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苏教版选修5《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇酚》——苯酚教学设计三门中学叶文洋317100联系电话8336374013566499846一[设计思想]化学教育的目的,不仅仅是传授必要的、基本的知识和技能,更重要的是通过有效地教育、促进学生科学素养的提高。采用探究教学模式,意在最大限度地提高学生的科学素质。每个教学设计,并非是立足在自己怎样教,而应该是考虑指导学生怎样学;不是以教为中心去组织学生学,而是以学生为主体去设计教学过程。不是让学生用实验验证已知了的理论知识,而是从旧知识中得到启发,设计实验,从观测结果的分析研究中获得新知识,激发了学生的求知欲,调动了学生学习的积极性和主动性,在教学过程中充分体现变教为诱,变学为思,以诱达思,促进发展的教学思想,同时体现学生在学习中的观察--思维--迁移的良好心理过程。基于以上思想我对本课设计如下:由乙醇作对比让学生根据苯酚分子结构来提出苯酚的可能的性质,然后让学生去设计实验并进行讨论、通过书本的实验验证。由学生探究出苯酚的化学性质并体会出醇羟基与酚羟基的不同,培养学生的逻辑思维、发散思维能力和科学归纳的方法以及实验操作能力。二[教材分析]本节内容是安排在乙醇后面的又一种烃的衍生物,学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用,对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排入苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基,通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握,而苯酚性质与乙醇性质的又有一定的不同之处,让学生理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响,让学生学会全面的看待问题,能更深层次的掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时,又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。教材的这一安排以及本节内容的知识特点使在教学中培养学生探究能力成为可能。苯酚结构中与乙醇的相同点(都有羟基)为学生对苯酚性质的探究提供了基础;而苯酚结构中与乙醇的不同点(羟基与苯基相连)又为学生的进一步的探究提供了空间。因此,将该节的内容设计成探究式教学模式极佳。根据教材和学生情况本节课的探究可以分为两个部分,一是苯酚中羟基和苯基性质的探讨(官能团共性),在这一过程中学生的知识迁移的能力得到了锻炼,也使学生体会到探究的一般方法和技能;二是苯基和羟基性质的相互影响的探讨(官能团特性),在这一过程中学生的创造能力得到了最大限度的激发。采用探究式教学模式,让学生“自主设计”、“自主实验”、“自行总结得出结论”,可以最大程度的激发学生学习的兴趣,激发学生强烈的求知欲,可充分发挥学生的学习潜能,让学生在体验和创造的过程中轻松学习,并掌握知识。三[学情分析]高二的学生在初中已学习了化石燃料及乙醇的一些基础知识;在《必修2》中学习了人类重要的营养物质蛋白质、糖类、油脂及有机合成材料的一些肤浅知识。在《有机化学基础》中已经学习醇的性质,并且知道了官能团含义,也知道结构决定性质。具备一定的实验设计能力,已经具备自主探究的能力。但对苯酚钠溶液中加入盐酸析出苯酚用什么方法分离?苯酚钠溶液中通入二氧化碳发生反应生成的产物为什么是碳酸氢钠而不是碳酸钠?等问题的解答有一定困难。而且在这个年龄段的学生,身心俱在快速发展。求知欲强、好胜心强、兴趣广泛;但稳定的情感、态度、价值观尚未形成,自我认识能力不足,思维活跃但不深刻。所以让学生通过多种方法去学习和探究。学生会通过观察、对比实物模型,体会酚和醇在结构上的区别。对比苯与苯酚苯环上反应的差异,对比苯酚与乙醇分子中羟基上氢原子的活动性不同,体会有机物分子中原子团的相互影,通过实验的方法,学习苯酚的性质,用列举法,学习苯酚的重要用途。学生们还通过讨论交流,使不同的学习方式、不同的探究途径“交互”帮助学生学会倾听、合作与借鉴,学会协同发现、分享成果、欣赏他人创造,以调整自己的学习方法。四【教学目标】1.知识目标:通过观察和实验探究掌握苯酚的性质、结构,并了解其用途。通过与乙醇、水、苯的对比,了解有机物基团之间的互相影响。掌握实验探究的学习方法2.能力目标:通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。在实验结果分析讨论过程中培养学生的分析、总结、归纳能力;通过苯酚特性的探究,培养学生创新能力。3.情感目标:通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程,来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣;通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。、五【教学重、难点教学策略与手段】教学重点:苯酚的化学性质。教学难点:酚羟基与醇羟基的区别;培养学生在已有知识的基础上,推测化学性质,并设计验证实验的能力。教学策略与手段:充分利用多媒体课件理解酚羟基与醇羟基不同的原因,并通过实验探究、讨论、对比、归纳六、课前准备:教具:分子结苯酚构模型和多媒体课件实验药品:苯酚固体、苯酚溶液、浓溴水、稀盐酸氢氧化钠溶液醋酸溶液碳酸钙石蕊试液、PH试纸等实验仪器:铁架台、铁夹、酒精灯、试管、试管夹、水槽、滴管等实验室布置:将桌椅安排妥当,便于学生一起做实验和讨论。、七教学过程[引入]。一进医院,我们就能闻到一股特殊的气味。这是什么气味?空气清新剂(×)/药味(√)/来苏水味(√)。来苏水中重要的成分是甲基苯酚,常用于医疗器械和环境消毒。那么,什么叫酚呢?我们来学习探究最简单的酚------苯酚学生自己找到实验桌面的苯酚药品,观察的出苯酚的色、态、味物理性质,学生觉得苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,教师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料。[教师]电脑展示苯酚的结构[教师]苯酚的结构有什么特点呢?与乙醇的结构有何异同?[学生思考]苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接。[练习]判断下列物质哪种是酚类?[教师]请同学们分组根据苯酚的结构推测苯酚具有什么性质。[学生讨论][教师]总结学生提出的各种假设,主要的有以下几点性质1,物理性质中的溶解性有部分同学认为苯酚与乙醇结构相似(都含羟基),应能溶于水;有的可能有认为,苯酚结构与苯相似,应难溶于水。2,苯酚里有羟基应能和金属钠反应(学生意见较统一)。3,苯酚分子中有苯环,与苯有相似之处苯酚应能和溴发生加成反应(较不肯定)和取代反应。[教师]大家能否自己设计实验进行验证自己的假设呢?[自然引导学生进入探讨过程]学生设计并确定验证假设的实验方案学生分组设计实验方案过程中,各小组成员间相互讨论、相互补充。