第三章训练7 逆合成分析法

训练7逆合成分析法[基础过关]一、逆合成分析法的应用1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．根据下面合成路线判断烃A为()A(烃类)――――→Br2/CCl4B――――→NaOH溶液C――――→浓H2SO4－H2OA．1­丁烯B．1,3­丁二烯C．乙炔D．乙烯二、有机合成路线的选择4．请设计合理方案：以为原料，合成。5．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2­二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？(1)乙醇――――→浓H2SO4CH2==CH2――――→Br2/CCl4；(2)乙醇――→HBr―――→Br2/光照；(3)乙醇――――→浓H2SO4CH2==CH2――――→H2催化剂CH3—CH3――――→Br2/光照。7．请认真阅读下列3个反应：①――――――――――→H2SO4·SO3发烟硫酸△②(苯胺，弱碱性，易氧化)③。现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸()前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。三、有机合成推断8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B的结构简式为____________，____________；(2)写出反应②、⑥的化学方程式___________________________________________，______________________；(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。[能力提升]9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。A――→光Br2B――→NaOH，醇△C――→Br2/CCl4D――→NaOH，H2O△E――→O2，催化剂△F――→O2，催化剂△COOHCOOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A．__________，B.__________，C.__________，D．__________，E.__________，F.__________。10．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题：(1)E中含有的官能团的名称是__________；反应③的化学方程式为_____________________________________________________。(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：________、_________。11．已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有________种，符合条件的A的结构简式为________________。(2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响__________(填“是”或“否”)，理由是__________________________。(3)写出下列反应的化学方程式：D→E：__________________________________________________________________；G＋F→H：_______________________________________________________________。[拓展探究]12．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。＋CH2CH—R――→Pd碱＋HX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________________________________________。答案1．C2．C3．D4．5．6．方案(1)为最佳方案7．(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO3作用时不会得到所需产品。(2)后续的两种合成路线为①②，由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO2被还原条件不同，故以第②种方案最合理。8．(1)CH3CHO(2)2CH3CH2OH＋O2――→CuO加热2CH3CHO＋2H2OCH3COOH＋浓硫酸△＋H2O(3)④⑤⑥(4)①③9．CH3CH3CH3CH2BrCH2==CH210．(1)羧基CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)C10H10O2(3)(4)11．(1)4(2)⑤否的消去产物皆只有，故无影响12．(1)ad(2)(CH3)2CHCH==CH2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)