第六节乙酸羧酸

教学课题及内容第六节乙酸羧酸（1）第教时（累计第教时）授课时间年月日目的要求（1）掌握乙酸的分子结构，理解羧基的结构特征；（2）了解乙酸的物理性质及乙酸的用途；（3）通过实验和实验分析，掌握乙酸的主要化学性质（酸性、跟醇发生酯化反应），了解酯化反应的概念；重点难点乙酸的化学性质，教学难点是乙酸的酯化反应课后小结【教学过程】【引言】醛由醇氧化而得。醛氧化后生成酸，这三者之间存在以下相互衍生关系。【板书】一、乙酸【讲述】乙酸是重要的有机酸，生活中食醋是3％～5％乙酸的水溶液，所以乙酸又叫醋酸。1、结构组成结构式结构简式比例模型官能团C2H4O2CH3COOH羧基，―COOH由羰基和羟基结合而成，受羰基的影响，羧基中O—H和C—O键的极性增强，羟基可发生电离（羧酸显示了弱酸性）；C—O键易于打开（和醇发生酯化反应）。2、物理性质乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸（低于16.6℃时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸）。3、化学性质【实验】完成下列实验，记录实验现象，总结乙酸的性质。实验1实验2实验3显红色镁条溶解，产生气泡产生气体显酸性，比碳酸强还原伯醇（RCH2OH）醛（RCHO）羧酸（RCOOH）氧化氧化H―C―C―O―HHHO乙酸溶液石蕊试液乙酸溶液镁条Na2CO3溶液乙酸溶液（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+（断O—H键）【练习】写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、Cu(OH)2、CuO、CaCO3反应的化学方程式。1、2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O2、2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O3、2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－4、2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O【生活点滴】1、鱼刺（鱼骨）中含CaCO3，喝点醋2、除水垢（2）酯化反应（断C—OH键）【实验】在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再缓缓加入2mL浓硫酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。【思考】装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？【过渡】有香味的无色油状液体是反应中生成的乙酸乙酯。酸跟醇作用而生成酯和水的反应，叫做酯化反应。【讲述】酯化反应是怎样发生的？有人曾用乙酸跟含氧的同位素188O的乙醇做酯化反应，发现乙酸乙酯分子里含有188O原子，另一种产物水中不含188O。——“同位素示踪法”【板书】酯化机理：羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢。（取代反应）乙酸乙酯：透明，油状，香味，密度比水小，难溶于水，易溶乙醇【生活点滴】酒是陈的香，酒越陈越香【思考】用“同位素示踪法”写出CH3CO18OH与CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。【思考】酯化反应的逆反应叫什么？（酯的水解反应，生成相应的羧酸和醇）【思考】酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。怎样能使反应加快呢？（使用催化剂、加热）【思考】浓硫酸的作用是什么？（催化剂和吸水剂）【思考】为什么用来吸收反应生成物的试管里要装饱和碳酸钠溶液？改用水来吸收，会有什么不同的结果？（使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸和乙醇，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。改用水吸收产物，就很难闻到香味，因为乙酸溶液有刺激性气味。）【思考】能否用NaOH溶液代替Na2CO3（不能，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。）【思考】为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下？（防止倒吸）有何改良措施？（见右图装置）【小结】饱和Na2CO3溶液在碳酸钠溶液的上面有无色油状液体生成，有香味。（1）盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大。（2）实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。（3）实验结束，先撤导管，后撤酒精灯。为什么？CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸△4、乙酸的制法与用途【思考】羧基或酯基中的羰基能否催化加氢还原？（不能）【小结】能加氢还原的有机物：含碳碳双键或三键、苯环、醛或酮中碳氧双键。酯化反应：酸(有机酸、无机酸)+醇酯+H2O+3HO—NO2+3H2O三硝基丙三酯4、乙酸的用途乙酸铝在染色工业中被广泛地用作媒染剂，也可作合成染料的原料。乙酸跟多种低级脂肪醇形成的酯都是喷漆溶剂的主要成分。乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚合成高分子化合物，制成纤维。有些酯是香料，如乙酸异戊酯是香蕉精。乙酸经氯化后，得到的一氯乙酸和三氯乙酸是医药和农药的原料。乙酸还能制得乙酸酐，它是重要的化工原料。【课堂练习】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入碎瓷片，目的是防止爆沸。（2）冷凝管中进水口为a，出水口为b。反应中加入过量的乙醇，目的是提高乙酸的转化率。（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是饱和碳酸钠溶液，试剂b是硫酸；分离方法①是分液，分离方法②是蒸馏，分离方法③是蒸馏。（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是除去乙酸乙酯中的水份。粗产品ABCDEF乙酸（a）①无水碳酸钠②（b）③CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOO2/Cu,△氧化H2/Ni,△还原CH3COOHO2/催化剂，△H2O/催化剂浓硫酸/170℃CH3COOCH2CH3abCH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2