天然药物化学教案

天然药化教案题目：总论（一）———绪论教学目的与要求：了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位内容与时间分配：（2学时）1、介绍天然药物化学研究内容。2、了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义。3、了解天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序。4、提出学习本门课的具体要求。重点与难点：重点：天然药物化学研究内容难点：天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序教具准备：投影胶片教案内文§1第一章总论§1－1绪论一、天然药物化学的含义和内容(10分钟)1、含义2、天然药物与中药的区别3、研究内容二、学习本门课的意义（40分钟）1、确定天然药物防病治病的物质基础——有效成分2、探索中药防病治病的原理3、实现中药现代化的最根本的研究手段4、开辟药源、创制新药三、国内外研究天然药物有效成分的概况（30分钟）1、国外2、国内四、如何学好本门课（10分钟）1、充分重视，认真学习2、重点掌握、熟悉了解的内容3、提高自学能力，重视实验课4、常用溶剂表示符号§1－2生物合成（以植物中成分为例）（10分钟）一、一次代谢及二次代谢二、生物合成假说的提出三、主要的生物合成途径（一）醋酸——丙二酸途径（AA－MA途径）（二）甲戊二羟酸途径（mevalonicacidpathway）（三）桂皮酸途径——（cinnamicacidpathway）（四）氨基酸途径（aminoacidpathway）（五）复合途径题目：总论（二）———提取分离法教学目的与要求：掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法内容与时间分配：（4学时）一、中草药有效成分分离方法的原理——溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点二、中草药有效成分分离与精制——中草药有效成分各种分离方法的原理重点与难点：重点：讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法难点：讲解各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理教具准备：投影胶片教案内文§1－3提取分离方法一、中草药有效成分的提取（30分钟）（一）溶剂法1、溶剂类型2、提取范围3、常用提取方法（二）水蒸气蒸馏法（三）升华法二、中草药有效成分的分离与精制（30分钟）（一）根据物质溶解度差别进行分离1、结晶、重结晶法2、沉淀法（溶剂沉淀）3、酸溶碱沉法——提取生物碱4、金属盐沉淀法（二）根据物质在两相溶剂中的分配系数不同进行分离（20分钟）1、液—液萃取与分配系数K值2、分离难易与分离因子β3、分配比与PH对酸碱两性化合物的影响（以酸性成分为例）4、逆流分溶法（CCD）5、液－液萃取与PC6、液－液分配柱色谱7、液滴逆流色谱（DCCC）及高速逆流色谱（HSCCC）（三）根据物质的吸附性差别进行分离（90分钟）1、吸附规律及极性强弱的判断2、分离对象及分离方法3、聚酰按吸附色普法4、大孔树脂（四）根据物质分子量大小差别进行分离(10分钟)（五）根据物质解离程度不同进行分离（5分钟）色谱分离法小结（15分钟）题目：总论（三）———结构研究法教学目的与要求：了解用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法内容与时间分配：（2学时）一、化合物的纯度测定二、结构研究的主要程序三、结构研究中采用的主要方法——UVIRMSNMR重点与难点：重点：用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法难点：讲解各种波谱法的解析原理教具准备：投影胶片教案内文§1－4结构研究法一、结构研究的主要程序（10分钟）二、光谱测定和解析（一）MS(质谱)法（15分钟）1、表示方法2、作用及分类（二）IR（红外光谱）法（20分钟）1、特征频率区2、指纹区特征（三）UV－可见吸收光谱(10分钟)1、鉴定分子中不饱和双键和共轭双键的结构2、表示方法（四）NMR（核磁共振谱）法（30分钟）1、1H-NMR（氢谱）——提供分子中1H的数目、类型及化学环境《一》化学位移δ0~19ppm影响因素诱导效应共轭效应各向异性氢键和质子快速的交换反应《二》偶合常数J(Hz)偶合常数的表示各类偶合常数《三》氢谱解析2、13C-NMR（碳谱）（15分钟）《一》化学位移范围δ0~250ppm《二》解析全去偶谱偏共振去偶谱（季碳、叔碳、仲碳、伯碳）常见官能团C的δ值教案尾页小结：二、通过本章重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢，掌握。