有机化学(第二版)答案 赵建庄

第一章第二章(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)2,2,3-三甲基丁烷(5)2,3,4-三甲基己烷(6)2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷(4)5.(1).(2)都是等同的6.(1)(2)7.属于同分异构体的是(1)(2),(3)(4)属于同种物质的是(3)(5)属于同系物的是(1)(3),(2)(3),(1)(4),(2)(4)第三章习题参考答案1.(1)3,4-二甲基-1,3-戊二烯（2）5-甲基-3-己烯-1-炔(3)(E)-3-甲基-2-戊烯（4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯（5）2,6-二甲基-2-庚烯(6)丙炔银(7)3,3-二甲基-1-戊烯(8)4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)CH2CHCCH+Br2BrH2CCHBrCCH3.(2),(3)有顺反异构体。结构式略。4.(6)CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO(7)CH3CH2COOH+CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)CH3CH3(13)CH3CH2CH2Br(14)(15)OHOH5.(1)(2)1-丁炔2-丁炔丁烷[Ag(NH3)2+]白色沉淀无现象无现象溴水褪色无变化(CH3CH2CH2)3B,CH3CH2CH2OH6.7.其结构式为：8.(2)(3)(1)9.其结构式为：10.A,B的结构式分别为：第四章习题参考答案1.(1)1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(2)5-甲基螺[2,4]庚烷(3)2-甲基-3-环丙基丁烷(4)1-甲基-3-乙基环己烷(5)2-硝基苯磺酸(6)1,7-二甲基萘(7)双环[3,2,1]辛烷(8)1-甲基-1,3-环戊二烯(9)4-硝基-2-氯甲苯(10)1,2-二苯乙烯3.(3),(5),(6)有芳香性，因为其结构为平面共轭的，且电子数符合(4n+2)(1),(2),(4),(7),(8)无芳香性。4.(1)(2)5.(1)(2)(3)(4)6.(1),(2),(3),(5)能发生傅－克(Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。(1)(2)(3)(5)7.(1)(2)(3)(4)(5)(6)8.(1)(2)CH3+H2OH+CH3OH(3)(4)(5)(6)/H+(7)/H+加热(8)(9)CH3NHCOCH3NO2(10)ClClClCl+9.A为CH3CH2CHCH3BrB为C为反应式如下:另一组答案为：A.B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CHCH211.反应式如下：12.透视式纽曼式10.氧化后得到的对称二酮为：第五章卤代烃习题参考答案1.(1)2-甲基-4-氯戊烷(2)2-氯-2-己烯-4-炔(3)4-溴-1-环己烯(4)苄溴(溴化苄，苯溴甲烷)(5)2-氯-4-溴甲苯(6)3,6-二氯-2-甲萘2.(1)(2)(3)CF2=CF2(4)3.(1)(2)CH3CCHCH3CH3CH2CN(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)4.(1)(2)5.(1)(2)2-碘丙烷2-溴丙烷2-氯丙烷6.按E1历程反应快慢：2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷消除产物：CH3CH2CHCH22-甲基-2-溴丁烷消除产物：1-溴丁烷消除产物：CH3CHCHCH3CH3CCHCH3CH37.(1)反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应(2)应该发生消除反应，产物为：CH3CCHCH3CH38(1)(2)CH3CHCH29.(1)(2)10.B11.BrBrA.CH3CHCCH3CH3B.CH3HCCBrCH3CH3BrC.CH2CHCCH3CH2D.CH3第二组可能的结构：12.CH2CHCHCH3BrBrH2CCHCH2CH31.2.CH2CHCHCH3BrBrBrCH2CHCHCH3HOCH2CHCHCH3HOCH3CH2CHCH3HOH2CCH2CH2CH3OHA:B:D:C:F:E:第六章旋光异构习题参考答案1.