[教师]引导学生进行实验可行性分析,投影“实验注意事项”,要求学生每小组作好实验记录,写好实验报告。[学生]听、记;做好实验前期准备工作后,学生动手开展实验。实验验证[教师]在各小组之间巡回,指正不规范的实验操作,进行适当的指导。[学生实验]1少量苯酚加2mL水混浊澄清冷却混浊(待用)[学生总结]得出苯酚的溶解性:常温下在水中溶解度不大,加热时易溶(65℃时任意比溶于水),易溶于乙醇等有机溶剂,有腐蚀性[学生实验]2熔化的苯酚中加入金属钠[学生总结]从实验2的现象可得出:熔化的苯酚能与金属钠反应[教师]在乙醇与钠反应的原理探讨中大家已知道,钠是置换出羟基中的氢,同样的方法我们也可探讨出苯酚与钠反应也是置换出羟基中的氢(课外小组也可再探讨一下)。若在同一条件下,苯酚与钠反应比乙醇与钠反应剧烈,则说明酚羟基比醇羟基活泼。反之,醇羟基活泼。如何验证?引导学生继续设计实验进一步探讨(可提示:若酚羟基活泼则有可能它的溶液会电离出氢离子显酸性,若显酸性酸性强还是弱呢?)。[学生实验]3.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,所以苯酚无酸性[学生实验]4.向苯酚浊液中加入NaOH,溶液变澄清,说明苯酚和碱能起酸碱中和反应,生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。+NaOH+H2O[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明:苯酚确实有酸性,但其酸性很弱,弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢?请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。[学生实验、交流]学生设计的实验如下:[学生实验]5.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式:+HCl+NaCl[学生实验]6.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸,溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式:+CH3COOH+CH3COONa[学生实验]7.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液出现浑浊,说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式:+CO2+H2O+NaHCO3[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题:①以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀?方程式中打不打沉淀符号?提示学生将所得浑ONaOHONaOHONaOHOHONa浊液静置,观察发现浊液静置后分层,所以苯酚在水溶液中析出来是液态的,我们应该用分液的方法来进行分离。②二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚,而是碳酸氢钠,苯酚与碳酸钠是不能共存的,两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。[学生实验]8向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末,苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。+Na2CO3+NaHCO3[教师]碳酸钠能与苯酚反应的由于原因是碳酸钠溶液呈碱性而苯酚溶液呈酸性【学生总结】苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性,其酸性强弱为:盐酸>醋酸>碳酸>苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应,而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+[过渡]以上反应说明苯环对羟基的影响,反过来羟基也会对苯环产生影响,我们知道苯能发生取代反应,苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应,而苯酚中的苯环由于受到羟基的影响,苯酚与能与浓溴水反应吗?在下面同学们可以作实验来试一下。[学生实验]9苯酚和浓溴水的反应。[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成,有的同学一开始见到白色沉淀,但振荡试管后,沉淀又消失了。[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验,下面的同学注意观察两位同学的操作,分析出现两种不同显现的原因。[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体,所以做此实验时,一定要注意浓溴水要过量,苯酚要少量。否则,生成的三溴苯酚会溶于过量OHONa的苯酚,而看不到白色沉淀。[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式,并与苯和溴的反应做比较--+3HBr类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏,所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。当然苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外,还可以用FeCl3溶液来鉴别。[学生实验]10向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液,溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。八[板书设计]苯酚(一)、酚类羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚官能团:—OH分子式:C6H6OOH+3Br2BrOHBrBr(二)、物理性质无色晶体,有特殊气味,在空气中易被氧化而呈粉红色,熔点低,常温下在水中溶解度不大,加热时易溶(65℃时任意比溶于水),易溶于乙醇等有机溶剂,有腐蚀性(三)、化学性质1弱酸性(石炭酸)2苯环上的反应3显色反应九[课后作业]2.有机物丁香油酚结构简式为试推断它应具有的化学性质有哪些(最少写三种)?3.鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液,应选用的一种试液是。4.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液,苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用图所示的仪器可以组装实验装置,
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