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选修5.2烃和卤代烃一、选择题(本题共10个小题,每小题5分,共50分)1.下列有机反应属于同一反应类型的是()A.甲烷制一氯甲烷;苯制硝基苯B.苯制溴苯;乙烯制乙醇C.乙醇制乙醛;乙醇和乙酸制乙酸乙酯D.苯制环己烷;乙酸乙酯水解解析:都属于取代反应,A项反应类型相同;苯制溴苯属于取代反应,乙烯制乙醇属于加成反应,B项反应类型不相同;乙醇制乙醛属于氧化反应,乙醇和乙酸制乙酸乙酯属于酯化反应(或取代反应),C项反应类型不相同;苯制环己烷属于加成反应,乙酸乙酯水解属于取代反应,D项反应类型不相同。答案:A2.下列说法中,正确的是()A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6,n∈N);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案:D3.分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:其同分异构体有:答案:B4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是()A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯解析:己烯能使溴水褪色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,橙红色油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,橙红色油状液体在下层,A正确;B项己炔、己烯均能使溴水褪色,错误;C项三种分子均比水的密度小,橙红色油状液体均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案:A5.(2012·浙江高考)下列说法正确的是()A.按系统命名法:化合物(CH3)2CHCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O96.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析:A项中的邻位碳原子上不带氢原子,C项中无邻位碳原子,故A、C两项均不能发生消去反应;D项消去后可得到两种烯烃CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CH--CH3;B项消去后只得到。答案:B7.(2011·四川高考)25℃和101kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72mL,原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%解析:本题重点考查有机化学的相关计算。根据反应:C2H6+3.5O2――→点燃2CO2+3H2O;C2H2+2.5O2――→点燃2CO2+H2O;C3H6+4.5O2――→点燃3CO2+3H2O。设混合烃中C2H6为amL,C2H2为bmL,C3H6为cmL,则有:a+b+c=32①;2.5(a+c)+1.5b=72②,解方程①②可得b=8,故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。答案:B8.下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是()A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯D.己烷和苯解析:A组不能用溴水区别,B组不能用高锰酸钾酸性溶液区别,D组溴水和高锰酸钾酸性溶液都不能区别。答案:C9.分析下列表格:①组②组CH4、聚乙烯、CH3CHCHCH3、乙炔、将这6种物质分为两组的依据是()A.根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应C.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内D.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一直线上解析:和均可以使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;CH3CHCHCH3、乙炔、均含有不饱和键,都可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,而CH4、聚乙烯、都不能与溴的四氯化碳溶液反应,B项正确;、CH3CHCHCH3和乙炔的所有碳原子一定均在同一平面内,且只有乙炔分子中的所有碳原子在同一直线上,故C、D两项均错误。答案:B10.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OH解析:化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为:,其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为。答案:B二、非选择题(本题共4个小题,共50分)11.(12分)已知:③HCHO所有原子均在同一平面内1mol某芳香烃A,充分燃烧可以得到8molCO2和4molH2O。烃A可通过如图的各个反应得到各种化合物和聚合物。回答下列问题:(1)在①~⑥的反应中属于取代反应的是(填编号)________。(2)写出下列物质的结构简式:D____________________________________,H__________________________________________________。(3)在A~H这8种物质中,分子中的所有原子肯定在同一平面上的是(填字母代号)________。(4)写出下列反应的化学方程式:①B―→C__________________________________________________,②F―→G__________________________________________________。(5)M是G的同系物,比G多一个碳原子。写出两种符合下列要求的M的同分异构体的结构简式:①两个取代基处于对位;②能发生银镜反应。解析:芳香烃A的分子式为C8H8,所以A为,发生加成反应生成B为,根据信息可知D为,依据反应条件可知C为为,依据信息①,结合H的分子式可知F中含有7个碳原子,为、G为;(3)A分子中苯环的平面与烯烃的平面可能重合,也可能不重合,不符合;F、G中的2个平面也可能不重合;其他分子中均含有饱和碳原子,所以一定不共面,只有C符合;(5)G的分子式为C7H6O2,所以M的分子式为C8H8O2,含有—CHO、,还余下1个O原子、1个C原子,3个H原子,组合即可。答案:(1)④⑥(2)COCH2CH2O12.(12分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_____________________________________。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为(Ⅰ)(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.能与溴水发生加成反应c.能与溴发生取代反应d.能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1molC6H6与H2加成时:Ⅰ需__________mol,而Ⅱ需__________mol。②今发现C6H6还可能有另一种立体结构,如图所示:该结构的二氯代物有______种。(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的______(填入编号)。(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列事实中的__________(填入编号)。a.萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b.萘能与H2发生加成反应c.萘分子中所有原子在同一平面上d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是__________。解析:(1)C6H6分子中含两个三键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。(2)①Ⅱ中含有碳碳双键,故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应,1molC6H6与H2加成时Ⅰ需3mol,而Ⅱ需2mol。②的二氯代物有3种。(4)根据第(3)小题中的萘结构简式,萘分子应该能使溴水褪色。(5)萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。答案:(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)(2)①a、b32②3(3)C(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键13.(12分)已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成:请根据上图回答:(1)D中含有的官能团名称是________、________;反应①属于________反应;反应③属于________反应。(2)化合物B的结构简式为________或________。(3)反应⑤的化学方程式为__________________________________________________。(4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性,F中只有2种等效氢原子。写出反应⑦的化学方程式:____________________________________________________________________________________________________。答案:(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH+2NaOH――→乙醇△CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O或CH3CHBrCOOH+2NaOH――→乙醇△CH2==CHCOONa+NaBr+2H2O14.(14分)已知:Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:(1)A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为__________。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:__________________________________________________。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:__________________________________________________。(4)C+E→F的反应类型为__________。(5)写出A和F的结构简式:A__________;F__________。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为__________;写出a、b所代表的试剂;a__________;b__________。Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:C――→NaOH/C2H5OH△G――→一定条件H(7)C→G的反应类型为__________。(8)写出G→H的反应方程式:________________________________________。解析:Ⅰ.(1)因为A是一元酸,故与碳酸氢钠按1∶1反应生成CO2,故可判断8.8gA的物质的量就是0.1mol,故A的相对分子质量是88,根据计算可知A是C4H8O2;(2)化学式是C4H8O2的甲酸酯是HCOOC3H7,因为—C3H7的结构有2种,故该酯也应该有2种结构;(3)由A的化学式可知B的化学式是C3H6Cl—COOH,且其氢谱只有两个峰,故可推知其结构简式是,故可写出B与乙醇发生的酯化反应方程式;(4)根据题目的信息可知C、E生成F的反应是取代反应;(5)根据B的结构简式可推知A的结构简式是;根据C、E的结构简式可推知二者反应生成的F的结构简式;(6)根据E的结构简式可推知D中应该含有氯原子与酚羟基,根据反应条件可知a应该是氯气,b是氢氧化钠溶液;
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