同分异构体书写和判断的思维方法.

1同分异构体判断和书写的思维方法2【问题预习】【练习1】相对分子质量为100的烷烃中，主链上有5个碳原子的结构有种；相对分子为质量100的烷烃中，有三个－CH3的结构有种。353【练习2】分子式为属于醇的同分异构体有种；其中能被氧化成醛的结构有种，写出结构简式。84OHHC1154【练习3】分子式为属于酯的同分异构体有种；属于羧酸的同分异构体有种；94CHO51025COO【基团插入法】6COO【基团插入法】7【练习4】写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种（2011新课标全国）。2CH2—OHCH3—OHCH3—OHCH3—OH—O—CH38【归纳一】同分异构体的常见类型类别异构碳链异构位置异构思维顺序9【归纳二】同分异构体的书写规律：(1)烃的同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。(2)烃的衍生物：类型一：R—X型，实质上就是烃基的异构。类型二：型，通常采用基团插入法考虑。H(R)WR'10【真题3】（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。注意不饱和度和碳、氧原子个数。11【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。12【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素(1)合理使用“不饱和度（Ω）”，一会看二会算。(2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。(3)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。13与Na2CO3反应放出CO2与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应含有手性碳原子能与NaOH溶液反应常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO含连四个不同原子或原子团的碳原子含酚-OH、-COOH-COO-、-X等OO14特殊反应中的定量关系15【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断①（2010新课标全国改）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为3:1的是（结构简式）816【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断②有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种17【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY442123412341218【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断，培养思维的有序性【思路小结】：先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。抓住苯环结构的对称性，避免重复，也不要漏写。19例1变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应CH2COOHOHCOOCH3OHOOHCOCH3CH2OHOCHO【经典范例】20例1变式二：判断符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物（2）且1mol能与3molNaOH反应【经典范例】21【经典范例】香兰素例2变式一：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子CH2COOHHO22【经典范例】例2变式二：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有种，其结构简式分别是：香兰素223【经典范例】香兰素例2变式三：与香兰素互为同分异构体，满足下列条件的结构有种①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有6种不同化学环境的氢原子1024【小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。1.官能团类别互变主要有①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。25【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式（写出一种即可）。①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；③在铜催化下与O2反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg26M【练习2】（2011苏锡常镇四市一模）（4）M的同分异构体有多种，写出一种具有下列性质的同分异构体的结构简式：；①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有四个峰OHOHCCH3CH3CH3CHOCCH3CH3CH3CHOOHOHCH3CH3CH3CH3OHHCOO27【练习2】（2010江苏）19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与3FeCl溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。28B的水解产物：OHNH2CH2CH2HOOC(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与3FeCl溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。29【练习4】在的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有个，其中其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为1:1的是（结构简式）30同分异构体小结紧扣对称，思维有序，查漏补缺，灵活多变31【高考回放】【真题1】（2011浙江）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_____________________________________。CHOCH3OCH2OHCHOCH3OCHOOHCH2CHO32【真题2】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）4【高考回放】