三、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理及方法了解结构研究得主要程序和结构研究中采用的主要方法。三、通过本章的学习，对于天然成分的提取分离及鉴定技术有一个初步了解，要想真正掌握，还需在今后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容加深对课堂知识的理解和掌握。思考题：1、常见官能团的极性？2、常用溶剂的极性顺序？3、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律？4、UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律？课后分析（学生反映、经验教训、改进措施）：这章课难以掌握的是各层析法的原理及规律和各波谱解析法的掌握，通过课后习题发现学生掌握不好的主要是以上问题，这也是本教材的难点，只有通过今后各章内容的学习循序渐进的掌握。山东中医药大学教案首页教研室主任：王建平授课人：王建平中药学院（部）2000年级制药工程专业班2002年9月11日题目：第二章糖和苷（一）糖和苷的分类教学目的与要求：要求掌握苷类化合物的结构、分类、性质内容与时间分配：（2学时）1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。3、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）重点与难点：重点：单糖的立体化学和苷的定义与分类难点：讲解单糖的绝对构型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）教具准备：投影胶片教案内文§2第二章糖和苷§2－1单糖的立体化学（20分钟）一、糖的绝对构型Haworth——D、L二、糖的相对构型端基碳的异构——α、β§2－2糖和苷的分类（40分钟）一、单糖1、5－C醛糖D－xyl2、甲基－5C－醛糖L－rha3、6C－醛糖D－glc4、6C－酮糖D－fru5、支碳链糖6、氨基糖7、去氧糖8、糖醛酸D－glcA9、糖醇10、糖的磷酸酯一、低聚糖——（2－9个单糖的聚合物）1、双糖芸香糖（L－rha1α－D－glc）龙胆二糖（Dglc1β－6）麦芽糖（Dglc1α－glc）槐糖（Dglc1β－2）2、三糖——棉子糖3、四糖——水苏糖4、五糖——毛蕊糖三、多糖——1、淀粉2、纤维素（30分钟）3、葡聚糖类：香菇多糖、昆布多糖、灵芝多糖4、果聚糖5、树胶、6、粘液质7、动物多糖山东中医药大学教案首页教研室主任：王建平授课人：王建平中药学院（部）2000年级制药工程专业班2002年9月15日题目：第二章糖和苷（二）苷的裂解教学目的与要求：要求掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法内容与时间分配：（2学时）1、苷键酸催化水解及规律。2、苷键的酶催化水解及规律。3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。4、熟悉苷键甲醇解、碱水解、乙酰解法。重点与难点：重点：苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法难点：讲解苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律教具准备：投影胶片教案内文四、苷类（50分钟）（一）定义（二）分类1、分类方法按苷元结构分按存在状态分按苷键构型分按糖的个数分按糖链个数分按苷原子分2、按苷原子分——O－苷、N－苷、S－苷、C－苷O－苷：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷S－苷：芥子苷N－苷：腺苷C－苷：芦荟苷§2－3糖的化学性质（50分钟）一、氧化反应——过碘酸氧化二、Molish反应——糖和苷的定性反应三、羟基反应甲基化反应酰化反应缩酮反应、缩醛化反应羰基反应——成脎硼酸缩合反应山东中医药大学教案首页教研室主任：王建平授课人：王建平中药学院（部）2000年级制药工程专业班2002年9月18日题目：第二章糖和苷（三）糖链结构顺序的确定糖和苷的提取方法教学目的与要求：苷键构型的决定方法及糖链的结构测定内容与时间分配：（2学时）1、苷键构型的决定方法2、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。