《导学案51判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》(含详解,word,15页)

判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④2．换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为CH3CH3，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A．4种B．9种C．12种D．6种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。典例导悟4烷基取代苯R可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种是请写出其他4种的结构简式：________________________________________________________________________，________________________________________________________________________，________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。5．轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导悟5】萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)，其中(Ⅰ)(Ⅱ)(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是__________。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是________。二、有机分子结构的确定1．有机化合物分子式的确定(1)确定有机物分子式的一般途径(2)确定有机物分子式的方法①实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。②物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(3)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy＋(x＋y4)O2―→xCO2＋y2H2OCxHyOz＋(x＋y4－z2)O2―→xCO2＋y2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)环烷烃、烯烃CnH2nMr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)二烯烃，炔烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋322.有机物分子结构的确定(1)确定分子结构的步骤有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为：(2)根据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被检验的物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子加碱溶液加热，加稀HNO3中和碱，再加硝酸银白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃醇加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等)；加乙酸、浓H2SO4共热有气体放出；有水果香味物质生成醛加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有无色无味的气体逸出酯闻气味；加稀NaOH溶液有水果香味；检验水解产物酚类加FeCl3溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉碘单质(同时加水)变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味典例导悟61.06g某有机物A完全燃烧，得到1.792L(标准状况)CO2和0.90gH2O，该有机物相对于氧气的密度为3.31。(1)该有机物的相对分子质量为____________；分子式为____________。(2)该有机物有如下性质：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②不能与溴水发生反应③它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________。1．(2011·课标全国卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种2．(2011·北京理综，28)常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_______________________________。(2)A与合成B的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________。(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是____________________________________________________________________________________________________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。a．①的反应试剂和条件是_________________________________________________。b．②的反应类型是__________。c．③的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是___________________。(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________。3．(2011·浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：A(C9H10O4)――→CH3OH/浓H2SO4△B(C10H12O4)――→NaBH4CH3OHC(C9H12O3)――→HBrD(C9H11O2Br)――→Li已知：RCH2Br――→Li――→R′CHO――→H2ORCH2CH(OH)R′根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是__________。(2)C―→D的反应类型是__________；E―→F的反应类型是__________。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H­NMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________________。(4)写出A―→B反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出化合物D、E的结构简式：D________________________________________________________________________，E________________________________________________________________________。(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。学案50基本营养物质合成有机高分子化合物【课前准备区】知识点一1．2．小难易无无无3．知识点二1．(1)C6H12O6CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO(2)①己六醇②银镜③砖红色④C6H12O6――→酒化酶2C2H5OH＋2CO2↑(3)CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH2．(1)①C12H22O11同分异构体②水解(2)①醛基醛基3．(1)①(C6H10O5)n(2)同分异构体知识点三1．(1)α­氨基酸(2)—COOH—NH22．(1)①C、H、O、N、S②缩聚反应(2)①氨基酸②氨基酸③可逆④不可逆