2015高考化学(广东专用)二轮复习课件第一部分专题5有机化学14

学案14有机综合推断专题5有机化学1.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子化合物的合成反应；(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。2.有机化学各部分知识的综合应用。最新考纲展示基础回扣题型1官能团的转化与反应类型判断题型2有机合成中未知物的确定题型3有机合成路线的分析与设计基础回扣1.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。①____________________________________，_________；②___________________________________________________，_________；③____________________________________，_________；CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br———→催化剂加成反应CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O——→乙醇△消去反应CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr取代反应——→NaOH△④_____________________________________________________，_________；⑤____________________________________，_________；⑥_____________________________________________________________________________，_________。CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋——→NaOH△氧化反应2H2O加成反应CH3CHO＋HCN―→CH3—CH—CN——OH酯化反应CH3CH2OH＋CH2==CHCOOH浓H2SO4△CHCOOCH2CH3＋H2OCH2===2.完成下列官能团的衍变关系。NaOH水溶液，加热浓硫酸，加热R—CH2Cl,①②——→[O]③——→[O]④——→⑤RCOOCH2R(1)反应条件：①_________________________________________；⑤__________________________________________。(2)结构简式：②_________________________________________；③__________________________________________；④__________________________________________。RCH2OHRCHORCOOH题型1官能团的转化与反应类型判断真题回顾1.[2014·江苏，17(1)(3)]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。解析—O—为醚键、—COOH为羧基。醚键羧基(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是__________(填序号)。解析第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应的化学方程式：R—CN＋3H2O—→R—COOH＋NH3·H2O，很显然不属于取代反应。①③④2.[2014·海南，15(3)]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯——→Cl2①1，2­二氯乙烷————→480～530℃②氯乙烯——→聚合聚氯乙烯反应①的化学方程式为____________________________，反应类型为__________________，反应②的反应类型为______________。解析乙烯(H2C==CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2==CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案H2C==CH2＋Cl2—→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应3.[2014·福建理综，32(4)]甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：①步骤Ⅰ的反应类型是_______________。解析根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；取代反应②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________________。解析步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中被氧化；保护氨基③步骤Ⅳ反应的化学方程式为____________________________________。解析步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。CH3COOH得分技巧1.常见物质类别的转化与反应类型的关系题型1官能团的转化与反应类型判断2.牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。3.弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。对点模拟1.有机合成片段现有下列转化：题型1官能团的转化与反应类型判断(1)写出A与浓溴水反应的化学方程式____________。(2)A→B→C转化的反应类型分别是________________，____________。解析(2)A→B是一个开环加成反应。答案(1)(2)加成反应氧化反应2.相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成M路线如下：试回答下列问题：(1)A的结构简式为____________，F中的官能团名称是__________。(2)试剂X的名称可能是__________。(3)反应①～⑧中属于取代反应的是________(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。(4)M能发生的反应类型有________(填序号)。①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应(5)完成下列化学方程式：F→I：________________________________________。G→M：______________________________________。解析M的分子通式为(C5H5O)n，由相对分子质量162可知M的分子式为C10H10O2，由M可调制香精可知M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5—C3H5，结合A的核磁共振氢谱可知A中无—CH3，分析可知A为由反应条件可知：①发生加成反应，B为②发生卤代烃碱性条件下的水解，C为③为氧化反应，D为结合G为酸，可知④发生醛的氧化反应，E为由E、F的分子式可知⑤发生加氢反应，F为由F的结构可知⑥发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为反应⑦属于消去反应。(4)由可知不能发生消去反应、缩聚反应。答案(1)羟基、羧基(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液(3)②⑥⑧⑥⑧①⑤⑦(4)①②④3.增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种，可由下列路线合成：已知：②R1CHO＋R2CH2CHO——→NaOH△＋H2O(—R1、—R2表示氢原子或烃基)请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为____________，D→E的反应类型为____________。(2)DBP的分子式为__________，D的结构简式是__________。(3)写出B和E以物质的量之比1∶2反应生成DBP的化学方程式：____________。解析本题难点在于C到D的反应，题给已知②是两种醛发生加成反应，但流程图中只有乙醛一种物质，必须突破思维定势，两分子乙醛发生加成反应，才可得出D的结构简式为CH3CH==CHCHO，进而可推出E为CH3CH2CH2CH2OH。答案(1)氧化反应加成反应(或还原反应)(2)C16H22O4CH3CH==CHCHO(3)＋2CH3CH2CH2CH2OH＋2H2O4.高分子材料M的合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：______________；B的结构简式为____________，名称(系统命名)为____________。(2)写出反应类型：反应⑥________________________，反应⑦____________。(3)写出反应条件：反应②________________________，反应⑤____________。(4)反应③和⑤的目的是________________________。(5)写出D在NaOH溶液中水解的化学方程式：__________________。(6)写出M在碱性条件下水解的离子方程式：_________。解析由①、②两步，结合反应前后物质的组成结构，可知A为丙烯，B为CH2==CHCH2Cl(或CH2==CHCH2Br)。由③、④、⑤三步CH2==CHCH2OH转化为C3H4O2(CH2==CHCOOH)，结合反应条件可知反应④是氧化反应，则反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，即先让卤化氢与碳碳双键发生加成反应，在氧化反应发生之后再发生消去反应生成碳碳双键。由M的结构简式可知M是加聚后生成的高分子化合物，则反应⑥是CH2==CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2==CHCOOCH3。D是M的一种单体CH2==CH—CO—NH2，结构中有和多肽类似的肽键结构，所以D在碱性条件下水解后可生成羧酸盐与氨分子。答案(1)CH3—CH==CH2CH2==CHCH2Cl(或CH2==CHCH2Br)3-氯-1-丙烯(或3-溴--1丙烯)(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)NaOH/H2O，加热NaOH/C2H5OH，加热(4)保护碳碳双键―→CH2==CHCOONa＋NH3题型2有机合成中未知物的确定真题回顾1.(2014·天津理综，8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α-非兰烃，与A相关反应如下：已知：(1)H的分子式为____________。解析H中含有10个碳原子，它的不饱和度是1，所以分子式为C10H20。C10H20(2)B所含官能团的名称为___________。解析根据H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4个H原子可知，在A中应有2个碳碳双键，结合已知信息和C的结构推出A的结构简式为，从而推出B为，含有的官能团是羰基和羧基。羰基、羧基(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为____________________。解析根据C的结构简式知其分子式为C7H12O4，它的同分异构体中含有两个—COOCH3基团的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH