有机物分子式和结构式的确定---重点难点解析

有机物分子式和结构式的确定---重点难点解析一、教学目的要求1.使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。2.通过学习有机物分子式、结构式的确定方法，对学生进行科学方法的教育。二、教材分析和教学建议有关有机物分子式确定的计算，以往的教材中没有专门讲解，各类有机物分子式的计算，直接以习题形式出现。为了方便和规范教学，教材把有机物分子式确定的计算与有机物结构式的确定编为一节，从有机物研究方法的角度来介绍分子式确定的计算和结构式的确定。这样处理，使这两部分内容很好地联系起来，成为一个有机的整体，从教材体系上讲，结构比较合理，也显得更紧凑；从教育作用上讲，从有机物研究方法这一较高的角度来介绍分子式确定的计算和结构式的确定，实际上是向学生展示了一种科学研究的途径或思维方式，这无疑有利于培养和训练学生的科学方法，同时也有利于加深学生对分子式确定计算和确定结构式的意义的理解。将这部分内容安排在本章的第三节，主要是考虑到有机物分子式确定的计算，需要有一定的有机物知识和反应作为基础，同时，这部分知识，特别是有关有机物分子式确定的计算，初步学习后要经过一段时间，并通过一定量的练习，才能逐步达到熟练掌握。因此，这部分内容安排在醇一节之后。在本节教材的〔例题1〕中，出现了有机物实验式确定的内容，在教学大纲中，作为概念这是要求了解的内容；作为计算技能，则不要求。但要了解有机物实验式的确定，就一定要介绍有关的计算，因此在〔例题1〕中计算有机物分子式之前，加了一项要求计算有机物的实验式。这样安排的主要目的，一是通过具体的计算，使学生了解实验式的确定方法和必要的条件；二是通过确定实验式与确定分子式的计算中所需条件的不同，揭示两者间的区别和联系。在计算分子式时，例题利用了前一问的计算结果，从而在阐明实验式与分子式之间联系的同时，介绍了计算分子式的另一途径。需要注意的是，该例题所体现的实验式与分子式之间的关系，并不适用于所有有机物。本节教学重点：有关有机物分子式确定的计算。本节教学难点：有关有机物分子式确定的计算。教学建议如下：1.有机物分子式确定的计算是本节的重点和难点，难就难在对有关概念、原理和化学反应的理解和应用上，教学中应有意识地加强有关分析的教学，并向学生说明这类题只要概念清楚并不难解，以消除学生心理上的畏难情绪。2.适当补充一些练习题，并利用教材中的讨论示范、引导学生对习题的类型、特点及自己易出现的错误作一些分析、归纳。3.关于乙醇结构式的确定，有条件的学校可以安排学生做这个实验，注意所取数据应来自多次平行实验，为节省时间可采取分组提供实验数据，取平均值的方法。三、部分习题参考答案习题一：1.32.43.CH2、C2H4习题二：1.D2.B、C四、资料1.有机物实验式和分子式的确定经提纯后的有机化合物，就可以进行元素定性分析，以确定它是由哪些元素组成的；接着做元素定量分析，以求出各元素的质量比，通过计算就能得出它的实验式。实验式是表示化合物分子中各元素原子的相对数目的最简单式子，不能确切表明分子的真实的原子个数。因此，还必须进一步测定其相对分子质量，从而确定分子式。2.有机物结构式的确定确定一个化合物的结构是一件相当艰巨而有意义的工作。测定有机化合物的方法有化学方法和物理方法。化学方法是把分子打成“碎片”，然后再从它们的结构去推测原来分子是如何由“碎片”拼凑起来的。这是人类用宏观的手段以窥测微观的分子世界。20世纪50年代前只用化学方法确定结构确实是较困难的。例如，很出名的麻醉药东莨菪碱，是由植物曼陀丹中分离出来的一种生物碱，早在1892年就分离得到，并且确定其分子式为C17H21O4N。但它的结构式直到1951年才肯定下来。按照现在水平来看，这个结构并不太复杂。近年来，应用现代物理方法如Ｘ衍射、各种光谱法、核磁共振谱和质谱等，能够准确、迅速地确定有机化合物的结构，大大丰富了鉴定有机化合物的手段，明显地提高了确定结构的水平。分子结构包括了分子的构造、构型和构象。构造(constitution)是分子中原子成键的顺序和键性。以前叫做结构(structure)，根据国际纯粹和应用化学联合会的建议改为“构造”。表示化合物的化学式叫做构造式有机物分子式和结构式的确定---重点难点解析1.十字交叉法及在有机化学计算中的应用。(1)“十字交叉法”的数学理论基础(2)“十字交叉法”在有机化学计算中的应用①若a、b为两气体的相对分子质量，C为混合气体的平均相对分子质量，则x∶y为混合气体中两组成气体的体积比(或物质的量之比)②若a、b为气体分子式中某原子的数目，c为混合气体平均分子式中某原子数目，则x∶y为混合气体中两组分气体的体积比(或物质的量之比)。(3)在有机化学的计算中，除“十字交叉法”外，还有代数法、差值数、守恒法、讨论法等等，必须灵活运用，具体问题具体解决。2.确定有机物分子式的基本方法确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：【命题趋势分析】求各类有机物分子式及判断它们的结构在有机化学中占有举足轻重的地位，贯穿在有机化学的各章节中，应通过练习熟练掌握。核心知识【基础知识精讲】1.有机物分子式和结构式的确定(1)利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。(2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。(3)烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2OCxHyOz(g)燃烧规律如下：y4-2z时，燃烧后，气体体积增大(100℃以上，下同)；y＝4-2z时，燃烧前后气体体积不变；y4-2z时，燃烧后气体体积减少(不合理)。上式中若z＝0，即为烃燃烧的规律。2.由实验式确定分子式的方法(1)通常方法：必须已知化合物的相对分子质量［Mr(A)］，根据实验式的相对分子质量［Mr(实)］，求得含n个实验式：n＝，即得分子式。