6乙酰水杨酸的制备

有机化学实验报告实验名称：乙酰水杨酸的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：姓名：学号：指导教师：日期：一、实验目的1、学习乙酰水杨酸的制备原理和方法。2、进一步掌握搅拌、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的主要性质和作用。二、实验原理1、乙酰水杨酸，即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。2、乙酰水杨酸制备的反应式：三、主要试剂及物理性质1、主要药品：水杨酸、乙酸酐、磷酸、饱和碳酸氢钠、浓盐酸、95%乙醇、1%FeCl32、相关试剂的物理性质水杨酸：水杨酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。其熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。乙酸酐：无色透明液体，有刺激性气味（类似乙酸），其蒸气为催泪毒气。其熔点为-73.1℃，沸点为138.6℃，相对密度1.08。易溶于苯、乙醇、乙醚，氯仿，渐溶于水（变成乙酸）。可以用作乙酰化试剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造、制引发剂、漂白剂等。乙酰水杨酸：白色针状或板状结晶或粉末。无气味，微带酸味。其熔点135℃。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。四、试剂用量规格1、称取水杨酸2.03g。2、量取乙酸酐5ml，浓盐酸5ml。3、准备15ml饱和碳酸氢钠。4、准备试剂水70ml。五、实验装置1、主要仪器：100ml烧杯、100ml锥形瓶、玻璃棒、温度计、电炉、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、量筒2、实验过程的装置图抽滤装置干燥装置表面皿烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置六、实验步骤及现象步骤现象1、称取水杨酸2.03g于100ml锥形瓶中，滴加5ml乙酸酐，并滴加7d磷酸。固体逐渐溶解。2、热水浴7min，使固体完全溶解。溶液呈无色透明状，温度为84℃3、冷却至室温，并加入50ml水，促进结晶析出（通过玻璃棒摩擦内壁使晶体析出更完全），然后进行抽滤。溶液变浑浊，底部有大量白色固体产生，滤渣呈白色。4、粗产品放于100ml烧杯中，滴加14ml饱和碳酸氢钠，并搅拌10min至无CO2。液面冒泡，有白色泡沫状物粘在杯内壁上，最后无气泡产生。5、抽滤，滤饼用10ml水洗涤，然后合并滤液于烧杯中。滤液呈无色透明。6、滤液中加4.4ml浓盐酸和10ml水，室温下静置使乙酰水杨酸沉淀。溶液变浑浊，有白色固体渐渐析出。7、冰水浴冷却使乙酰水杨酸结晶，进行抽滤。滤渣为白色的乙酰水杨酸晶体。8、洗涤滤饼2次，干燥产品，称量产品的质量。精产品0.84g。9、计算产品的产率。产率为31.70％。七、产率计算1、乙酰水杨酸的产率=实际产品质量∕理论值*100％2、表面皿的质量为29.63g,表面皿与产品的总质量为40.47g。乙酰水杨酸的理论值为2.64g。即实际产率=0.84∕2.64*100％=31.70％八、结果与讨论1、本次实验制备出的乙酰水杨酸晶体质量为0.84g，其实际产率为31.70％。该实验产率值偏小，主要原因是在多次结晶与抽滤过程中有产品损失。2、本实验的几次结晶都比较困难，就需要足够的耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，促进晶体结晶出来，使之结晶更加完全，以减少实验的误差。3、在抽滤过程中，由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水也不能太多，以减少晶体的损失。4、本实验的反应过程处在一个无水体系中，有水存在就会造成副反应而影响实验结论，所以在实验前要把玻璃装置烘干，除去任何水渍。此外，反应时的水浴温度不能高于90℃，否则就有副产物出来。5、本实验反应的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，从而通过滴加饱和碳酸氢钠将副产物除去。