化学与环境工程系资料室-阿司匹林的制备

阿司匹林的制备一、实验目的1、通过了解阿司匹林制备的原理和方法，加深对酰基化反应的理解；2、初步掌握重结晶技术。二、实验原理阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是一种广泛使用具有解热、镇痛、治疗感冒、预防心血管疾病等多种疗效的药物。由于水杨酸是一个既具有酚羟基又具羧基的双官能团化合物，因此它能与乙酐作用，得到乙酰水杨酸。COOHOH(CH3CO)2OCH3COOHCOOHOOCCH3H+++三、基本操作与技术重结晶技术重结晶是分离和提纯固态有机化合物的简单而行之有效的方法。重结晶就是将要纯化的固体有机化合物在溶剂沸点附近溶解，制成过饱和溶液，再在室温或更低温度下冷却析出晶体的方法。重结晶的基本操作步骤：1、选择合适的溶剂溶剂选择的原则：不与被提纯的有机化合物发生反应；被提纯的有机物在该热溶剂中易溶，在该冷溶剂中不溶或微溶；对杂质的溶剂度非常大或非常小；对提纯的有机物能产生较好的晶体；沸点不宜太低，也不宜过高。2、溶解和脱色将待重结晶的粗产品放入锥形瓶，在加热的条件下分批加入溶剂，至粗产品完全溶解。若有机物中含有有色杂质时，可加入活性炭煮沸脱色。3、抽滤将不溶的杂质或脱色过程中加入的活性炭滤去。4、晶体析出将热滤液在室温或更低的温度下静置结晶。5、晶体的滤集、洗涤和干燥通常用抽滤的方法把晶体从母液中分离出来。四、实验步骤1、阿司匹林粗产品的制备在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸、乙酐，并滴入五滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解，在80℃～90℃水浴中加热约15分钟，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢地入3～5ml冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40ml水，用冰水浴冷却，并用玻璃棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次。2、阿司匹林粗产品的纯化将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中。加入25ml饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣。先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。用乙酸乙酯重结晶。计算产率。五、注意事项1、在配制热的过饱和溶液的过程中，当固体完全溶解后，再加入5％～10％的溶剂将溶液稀释，以免趁热抽滤时析出晶体。2、重结晶时，将热滤液在室温下静置，慢慢冷却、结晶。在冷却过程中一般不要振摇滤液，也不要放在冷水甚至冰水中快速冷却。否则，形成的晶体颗粒细，表面积大，容易吸附杂质。六、思考题1、本实验中，所弃去的滤渣是什么？2、本实验中，加硫酸的目的是什么？3、重结晶技术的关键是什么？