第一轮复习教学案第六章烃的衍生物考点3有机物分子式和结构式的确定

第1页共8页第六章烃的衍生物考点3有机物分子式和结构式的确定一、教学目的：1．知识目的：⑴．使学生了解确定有机物实验式的方法。⑵．使学生掌握确定有机物分子式的方法。⑶．使学生掌握有关有机物分子式确定的计算。⑷．使学生掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。2．能力目的：⑴．通过计算确定有关有机物的分子式，培养学生严谨的态度和分析问题和解决问题的能力。⑵．通过有关有机物的结构与性质的特点关系，培养学生综合运用能力。⑶．通过根据有关有机物的性质来判定其结构式，培养学生分析能力、推理能力。3．考纲透视：⑴．掌握电子式、原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法。⑵．综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别,鉴定,分离,提纯和推导未知物的结构简式.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。二、教学重点：掌握确定有机物分子式的方法；掌握根据有关有机物的性质来判定其结构式的方法。三、教学难点：理解根据有关有机物的性质来判定其结构式的关系四、教学过程：1．学案导学①用元素符号表示物质组成中最简单整数比的式子叫最简式，又叫。[答案]各种原子个数、实验式②已知标准状况下气体密度ρ，求相对分子质量的公式为。[答案]Mr=22·4ρ2．知识串讲⑴几种表示物质组成的式子：①化学式：用元素符号表示物质组成的式子，从广义上讲分子式、实验式（最简式）、结构式、结构简式等都是化学式。②分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子；③实验式：用元素符号表示物质组成中各种原子个数比的式子，又称最简式；④化学式和分子式、实验式的区别：分子式只适用于由分子组成的物质，离子晶体、原子晶体、金属晶体的组成微粒均不能用分子式来表示，因为它们不存在单个的分子；化学式一般由实验测得，它既能表示一种物质，还能表示组成这种物质的一个分子及组成分子的原子的种类或个数。实验式只表明组成物质的元素和各种原子（或离子）的最简单整数比；（2）求有机物的分子式的常用方法：第2页共8页求有机物的分子式的一般思路为：先求相对分子质量，后通过实验式、通式求解。求相对分子质量的主要方法有：Mr=m/n；已知标准状况下气体密度ρ，则Mr=22·4ρ；已知两种气体的相对密度D，则Mr1=Mr2·D（D=ρ1/ρ2）已知相对分子质量求分子式的主要方法有：①商余法用烃的相对分子质量除以14，商数和余数的关系为：②实验式法③根据化学方程式计算确定分子式（3）通过实验确定乙醇的结构式：通过实验确定乙醇的结构式，做实验成功的关键是：装置气密性要良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量，氢气体积的测算方法正确、数据准确。最终得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同，从而确定乙醇分子结构为3．典例分析1．吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡的分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%，其余为O，已知其相对分子质量不超过300，试求：（1996年高考化学试测题）（1）吗啡的相对分子质量，分子式（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，那么海洛因的相对分子质量，分子式为。[解析]根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比，即最简式法：05.1:35.0:67.6:97.51691.467.658.71100:1491.4:167.6:1258.71=17:19:1:3。最简式为C17H19NO3，式量258，已知其相对分子质量不超过300，则分子式为C17H19NO3。又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，2mol乙酸跟吗啡酯化时，生成2mol水，因此海洛因=M14余2为烷烃正好除尽为烯烃或环烷烃差2除尽为炔烃或二烯烃差6除尽为苯或苯的同系物第3页共8页的分子式可以在吗啡分子式的基础上增加“2C2H4O2”再减少“2H2O”，为C21H23NO5，其相对分子质量为285+2×60-2×18=369。[答案]（1）285，C17H19NO3（2）369，C21H23NO52．某有机物3g，燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2（标准状况下）．该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，求该有机物可能有的结构简式．[解析]本题可按如下步骤进行解题：题中只给出了C、H元素的质量，是否存在氧元素需通过计算来确定．（1）求该有机物中各元素质量：C、H元素质量之和1.8+0.4=2.2＜3（g），所以该有机物中含氧3-2.2=0.8（g）．C3H8O。设该有机物分子式为（C3H8O）n，又相对分子质量M=2×30=60而M=3×12n+8n+16n，故3×12n+8n+16n=60，解得n=1，即分子式为C3H8O．C3H8O符合饱和一元醇或醚的通式。[答案]3．A为烃、B为烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物005mol在0125mol的氧气中完全燃烧，生成01molCO2和01molH2O。试通过计算回答：1从分子式角度看，该混合物组成有几种可能，写出各组混合物的分子式。2另取一定量的A和B完全燃烧，将其以任意物质的量比混合，且物质的量之和一定；①若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是、。②若生成的CO2、H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是、。3另取amol的任意比混合的A和B的混合物，在过量的氧气中完全燃烧。①若耗氧量为定值，则该值为mol用含a的代数式表示。②若生成物CO2的物质的量为定值，则生成物水的质量．．范围为。[解析]利用烃、烃的含氧衍生物的燃烧通式求出平均式为C2H4O，后用极限法解题。