结构A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。2.3.(2)、(3)有手性。4.(1)R-3,4-二甲基-1-戊烯(2)(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯(3)(1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己醇(4)(5)(6)5.(1)R(2)R(3)S6.(1)产物是外消旋体，无旋光性。(2)同上(3)同上(4)产物是内消旋体，无旋光性。7.略。8.+13.08°,1L内含麦芽糖3250g。9.10.分子中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体。11、12略。13.A为：有旋光活性。B为：14.A:B:C:15.I:II:第八章醇、酚、醚习题参考答案1.(1)3,3-二甲基-1-丁醇(2)E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇(3)1,5-己二烯-3,4-二醇(4)5-甲基-2-己醇(5)3-(间)羟基苯磺酸(6)8-甲基-1-萘酚(7)3-(间)甲基苯甲醚(8)5-甲基-1,7-萘二酚(9)反-1,2-环己二醇(10)(1R,3R)反-3-甲基环戊醇(11)异丙醚(12)2-甲基-4-甲氧基戊烷(13)2,3-环氧丁烷(14)4-(对)甲基苯甲醇(15)-(18)略。2.3.(1)(2)(3)(4)(5)4.(2)(1)5.(1)+CH3I(2)(3)(4)CH3CCH3O2(5)(6)，(7)(8)(9)(10)HOCH2CH2NH2(11)(12)略6.(1)CH3CHCH3OCHCH3CH3(2)(3)(4)7.8.9.A:B:CH3CCHCH3CH3C:CH3CHCCH3CH3OHOH第九章醛、酮、醌习题参考答案1.(1)5-甲基-3-己酮(2)2,4-戊二酮(3)1-苯基-1-丙酮(4)5-甲基-1,3-环己二酮(5)Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛(6)环戊基甲醛(7)2-正丙基丙二醛(8)3-苯基丁醛2.(1)CHOCH3(2)OO(3)CH3CH2CHO(4)CH3CCH3NNH2CNH2O3.(1)丙醇丙醛丙酮乙醛I2+NaOH××CHI3↓CHI3↓希夫试剂×紫红色×紫红色(2)用I2+NaOH，2-己酮出现CHI3↓，而3-己酮不反应。(3)甲醛苯甲醛苯乙酮希夫试剂紫红色紫红色×硫酸不褪色褪色(4)首先用希夫试剂加硫酸，紫红色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后两者再用碘仿反应区别，有黄色沉淀生成的是乙醛，没有现象的是丙醛。4.(1)CH3CCH3NNH2(2)CH3CH2CHCHCHOCH3OH,CH3CH2CHCCHOCH3(3)Na(4)(5)(6)5.(1)(2)(3)6.反应方程式略。7.或8.该化合物的结构是：CH3CHCCH2CH3CH3OCH3CHCCH2CH3CH3ONiH2CH3CHCHCH2CH3CH3OHCH3CHCHCH2CH3CH3OHH+-H2OCH3CCHCH2CH3CH3O3Zn,H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3O(1)(2)丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸参考答案1.(1)3-甲基丁酸(2)3-乙基-3-丁烯酸(3)2,3-环氧丁酸(4)1,3-（间）苯二甲酸(5)2,4-二氯苯氧乙酸(6)反-1,2-环丙二甲酸(7)4-甲基-2,4-戊二烯酸(8)2-甲基丁酸(9)3-（间）甲基苯甲酰溴(10)乙酸对甲基苯酯(11)N-甲基-N-乙基甲酰胺(12)乙丙酐(13)二乙酸乙二酯(14)γ–丁内酯(15)2-甲基-3-丁酮酸(16)丁酮二酸（草酰乙酸）(17)(E)-3-甲基-2-羟基-3-戊烯酸2.(1)(2)草酸丙二酸2-丁酮酸(3)(4)白↓××3.(1)FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOH(2)CCl3COOHCl2CHCOOHClCH2COOHCH3COOH(3)2-丁酮酸3-丁酮酸3-羟基丁酸丁酸(4)2,4-二硝基苯甲酸4-二硝基苯甲酸苯甲酸4-甲基苯甲酸4.