第4章作业题答案

4-5根据所给出的反应结果决定各化合物的结构并给出所涉及到的各个反应：1）化合物1，分子式C10H14，可以吸收2mol氢，臭氧后给出一个产物HHOOOO2）化合物1，分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；1用酸处理生成2，2使溴水褪色并生成3；3与碱性醇溶液共热生成4，4臭氧化后可生成丁二醛HHOO和丙酮醛HOO；2臭氧化后给出HOO。3）化合物1，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O。4）化合物1，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。5）化合物1，分子式C10H18O，与稀硫酸加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。6）化合物1、2、3均为庚烯的异构体。1、2、3三者分别都经臭氧化，还原水解，1得到乙醛、戊醛；2得到丙酮、丁酮；3得到乙醛和3-戊酮O。7)某共轭二烯和HBr反应得到的1,2-加成和1,4-加成产物是相同的。4-51）不饱和度为4，可以吸收2mol氢，故化合物可能有二个双键和二个环。或H+122）3）不饱和度为3，只可吸收1mol氢，故化合物可能有一个双键和二个环。4）2-甲基-2-戊烯；5）1-环戊基环戊醇；6）2-庚烯（顺/反）；2,3-二甲基-2-戊烯；3-乙基-2-戊烯；7）各类1,3-环二烯。4-7完成下列各反应，给出最终产物或中间体产物的结构：?H2NaNH2C5H8OOHBrCH3INaNH2(2)(1)(CH3)2CHCH2CH2CH3C6H10C5H9BrC5H8CH3CH2CHCHCH2CH3Z-或E-RCO3HHClCH3CH2CHC(CH3)CH2CH32H3O+2)Zn,NaBH4HgAc22)1)2)H2O2/OH-1)BH3O31)KMnO4??HCH3H3CH5C2CH3????C2H58)7)6)5)4)3)2)1)+OO??4-71)3)2）HOHCH3C2H5H3COHHOHCH3C2H5HOCH3CHOCOCH3CH3OHH3CHO4)5)6)CH3OHOOCH3CH2CH2C(CH3)CH2CH3Cl7)8)OHHOHH或CH3CHCCHCH3CH3CHCHCH3CHBrCH3CHCCHCH3CH3CHCCCH3CH34-8给出下列各反应的起始原料（可以不止一个）：H2Zn/CuCH2I2BrBrBrOOOHHBr1)2)3)4)6)1)2)Zn5)??????Br2O31)HgAc2/H2O2)NaBH4OHCCH2CH2CH2CHO7)?+?CO2CH3CO2CH38)?+?CO2CH3CO2CH3+CO2CH3CO2CH34-82）3)1)4)5)6)7)8)COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3