有机化学中不饱和度的巧妙应用

1有机化学中不饱和度的巧妙应用不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用，是推断有机物可能结构的一种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，若能运用不饱和度将有事半功倍之功效，减轻学生学习负担。1、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。2、不饱和度的计算（一）根据有机物的化学式计算不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下：如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2（注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏）。例：C5H8O2,则Ω=5+1-8/2=2C5H4Cl2可转化为C5H6，则Ω=5+1-6/2=3C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3，则Ω=8+1-10/2=42CC（二）根据有机物的结构式计算Ω=双键数+叁键数×2+环数在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3+1=4例：请计算出两种物质的不饱和度3、不饱和度的巧妙应用（一）根据有机物的分子式推断其结构式①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。（二）根据结构简式推导化学式，思路如下结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式例1：1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（）A、C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4Ω=4+2+4=10Ω=4+2=63快速解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放出CO2为2mol,说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。例2：一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）A．分子式为1320CHOB.该化合物可发生聚合反应C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol2OD．与溴的4CCl溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用3AgNO溶液检验快速解题方法：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，该分子含3个双键一个环，Ω=3+1=4，也即Ω=13+1-y/2=4,y=20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，正确。（三）辅助推断有机物的结构与性质，思路如下分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质例3：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是快速解答：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD；4C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。例4：①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。快速解答：卤素原子与H等效，C8H8Cl2可转化为C8H10，Ω=8+1-10/2=4，又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：（四）同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同；同分异构体分子式相同--不饱和度相同。根据这种规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。例5：下列各对物质中，互为同系物的是（）快速解答：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可得A为正确答案。例6：A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：5请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。快速解答：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构：A中5个C，Ω=1B中4个C，Ω=1；C中4个C，Ω=1；BC为同分异构体；D中3个C，Ω=1；E中3个C，Ω=2；非同分异构体。例7：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A．①和②B.①和③C.③和④D.②和④快速解答：①中Ω=2+1=3②中Ω=2+1=3；①②为同种物质排除；③中Ω=1+1=2④Ω=1+1=2，为同分异构体，答案为C近几年的高考考察的有机化学部分知识，多见于有机合成的综合性大题。往往是推断结合性质一起考察，不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用，若能应用好不饱和度，可以起到事半功倍的效果。