高中化学 第3章第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料(带详细解析)

1第二节来自石油和煤的两种基本化工原料重难点一乙烯的氧化反应和加成反应1．氧化反应(1)空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。(2)当温度高于100℃时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。(3)乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4(烷烃)和C2H4(烯烃)。(5)酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2===CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。2．加成反应(1)当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应)，且生成的1,2－二溴乙烷是无色液体。(2)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。(3)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。(4)通常条件下，烯烃不和水反应(可用排水法收集乙烯)，但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上水化法制乙醇的原理)。(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。应用指南以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。重难点二取代反应和加成反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子有机物分子中不饱和碳原2或原子团被其他原子或原子团所替代的反应子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点①可发生分步取代反应②一上一下①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式②断一加二特别提醒取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。重难点三苯的独特结构与性质1．结构的独特性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2．苯的化学性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。3总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。特别提醒因苯的凯库勒式为，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，只是一种习惯写法。重难点四几种烃的性质比较甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2===CH2CH≡CH成键特点碳碳单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳三键不饱和烃特殊共价键化学性质（现象）燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮有黑烟[火焰明亮有大量黑烟火焰明亮有大量黑烟酸性KMnO4溶液不反应褪色褪色不反应溴水不反应褪色褪色分层，上层呈橙红色，下层为无色重难点五共线、共面问题1．典型空间结构(1)甲烷型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。(3)苯型：平面结构位于苯环上的12个原子共平面位于对角线位置上的4个原子共直线2．单键可以旋转，双键不能旋转特别提醒对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。题型1乙烯的结构和性质例1既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D．混合气跟适量氯化氢混合4解析作为鉴别这两种气体，酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象，但作为除去甲烷中的乙烯，不是仅凭现象就能达到目的，还要考虑反应产物的影响。乙烯与溴水反应是加成反应，生成液体物质，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2，若有CO2生成，则使CH4中混入了新的杂质，据此分析，只有B选项符合题意。答案B题型2苯的结构和性质例2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④解析如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“C===C”应能与KMnO4(H＋)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。答案C抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。题型3几类烃的性质比较例3下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH===CH2③④A．①②③④B．③④C．①②D．①②④解析SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，从而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化；而可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。答案C各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴不反不反不反5蒸气在光照条件下取代应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色应，互溶，不褪色应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应题型4加成反应例4下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是()A．CH3CH2ClB．CH2Cl—CH2ClC．CH3—CH2OHD．CH3—COOH解析CH2===CH2分别和HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2Cl—CH2Cl和CH3CH2OH，但不能直接加成得到CH3COOH。故选D。答案D搞清加成反应的含义断一加二，是解答这类题目的关键。如图3－7所示，将浸透了石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的石棉放置……提示实验操作实验现象推测或结论解释石蜡油分解的产物中不只含烷烃烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因而说明产物中不只含烷烃1.将紫色6气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象褪色2.将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象红棕色褪去3.用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况燃烧、火焰明亮并伴有黑烟乙烯的分子式是C2H4，参照图3－8所示的乙烯分子结构模型，试写出乙烯的电子式和结构式……7提示乙烯的电子式：乙烯的结构式：1．比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？提示从苯分子的凯库勒式来看，它是一种很不饱和的烃。它有3个碳碳单键和3个碳碳双键交替排列。参照乙烯的化学性质分析可知，苯容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，也易与溴水里的溴发生加成反应。2．如何设计实验证明你的推测？提示(1)向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。(2)向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。1．向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。提示实验步骤实验现象实验结论向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象液体分层，上层为橙红色溶液，下层为无色液体苯与溴水不反应，溴水中的溴被苯萃取2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。提示实实实8验步骤验现象验结论向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象高锰酸钾溶液不褪色，在下层，上层仍为无色液体苯不能被酸性高锰酸溶液氧化1．石油乙烯分子中含有碳碳双键烯烃溴水、Cl2、HCl、H2O、H2、酸性高锰酸钾溶液等2．取代反应发生的条件不同加成与它们发生加成反应的物质有所不同3．⑤②④①③4．B[只有与水不互溶的液体才可分层。而乙醇易溶于水，故不会分层。]5．D[苯、氯化铁与乙烷既不能通过化学反应使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。故选B项。]6．C[乙烷被氯气取代的多步反应是同时进行的，不会因反应物固定的物质的量比例而生成某一固定产物。]7．AD[B、C项属于加成反应。]98.反应物反应类型反应条件生成物现象甲烷、氯气取代反应光照CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl黄绿色的气体颜色变浅至消失，产生油状液体乙烯、溴加成反应常温CH2Br—CH2Br溴的颜色褪去甲烷、氧气氧化反应点燃CO2、H2O发出明亮的蓝色火焰乙烯、氧气氧化反应点燃CO2、H2O发出明亮的火焰并伴有黑烟9.略。10．略。1．下列关于乙烯的说法中，不正确的是()A．是无色气体，比空气略轻，难溶于水B．与溴水发生取代反应而使溴水褪色C．乙烯的产量标志着一个国家的石油化工水平D．可用点燃法鉴别乙烯和甲烷答案B解析乙烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色；点燃乙烯会产生黑烟，但点燃甲烷不会产生黑烟，因此可用点燃法鉴别乙烯和甲烷。102．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析乙烯结构上的特点是含有碳碳双键，特征化学反应是加成反应。3．下列关于苯的性质的叙述不正确的是()A．苯是无色、带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯中不含碳碳双键，所以不可能发生加成反应答案D解析由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的一些性质(取代反应)，又具有一些不饱和烃的性质(加成反应)。4．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是()A．苯分子是高度对称的平面型分子B．苯不与溴水反应C．苯不与酸性KMnO4溶液反应D．1molC6H6在一条件下可与3molCl2发生加成反应答案BC解析苯分子(C6H6)尽管很不饱和但却不能与溴水反应，不能与酸性KMnO4溶液反应，这是明显不同于一般的烯烃性质的事实。5．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是()A．乙烯常温下是气体，为纯净物；聚乙烯常温下是固体，为混合物B．乙烯的化学性质比聚乙烯活泼C．取等质量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等D．取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量分别相等答案D解析乙烯含有碳碳双键，而聚乙烯不含有，故乙烯化学性质比聚乙烯活泼；聚乙烯分子链长短不一，故为混合物；乙烯和聚乙烯最简式相等，故等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O分别相等。6．燃烧下列混合气体，所产生的CO2的量一定小于燃烧同质量的丙烯所产生CO2量的是()A．乙烯、丙烷B．乙烷、环丙烷(C3H6)C．乙炔、丙烷D．乙烯、丙烯答案AB解析等质量有机物完全燃烧时生成