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第二章烷烃(P45-47)1.用系统命名法命名下列化合物:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷做此题时要注意三方面:同类基团要合并;最低系列原则;基团的列出次序。2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。(1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C5H12;CH3CH3CH3CH3C2,2-二甲基丙烷(普通命名为:新戊烷)(2)仅含有一个叔氢的C5H12;CH2CH3CHCH3CH32-甲基丁烷(普通命名为:异戊烷)(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3戊烷(普通命名为:正戊烷)做此题时要注意:题目指定用系统命名法,否则算错。3.写出下列化合物的构造简式:(1)2,2,3,3-四甲基戊烷;CCH3CCH3CH3CH2CH3CH3CH3(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃;(3)含一个侧链甲基和相对分子质量是86的烷烃;C6H14或(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。C7H16(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane4.试指出下列各组化合物是否相同,为什么?(1)CHClClHCHClClH相同。因为取代甲烷不为平面结构,而是四面体立体结构,一取代、二取代和三取代甲烷都只有一种结构。(2)CCCCCCCCCCCC相同。相同的构造和构型,观察方向不同而已。5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中的C-C键和C-H键的形成。(略)6.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象?HHHClClFHHHClFClHHHFClClABFClClHHHHHHClClFHHHClFClCFClClHHHA和B是同一种构象,都是交叉式,但C与前两者不同,为重叠式构象。(2)把下列两个楔形式,写成锯架式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?ClClHClHHHClClHHClHClClHClHClClHClHHHClClHHClHClClHClH两者不是同一构象。(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架式和楔形式,它们是不是同一构象?FFHFHHHFFHFHFFHFHHFFHFHHHFFHFHFFHFHH两者不是同一构象。7.写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。仅考虑C2-C3之间单键旋转所形成的极限构象HH3CCH3HCH3H3CHH3CCH3CH3HH3CH3CHCH3CH3HH3CH3CH3CHCH3HH3C完全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式8.解题思路:先考虑分子量大小,同系物中分子量大者沸点更高;再考虑分支多少,分支越少,沸点越高。故有:十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应,预计得到的全部产物的构造式:(1)正己烷(三种)(2)异己烷(五种)(3)2,2-二甲基丁烷(三种)解题思路:主要考虑分子中有几种不同位置环境的氢原子。10.根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。分子式为C5H12。(1)只生成一种溴代产物;2,2-二甲基丙烷(新戊烷)(2)生成三种溴代产物;正戊烷(3)生成四种溴代产物;2-甲基丁烷or异戊烷11.略12.试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例。在室温时,叔、仲、伯氢氯代的相对活性为5:4:1;溴代的相对活性为1600:82:1。13.试绘出下列反应能量变化曲线图:14.答:(a)反应物为A,C;产物为D,F;中间体为B,E。(b)总反应式为:(c)反应能量曲线草图如下:说明:因各反应物、中间体和过渡态的能量无法准确定位,故称草图,但相对高低不变(根据-Q和+Q来决定反应物和产物之间能级的相对高低)。要注意反应物的能级和产物的能级都应该比过渡态及活性中间体的能级要低得多。15.解:自由基的稳定性是三级二级一级CH3自由基碳中心所连烷基越多(特别是甲基),自由基的级别越高。所以有:CBA。
本文标题:第二章烷烃习题答案(第四版)
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