专题二有机推断典型试题归纳

有机推断一、烃及其衍生物之间的转化关系二、有机推断1、有机物推断类型（1）由结构推断有机物（2）由性质推断有机物（3）由实验推断有机物（4）由计算推断有机物等2、有机物推断方法（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证例1、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①A+Na→慢慢产生气泡（含有羟基）②A+RCOOH4H2SO浓有香味的产物（可能为酯）③AKMnO4/H苯甲酸（苯环上有侧链，侧链第一个碳有氢）④催化脱氢产物不能发生银镜反应（含有仲醇—CH（OH）—结构）⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。（含有的仲醇结构可消去）试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是（多选扣分）a苯环上直接连有羟基b肯定有醇羟基c苯环侧链未端有甲基d肯定是芳香烃（2）化合物A的结构简式（3）A和金属钠反应的化学方程式答案：（1）B、C（2）（3）2+2Na→2+H2↑例2：某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6（A含有2个—COOH）②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物（A既含有—OH又含有—COOH）③1molANa足量的慢慢产生l.5mol气体（A含有3个—OH，恰好与1个—OH、2个—COOH相稳合）④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应（A可以消去）试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是（多选扣分）（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基（c）肯定有羟基（d）有－COOR官能团（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：+Br2→（4）A的一个同类别的同分异构体是答案：（1）b、c（多选扣分，共2分）（2）、（3）HOCC－C＝C－COOH＋Br2→（＋Br2→也给分，3分）（4）（2分，其它合理答案也给分）例3：科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信息分子”D，并阐述了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。请回下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为。（2）油脂A经下列途径可得到M。图中②的提示：反应①的化学方程式是。反应②的化学方程式是。（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式。（4）若将0.1molB与足量的金属钠反应，则需消耗g金属钠。答案：（1）C3H5O9N3NO（2）反应①的化学方程式是反应②的化学方程式是（3）、（4）6.9例4：某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：试写出：（1）A的分子式________________（2）化合物A和G的结构简式：A__________________________G_________________________(3)与G同类的同分异构体（含G）可能有________种答案：（1）C10H20（2）A:（CH3）3CCH＝CHC（CH3）3G:（CH3）3CCOOH（3）4种例5、现有A、B两种有机化合物，已知：①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；（设A为CxHyOz、则B为CxHyOzNH）②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00％；③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。请按要求填空：⑴A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；⑵A的结构简式是________________________；⑶A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；⑷B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是__________________________。答案：⑴6.67%（151）⑵CH2CH2COOH⑶CH2CHOHOCH2⑷CHCH3CH3NO2例6：乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知—OH，—COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：（1）推断C、F的结构简式。C：；F：。（2）B中所含的官能团的名称是；反应③的反应类型是。（3）反应①的化学方程式为。（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是。答案：（1）CH2═CHCOOCH3；HO—CH2CH2—OH；（2）碳碳双键、羧基；酯化反应（3）（4）高聚物G中含有的—OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有。例7：已知：（R—烃基、X—卤原子）试根据下列物质间的相互转化关系回答问题。答案：L、M、N结构简式：例8、有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）H→M________________________；D+I→K_____________________。（2）写出下列物质的结构简式：J____________；P__________________。（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。答案：（1）（2）；。（3）6种。（4）18。例9：根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_________________。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是__________________。（5）F的结构简式是__________。由E生成F的反应类型是______________。答案：（1）碳碳双键、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2催化剂HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5）；酯化例10：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a、b、P（2）结构简式；F、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J答案：（1）加成；消去；水解（或取代）。（2）；例11、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式（2）写出B的结构简式（3）写出第②步反应的化学方程式（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式（5）写出第⑨步反应的化学方程式（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。答案：（1）CH2－CCl＝CH－CH2（2）HOCH2CHClCH2CH2OH（3）BrCH2CH＝CHCH2Br＋2H2OHOCH2CH＝CHCH2OH＋2HBr或BrCH2CH＝CHCH2Br＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2OH＋2NaBr（4）HOOCCH＝CHCH2COOH（或其它合理答案）（5）HOOCCH＝CHCOOH＋2CH3OHCH3OOCCH＝CHCOOCH3＋2H2O（6）④⑦例12、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1）写出C的结构简式。（2）写出反应②的化学方程式。（3）写出G的结构简式。（4）写出反应⑧的化学方程式。（5）写出反应类型：④⑦。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液答案：（1）（2）（3）（4）（5）加成反应、消去反应（6）a例13：丙烯是石油裂解气之一，是重要的化工原料。已知烯烃在一定条件下发生下列反应：（1）（2）低级烯酸的酸性一般强于碳酸。根据下列转化关系，回答下列问题：（1）写出反应类型：②④。（2）写出下列物质的结构简式：E；FG。（3）写出A→B下列反应的化学方程式：（4）C属于溴代羧酸的同分异构体有种。（5）请自选试剂，对D中官能团进行检验。答案：(1)取代，消去（各1分，共2分）（1）（2）（4）5（5）取上述有机试剂适量于试管中,滴加适量NaHCO3，溶液中有气泡产生，说明有羧基（—COOH）(2分)；再向其中滴加少量的溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键（C=C）例14：乙醇是一种重要的化工产品、化工原料和应用前景广阔的可再生能源。（1）以玉米及其它含糖类农副产品等为原料，经发酵、蒸馏制得乙醇。其过程为：多糖经过水解转化为葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用转化为乙醇。请写出葡萄糖转化为乙醇的化学方程式：（2）香豆素是一种用途广泛的香料，它可以利用乙醇和物质B通过以下途径合成。已知B的分子式为C7H6O2，它遇到FeCl3溶液显紫色，其苯环的一氯代物4种。提示：醛与醛之间在稀碱液中发生如下的反应：请按要求回答下列问题：①D的结构简式②E中所含官能团的名称：。③E→香豆素的化学方程式：。④B有多种同分异构体，写出其属于芳香族化合物，且只有一个侧链的所有同分异构体的结构简式：。⑤下列有关于香豆素的说法正确的是A、1mol香豆素与足量氢氧化钠溶液作用，能消耗2molNaOHB、香豆素既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、1mol香豆素能与5molH2加成D、香豆素的分子式为C9H8O2答案：（1）C6H12O62CO2↑+2C2H5OH（2）①②碳碳双键、（酚）羟基、羧基（3分）③④⑤ABC2H5OHO2Cu/△AB稀OH－CB－H2O△DB①银氨溶液H2O②H＋EBOO浓H2SO4△香豆素H—C—H＋R—CH—CHOH—CH—CH—CHOOH稀OH－OHR例15：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成,其中G的分子式为C10H22O3试回答：(1)写出B、E的结构简式：B，E(2)反应①～⑤中属于取代反应的有(3)反应②方程式为反应⑤方程式为答案：（1）HCHO，CCHOCH2OHCH2OHCH3(CH2)5（2）①②⑤（3）I、CH2ClNaOH溶液OH2+ΔCH2OH+ClHII、CCH2CH2OHCH2OHCH3(CH2)5OH+COOH3浓H2SO4CCH2OCH2OCH3(CH2)5CCOOCH2OCO3OH2+III、CHO+2[Ag(NH3)2]OHΔCOONH4+2Ag+3NH3+H2O例16、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。已