(1)CH3COONa+CH3CH2OH(2)COOHCOOH,CCOOO(3)CH2CCH2O,CH2CCH2NOH(4)CH3CHCHCOOH,CH3CHCHCH2OH(5)COMgBrO,COHO,CClO(6)CH3COONaCH4,(7),NCCH2COOHHOOCCH2COOH(8),COOCH3OCOOCH3OCH3（酯缩合反应）(9),,CCOOCH3OOHCCOOCH3OClCCOOCH3OOCH3(10),,CH3CCH3CNOHCH3CCH3COOHOHCH2CCH3COOH,CCH3OCOCH3+2CHI3COCOO(11)(12)CH3CCH3O5.略。6.(2)、(3)、(4)能产生互变异构。7.A:HCCOOHCCH3COOHB:H2CCOOHCHCH3COOHC:HCCCCH3COOO8.反应方程式为：CH3COOCCH3CH2或9.第十一章含氮及含磷有机物参考答案1.2略。3.(1)3-甲基-2-氨基戊烷(2)环己胺(3)N-甲基苯胺(4)3-二甲基-2-甲氨基戊烷(5)N-甲基-N-乙基对甲基苯胺(6)三乙醇胺(7)氢氧化三甲基乙基铵(8)溴化对羟基重氮苯(9)N-甲基-N-亚硝基苯胺(10)4,4´-二甲基偶氮苯(11)N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺(12)3-(间)硝基苯甲酰胺(13)O,O-二甲基甲基磷酸酯(14)三苯基膦4.H3CH2CNCH(CH3)2CH2CH3CH2CH3+Br-(1)或[(C2H5)3N-CH(CH3)2]+Br-(2)NNOCH3(3)NO2HOOC,NO2CClO,NO2CNOCH3CH3(4),NHNCH2CH3NCH2CH3H3CH2CBr-+or(5)(CH3CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I-,(CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2+CH2CH2(6)CH2NH2(7),,N2ClCNCOOH5.碱性强弱顺序为：(1)(CH3)4N+OH-(CH3CH2)2NHCH3CH2NH2(CH3)3NCH3CONH2(2)对甲氧基苯胺苯胺对硝基苯胺2,4-二硝基苯胺6.(1)用HNO2或者苯磺酰氯+氢氧化钠区别。(2)用FeCl3区别出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者兴斯堡反应区别。(3)能发生碘仿反应的是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜的是乙醛；不发生碘仿反应的是乙酸和乙胺，这组加碳酸氢钠出现气泡的是乙酸。(3)氢氧化四乙铵二乙胺乙胺2-氨基乙醇(4)加三氯化铁有紫色出现的是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀的是苯胺，其余两者加托伦试剂有银镜出现的是苯甲醛。(3)CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2(4)HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClClSO3HSO2ClO2NNHSO2O2NCH3HNO3H2SO4CH3O2NFe/HClCH3H2N(2)CH3HNO3H2SO4CH3O2NKMnO4/H+COOHO2NHCl-FeNaNO2,HClN2ClHOOCCuCNKCNCNHOOC0～5°C7.(1)8.CH3NH2A.B.NH2C.CH3OHD.OHE.CH3F.G.H.CH3CCH2OCH2CH2CHOOHCCH2CH2CH2CH2CHOorCH3NH2orCH3OH(5)HNO3,H2SO4NO2Fe/HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrNaNO2/HCl0-5oCN2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr(6)略。9.CNH2CH3H10.CH3CHCH2NH2CHCH2CH3A.B.CH3CHCH2OHCHCH2CH3C.CH3CHCHCHCH2CH311.NO2CH3A.NO2COOHB.NH2COOHC.CNCOOHE.COOHCOOHF.第十二章杂环化合物参考答案1.(1)3(β)-乙基吡咯(2)2(α)-呋喃甲醛(3)2(α)-噻吩磺酸(4)4–甲基-2-呋喃甲酸(5)3(β)–吲哚乙酸(6)氯化-N-甲基吡啶(7)2,6-二羟