有机化学第二版徐寿昌主编第2章烷烃第6章单环芳烃

第六章单环芳烃一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。CH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH3C2H5CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3二、写出下列化合物的结构式。1,1．间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸NO2NO2NO2BrC2H5C2H5C2H5OHCOOH5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸CH3NO2NO2NO2OHIClCH2ClNO2NO2SO3H三、命名下列化合物。正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯4－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯C2H5C(CH3)3CH3ClNO2CH2OH叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇CH=CHCH3SO2ClCOOHNO2NO2C12H25SO3NaCH3苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯四、用化学方法区别各组化合物。1.解：环己烷环己烯苯环己烷环己烯苯溴水不变褪色不变Br2/CCl4,Fe不变褪色CH2CH3CH=CH2CCH2,解：乙苯苯乙烯苯乙炔乙苯苯乙烯苯乙炔溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。1,C6H5Br2,C6H5NHCOCH3BrNO2BrNO2NHCOCH3NO2NO2NHCOCH3C2H5NO2NO2C2H53,C6H5C2H54,C6H5COOH5,O-C6H4(OH)COOH6,P-CH3C6H4COOHCOOHNO2COOHOHCOOHOHNO2NO2NO2CH3COOHOCH37.m-C6H4(OCH3)28.m-C6H4(NO2)COOH9.o-C6H4(OH)BrOCH3OCH3NO2OCH3NO2NO2COOHNO2OHBrOHBrHOOH10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚CH3NO2OHOHCH3NO2OHCH3NO2CH3CH3OHOHCH3NO2NO2NO2OH六、完成下列反应式。1,+CH3ClAlCl3CH32HSO3ClSO2ClCH3+AlCl3CH3CH2CH2ClCH(CH3)2KMnO4,H2SO4COOH2,CH3Cl2/hvCH2ClAlCl3CH23,4,C2H5+3H2PtC2H5七、指出下列反应中的错误。CH3CH2CH2Cl,AlCl3CH2CH2CH31,CH2CH2CCl2,hvH2ClCH3CH2CH2Cl,AlCl3Cl2,hvCH(CH3)2CCH3CH3Cl2,NO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4C2H5KMnO4CH2COOHNO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4C2H5KMnO4COOH3,COCH3CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3COCH3Cl2,FeCOCH3CHCH3ClCOCH3CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3COCH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3ClCOCH3CH2CH3Cl+八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。正确反应正确反应不反应正确反应不反应不反应CH3NO2ClCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3BrCOOHCH3COOHCOOHClNO2ClNO2NO2九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。（1）甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸解：1，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯2，苯，溴苯，硝基苯，甲苯BrNO2CH3CH3CH3Br2FeBr+CH3Br+HNO3H2SO4CH3BrNO2KMnO4,H+COOHBrCH3BrBrKMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4COOHBrNO2（2）邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸解：BrCH3CH3NO2Br2,FeNO2BrNO2COOH[O]CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOH[O]HNO3,H2SO4NO2OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22Br2,FeOCH3BrBrNO2（3）间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸（4）苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚（5）对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸CH3CH3NO2NO2COOH[O]CH3HNO3,H2SO4CH3COOHCH3Cl,AlCl3CH3COOHCOOHCl[O]Cl2,Fe十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。（6）苯间氯苯甲酸1,ClCH2ClCH3Cl2,FeCH3ClCl2,hvClCH2Cl2,CCH3H;;C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3ClAlCl3CCH3HCH3CH2CH33,CH3+HCHOHClCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2CH3,4CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3COCH2CH3Zn-Hg,HClCH2CH2CH35,CO+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHCH2CH2CH2COOHH2SO4COZnHg,HCl十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。1.C8H10KMnO4H2SO4COOHCH2CH32.C8H10KMnO4H2SO4COOHCOOHCH3CH33.C8H10KMnO4H2SO4COOHHOOCCH3H3C4.C9H12[O]COOHCH2CH2CH3CH(CH3)2or芳烃：芳烃：芳烃：芳烃：5.C9H12[O]COOHCOOHCH3CH2CH36.C9H12[O]COOHCOOHHOOCH3CCH3CH3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。1.2.3.BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrNO2BrBrNO2NO2NO2BrNO2HNO3H2SO4HNO3H2SO4HNO3H2SO4BrBrBrBrBrBrBrBrBr十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）芳烃：芳烃：三种三溴苯分别是：将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：解：A:B:C:CCH3CHCCH3CHC2H5CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3CCH3CCuRedCuClCOOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOHCOCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:CH3E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2CH3H2CH3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？1.CH3C=CHHHC=CH2andCH3C=CHHC=CH22.SOOSOOOandO+-...............................3.HHHHHHand++4.CH3CH3CH3C=CH2OHCOand十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3+++---从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。不是是共振结构是共振结构不是在邻，对位取代OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2+++++OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2N+++++OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2++++OCH3HNO2+OCH3HO2N+