命名：思考CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3BrCH3CHCH2BrCH3CH3—C—CH3CH3Br仲卤代烷和叔卤代烷脱HX时,主要从含氢较少的β-碳原子上脱去氢原子,这一经验称为扎依采夫规则.KOH/C2H5OHCH3CHCHCH32-丁烯81%CH3CHCHCH2BrHHβ2）消去反应与马氏规则合称“加多去少”由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去B由氯乙烷制取少量的乙炔时，需要经过下列哪几步反应（）A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去DCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OHOH水解消去HC≡CH水解消去练习请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。已知，下图是9个化合物的转变关系：通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是_____________。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是__________________________。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是________________________。