4、熟悉确定糖链结构的顺序。5、了解糖和苷的提取方法重点与难点：重点：苷键构型的决定方法难点：NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义教具准备：投影胶片教案内文§2－4苷键的裂解（60分钟）一、酸催化水解1、机制2、水解难易规律二、乙酰解反应——机理、特点、研究对象及产物三、碱催化水解——特点、水解对象四、酶催化水解——特点、酶的种类五、过碘酸裂解反应（smith降解）水解对象——C－苷、皂苷特点、机理、皂苷水解实例§2－6糖链结构的研究（40分钟）一、多糖一级结构测定顺序（一）纯度鉴定（二）分子量的测定（三）单糖的鉴定（四）单糖之间链接位置的决定（五）糖链连接顺序的决定（六）苷键构型的确定§2－7糖和苷的提取分离一、糖的提取二、苷的提取提取注意的问题常用的方法三、苷的分离纯化（一）溶剂处理法——碱溶酸沉法（二）Pb盐沉淀法（三）大孔树脂纯化法（四）柱色谱分离法教案尾页小结：本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）及苷的定义与分类；苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法；了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义思考题：1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型？2、苷的定义和分类？苷有那些裂解方法？各裂解方法的裂解对象范围？3、确定苷键构型的方法有几种？5、怎样确定糖和糖链接的位置？课后分析（学生反映、经验教训、改进措施）：本章主要容易混淆的是苷的定义，难点是苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律及确定苷键构型的方法的掌握。这些问题一般通过课堂的强调和习题课的纠正会使学生逐渐掌握。山东中医药大学教案首页教研室主任：王建平授课人：王建平中药学院（部）2000年级制药工程专业班2002年9月22日题目：第三章苯丙素类（一）苯丙素类和香豆素类基本结构分类及理化性质教学目的与要求：掌握苯丙素类和香豆素类基本母核的结构特征和性质内容与时间分配：（2学时）一、掌握苯丙素和香豆素的定义和类型，了解其生物合成途径二、香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型三、香豆素的内酯性质和碱水解反应，吡喃环的碱降解反应，酸的反应和氧化反应。重点与难点：重点：苯丙素和香豆素基本的结构特征和性质难点：香豆素的内酯性质和碱水解反应教具准备：投影胶片教案内文§3第三章苯丙素类概述1、含义（30分钟）2、生源途径3、分类——苯丙烯（醇、酸）及其缩酯；香豆素；木脂素；木质素§3－1苯丙酸类桂皮酸；对羟基桂皮酸；咖啡酸；阿魏酸；异阿魏酸§3－2香豆素（60分钟）1、结构——苯骈α－吡喃酮2、分布3、存在一、香豆素的结构分类（一）简单香豆素——只在苯环上有取代基的（二）呋喃香豆素——线型（6、7～）；角型（7、8～）（三）吡喃香豆素——线型（6、7～）；角型（7、8～）（四）其他香豆素——α－吡喃酮环上有取代基的二、香豆素的化学性质（一）内酯的性质和碱水作用（二）酸的反应1、环合反应2、烯醇醚的开裂3、双键加水反应（三）氧化反应山东中医药大学教案首页教研室主任：王建平授课人：王建平中药学院（部）2000年级制药工程专业班2002年9月25日题目：第三章苯丙素类（二）香豆素的色谱特征和提取分离教学目的与要求：掌握香豆素MS、NMR色谱的特征和香豆素的提取分离方法内容与时间分配：（2学时）一、熟悉香豆素的质谱特征二、熟悉香豆素的核磁共振氢谱特征三、了解香豆素的提取分离方法和生理活性，介绍香豆素的结构研究实例重点与难点：重点：香豆素的色谱特征和提取分离方法难点：香豆素的核磁共振氢谱的特征教具准备：投影胶片教案内文三、香豆素的分离方法（20分钟）（一）系统溶剂法（二）碱溶酸沉法（三）水蒸汽蒸馏法（