有机物专题复习

有机物专题复习一、有机物的种类，官能团烷烃CnH2n+2CH4正四面体构型烯烃CnH2nC2H4C=C平面构型烃炔烃CnH2n-2C2H2C≡C直线型的非极性分子芳香烃CnH2n-6苯是平面分子卤代烃C2H5Br-X醇CH3CH2OH–OH烃的衍生物有机化合物酚-OH醛CH3CHO–CHO酸CH3COOH–COOH酯CH3COOC2H5单糖C6H12O6（葡萄糖）有还原性二糖蔗糖C12H22O11无还原性糖类麦芽糖C12H22O11有还原性多糖淀粉（C6H10O5）n无还原性纤维素（C6H10O5）n无还原性蛋白质合成材料二、有机物的命名（一长一近一多一少）1、主链的选择含有官能团的最长碳链为主链。——最长原则从有支链的一个碳原子开始，向两端延伸，选择其中一条最长的碳链。当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。——最多原则2、主链碳原子的编号从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。——最近原则若有官能团则由官能团决定编号的起始端。若第一个取代基不能确定，则由第二个取代基决定，以次类推。3、取代基名称数目位置优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一起；一个取代基都有一个位置编号；支链位置序数和最小。——最小原则编号与编号间用“，”隔开；编号与取代基名称间用“—”隔开；双键、叁键位置的编号写在主链名称之前，且也用“—”隔开。4、总名称格式编号—取代基名称—编号—主链名称关于“编号—取代基名称”：不同取代基要分开按先简单后复杂依次表示。即“编号—取代基名称—编号—取代基名称—”。三、同系物和同分异构体1.同系物结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2.凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的三种同分异构。(2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异构。(3)类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如：醛和酮3.同分异构体中支链越多熔沸点越低。四、各类有机物的主要性质1．烷烃：取代、氧化（燃烧）2．烯烃、炔烃：加成、氧化、还原、聚合3．芳香烃：取代、加成、氧化4．卤代烃：水解（取代）、消去5．醇：置换、消去、取代、氧化6．酚：酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性7．醛：加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）、缩聚8．酸：酸性、酯化9．酯（包括油脂）：水解（皂化反应、取代反应）10．单糖：酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应五、有机反应的类型1．取代：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃2．加成(加聚)：烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖3．消去：醇、卤代烃＋O2(加催化剂):烯烃、醇、醛4．氧化：＋KMnO4：烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖5．还原：醛、能与H2加成反应的烯、炔等6．酯化：醇、羧酸、葡萄糖、纤维素7．水解(取代)：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质8.聚合反应：烯烃、炔烃、缩聚（苯酚和甲醛）六、各有机物之间的转变关系主要代表物之间的转化关系七、有机实验（有机物的实验室制法）1、甲烷方程式：CH3COONa+NaOH装置：收集方法：2、乙烯方程式：CH2-CH2HOH装置：除杂：收集方法：V（乙醇）：V（浓硫酸）=水银球的位置：浓硫酸的作用：3、乙炔方程式：CaC2+2H2O装置：检验：除杂：收集方法：4、乙酸乙酯CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸的作用：饱和Na2CO3的作用：八、有机物的鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物与还原性物质（3）产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应水层无色：发生上述反应或萃取2、酸性高锰酸钾溶液（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物与还原性物质3、银氨溶液：—CHO（醛类和甲酸）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+沉淀消失（2）—CHO红色沉淀5、三氯化铁溶液：苯酚紫色6、分离、提纯（1）、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。（2）、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。九、有机物推断，有机合成1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；3、根据反应规律推断化学的反应方程式；4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5、根据高聚物结构推断单体结构；6、根据实验现象推断物质；7、根据有机物用途推断物质。习题：1.关于烃和甲烷的叙述正确的是（B）A．烃的组成均符合通式CnH2n+2B．烃类均不溶于水C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应2.下列关于醋酸性质的叙述中，错误的是（D）A．醋酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液C．醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2D．在发生酯化反应时，醋酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水3.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o4.历史上最早应用的还原性染料——靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中不正确的是（C）A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B．它的分子式是C16H10N2O2C．该物质是高分子化合物D．它是不饱和的有机物5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（B）A①②B②③C③④D②④6.下列各化合物的命名中正确的是（D）ACH2=CH－CH=CH21，3—丁二烯B．C．甲基苯酚D．2—甲基丁烷7.下列有机物命名正确的是（B）A3,3-二甲基丁烷B2，2-二甲基丁烷C2-乙基丁烷D2,3,3-三甲基丁烷8.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（D）（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3(C）(CH3)2CHCH(CH3)2（D）(CH3)3CCH2CH39．下列说法中正确的是（D）A.乙醇可以与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2B.乙醇可以与NaOH反应生成CH3CH2ONaC.乙醇溶液中加入紫色石蕊试液会变红D.乙醇可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色10.“绿色化学”对化学反应提出的要求是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是（D）①取代反应②加成反应③消去反应④水解反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦酯化反应A、②B、②⑦C、①⑥D、②⑤11.已知柠檬醛的结构简式为：CH3─C═CHCH2CH2C═CH─C═O│││CH3CH3H根据已有知识判断下列说法不正确．．．的是(D)A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可与银氨溶液反应生成银镜C它可使溴水褪色D它被催化加氢的最后产物的结构简式为C10H20O12.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：（1）出反应类型反应①加成反应，反应②加聚反应。⑵写出结构简式PVCCH2C=CH—CN。⑶写出AD的化学反应方程式HC≡CH+CH3COOHH2C=CH－OOCCH3。⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有4种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式CH2=CHCOOCH3。13.为除去C2H4中混有的SO2,可将混合气体通过（D）A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水C.Na2CO3溶液D.NaOH溶液14.下列实验操作和结论错误的是A用新制氢氧化铜悬浊液并加热，可鉴别麦牙糖和蔗糖B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖是碳水化合物D蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解15.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质．下列说法不正确的是（A）A．淀粉和纤维素均可用n5106)OH(C表示，因此它们互为同分异构体B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水D．脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠27．(2007年高考理综天津卷，19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。(1)A的分子式为______________。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：__________________________________________________________。已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)△RBr＋H2O催化剂②RCHCHROHOHHIO4△RCHO＋R´CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：ABCDEF浓H2SO4，△HIO4△HBr(氢溴酸),△OH/H2OOH/醇△COOH(足量)△H2/Pt(3)写出A→E、E→F的反应类型：A→E_____________、E→F______________。(4)写出A、C、F的结构简式：A________________________、C_______________________、F____________________。(5)写出B→D反应的化学方程式______________________________________________________。(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式_____________________________。A→G的反应类型为_______________。［答案］(1)C4H8O2。(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。(3)取代反应、消去反应。(4)CH3CCHCH3OOH、CH3CHO、CH3COCHCH2。(5)2COOH＋CH3CHCHCH3OHOH浓H2SO4△COOCHCHOOCCH3CH3＋2H2O。(6)CH3CCCH3OO，氧化反应。27、（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应、B→D、D→E第①步反应、A→P。（2）B所含官能团的名称．．是。（3）写出A、P、E、S的结构简式A：、P：、E：、S：。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：。（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：。【解析】由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO3反应，得到盐的化学式为：C4H4O4Na2，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个—COOH。S中的Cl原子碱性条件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故—OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH，S为，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH2CH2COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结