(2)特殊方法Ⅰ：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。(3)特殊方法Ⅱ：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。3.由分子式确定结构式的方法(1)通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如C2H6，根据价键规律，只有一种结构：CH3—CH3；又如CH4O，根据价键规律，只有一种结构：CH3—OH。(2)通过定性或定量实验确定：当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。【知识探究学习】一、烃的衍生物分子式求解根据烃的衍生物耗氧量与生成二氧化碳的体积关系，如何确立有机物的分子式是较难题，但如果找到内在本质，通过通式的确立来求解就会变得迎刃而解了。例1某烃的含氧衍生物完全燃烧生成二氧化碳和水，已知同温同压下耗氧气与生成二氧化碳的体积比为1∶1，求符合该条件的分子量最小的有机物的分子式。解析因为含氧衍生物完全燃烧时，C元素最终变为CO2，即如含有1molC而生成CO2时，必耗1molO2，因为题中耗O2与生成CO2为1∶1，所以可把有机物中的H元素生成水时需的氧元素看成是来自于有机物本身。故依题意，可设符合该条件的有机物的通式为：Cm(H2O)n讨论：当m＝1,n＝1时，分子式为CH2O(甲醛)。例2由例1拓展，当同温同压下耗O2与生成CO2的体积比小于1∶1时，如为3∶4时，符合该条件的最简有机物分子式和结构简式。解析由例1中解析可知，由于消耗的氧小于产生CO2时所需要的氧，可知该衍生物中，除了H元素生成水时需要的氧来自于本身以外，C元素生成CO2需要的氧元素一部分亦来自于分子内。故设该有机物的通式为：(CxOy)m(H2O)nCxOy+(x-)O2→xCO2有＝，＝.通式为：(C2O)m(H2O)n.讨论：当m＝1,n＝1时，分子式为C2H2O2.结构简式为：例3由例1拓展为：当耗O2与生成CO2的体积比为1∶1，如为3∶2时，求符合该条件的最简有机物的分子式和结构简式。解析由于耗O2体积大于生成CO2的体积，即需要的O2除用于生成CO2外，还用于与分子内H元素反应生成H2O。故可设该条件有机物的通式为：(CxHy)m(H2O)nCxHy+(x+)O2→xCO2+H2O＝得：＝.通式为：(CH2)m(H2O)n讨论：当m＝1,n＝1时，分子式为：CH4O结构简式为：CH3OH。练习：(1)某烃的衍生物完全燃烧生成CO2和H2O，当耗O2与生成CO2的体积比为2∶3时，符合该条件的最简单有机物的分子式和结构简式(C＝C＝C为不稳定结构)(2)当耗O2与生成CO2的体积比为4∶3时，求符合该条件的最简单的有机物分子式和结构简式。答案：(1)分子式C3H4O4结构简式：(2)分子式C3H6O结构简式为：CH3CH2CHO或CH2＝CH-CH2OH二、从有机物分子式(或分子通式)判断有机物结构的规律高中教材中所学的有机物，它们的分子通式与结构类别的对应关系如下面的框图：从框图对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键)的参照体。①每少2个H，就可以有一个“C═C”或“C═O”或成一个单键碳环；②每少4个H，就可以有一个“C≡C”；③每少8个H，就可以有一个“苯环”。烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。例1某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3，1∶2，1∶1，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。解析首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“C＝C/或一个C＝O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羰基(C＝O)、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为典型例题例11924年我国药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素，并证明麻黄素具有平喘作用。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%，它的实验式为CxHyNzOw，已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为_________。解析先求C、H、O的质量分数：w(C)＝×100%＝72.7%;w(H)＝×100%＝9.09%;w(O)＝1-w(C)-w(H)-w(N)＝1-72.7%-9.09%-8.48%＝9.73%,故N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝∶∶∶＝20∶45∶2∶2。麻黄素的分子式为C20H45N2O2。评注本题属于根据燃烧产物的质量、元素的质量分数确定实验式的一类题目。例2某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气(标准状况)。则该饱和一元醇的分子式为_________。解析饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A)。2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑2mol×M(A)22.4L0.16g0.056L＝，解得：M(A)＝32g/mol。该一元醇的相对分子质量为32，根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1＝32,n＝1，故分子式为CH3OH。评注本题属于运用有机物的通