第4页共8页2CxHyOz＋5O24CO2＋4H2O，平均式为C2H4Oa25a最大：CxH6Oz3H2O最小：CxH2OzH2Oa3aaa[答案]1CH4和C3H4O2；C2H6和C2H2O2；C2H4和C2H4O2；C2H2和C2H6O2；C3H6和CH2O2；CH4O和C3H4O2①C2H2；C2H6O2②C2H4；C2H4O23①25a②18a~54ag4．取3.40ɡ只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L的氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.560L，将气体经CaO吸收，体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。则：3.40ɡ醇中C、H、O的物质的量分别为:C____；H______；O_______；该醇中C、H、O的原子个数之比为___________。(1995高考化学试测题)[解析]醇和氧混合后燃烧，该反应示意式为：醇+O2→CO2+H2O，醇和H2O都呈液态，醇中C原子燃烧生成CO2所耗用的O2的体积应该跟生成的CO2体积相等,题中反应后气体体积的减少，说明了5.00LO2中除了用于生成CO2外，还有0.56L用于生成H2O,生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，所以不能根据0.56LO2来计算生成H2O的量。将气体经CaO吸收，体积又减少2.8L,因H2O呈液态，说明燃烧后生成的CO2体积为2.8L，CO2的物质的量：2.8L÷22.4L/mol=0.125mol，参加反应的O2的体积为：0.56L+2.8L=3.36L。质量为4.8g，根据质量守恒定律，得H2O的质量为2.7g，将3.4g醇质量去除碳元素、氢元素质量，剩余为氧元素质量，求得醇中C、H、O原子个数比为5:12:4，该醇最简式为C5H12O4，此式中H原子已经饱和，所以它本身就是分子式。设3.40ɡ醇中含H、O原子的物质的量分别为x和y则:x+16y=3.40ɡ-2.80L÷22.4L.mol-1×12ɡ.mol-1…………方程①x/4–y/2=0.560L/22.4L·mol-1…………方程②⑴、⑵联解可得:x=0.300moly=0.100mol进而求得原子个数比。[答案]C：0.125mol、H：0.300mol、O：0.100mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为5∶12∶4。5．.A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_______________。(2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。(3)A的分子式是______________。(4)B可能的三种结构简式是：______________、_______________、_______________。[解析]A水解后得到B和醋酸，从酯的水解的通式A+H2O→B+CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为60–18=42。B的分子量不超过200–42=158，由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知，A分子中含有羧基，则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含有一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的分子量为16×3/（1-0.652）=138158合理，若B有4个氧原子，其分子量应为16×4/（1–0.652）=184158不合题设，应舍去，从而确知B的分子量为138，一个B分子中含有3个氧原子。再由138–17–45=76，可确定残基为—C6H4，应为苯环，从而确认B的分子式为C7H6O3，相应的A的分子式为C9H8O4。既然B有羧基，羟基和苯环，就可以写出邻、间、对位第5页共8页羟基苯甲酸的3种结构简式。[答案]（1）42；（2）3；（3）C9H8O4（4）HO__COOH_COOHHO__COOHHO五、达标练习：1．有机物A和B只由C、H、O三种元素中的两种或三种组成，相等物质的量的A和B分别完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气。则A和B的相对分子质量的差值不可能．．．是(n为小于5的正整数)A.44nB.18nC.0D.14n2．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：（1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。（2）若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。3．车用乙醇汽油是指在汽油组分油中按体积混合比加入10％的变性燃料乙醇后作为汽油车燃料用的汽油。（1）4.6gCH3CH2OH完全燃烧生成水和二氧化碳，有mol电子转移。（2）烃A是汽油的主要成分之一。取11.4g烃A，置于一定体积的氧气中，点燃使之充分反应后，恢复到标准状况气体体积减少xL。将剩余气体经过碱石灰吸收，碱石灰质量增加yg。数据见下表（表中所有体积均在标准状况下测定）。氧气体积为20L氧气体积为30L氧气体积为40Lx2.2210.0810.08y4.335.235.211.4g烃A中含碳的物质的量是mol，含氢的物质的量是mol。该烃的分子式是。4．自2003以来，中国、日本和越南相继爆发禽流感，随后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡。世界卫生组织警告说，禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”，可能导致全球经济大幅度的衰退。2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸（ShikimiAcid）。（1）莽草酸是一种有机物，其相对分子质量不超过200。莽草酸是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和苯。取一定量的样品燃烧，产物只有CO2和H2O且有n(CO2)：n(H2O)=1.4，消耗的O2和生成CO2的物质的量相等，则莽草酸的分子式为，莽草酸分子中最多含有-COOH的数目为。以下是以莽草酸为原料的有机合成路线：莽草酸H2催化剂六元碳环A浓硫酸/加